4-methyl-N-(1-(phenylthio)hexan-2-yl)benzenesulfonamide | 849481-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-(phenylthio)hexan-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, 4-methyl-N-[1-[(phenylthio)methyl]pentyl]-；4-methyl-N-(1-phenylsulfanylhexan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 849481-61-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 363.545
• InChiKey: UOYRPLYYOMXQNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-N-tosylaziridine 、 苯硫酚 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 3.5h， 以96%的产率得到4-methyl-N-(1-(phenylthio)hexan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种高效，通用的方法，用于在DMSO中用各种亲核试剂对氮丙啶进行开环。

  摘要：

  在温和的条件下，无需任何催化剂，在各种DMSO中，氮丙啶与各种亲核试剂（如胺，硫醇和甲硅烷基化的亲核试剂）的开环反应可提供相应的产物，收率良好或优异。

  DOI：

  10.1039/b611707d

文献信息

• Pyridine-N-oxide: An Efficient Organocatalyst for Ring-Opening Reactions of Aziridines with Aryl Thiols
  作者：Qin Yang、Zhenlan Yin、Min Yang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201190064

  日期：2011.1

  Pyridine‐N‐oxide serves as an efficient catalyst for the ring‐opening reactions of N‐tosylaziridines with various aryl thiols under mild conditions. This transformation is highly effective, which gives rise to the corresponding β‐amino sulfides in good to excellent yields.

  吡啶-N-氧化物是N-甲苯磺酰氮丙啶与各种芳基硫醇在温和条件下的开环反应的有效催化剂。这种转化是非常有效的，它以良好至极好的收率产生了相应的β-氨基硫化物。
• Regioselective Ring-Opening of Aziridines with Thiophenol in the Presence of β-Cyclodextrin in Water
  作者：K. Rama Rao、M. Somi Reddy、M. Narender

  DOI：10.1055/s-2005-862366

  日期：——

  In the presence of β-cyclodextrin a variety of N-tosyl aziridines undergo ring-opening by thiophenols to afford the corresponding β-amino thiophenols in high yields with good regioselectivity.

  在β-环糊精的存在下，各种N-甲苯磺酰基氮丙啶通过苯硫酚进行开环，以高产率和良好的区域选择性提供相应的β-氨基苯硫酚。
• Polyethylene glycol (PEG) as an efficient recyclable medium for the synthesis of β-amino sulfides
  作者：Ahmed Kamal、D. Rajasekhar Reddy、Rajendar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.086

  日期：2006.3

  Aziridines undergo ring opening readily with various thiols in the presence of polyethylene glycol (PEG) to afford the corresponding β-amino sulfides in high yields with good regioselectivity under mild and neutral conditions. The PEG can be recovered and reused.

  在聚乙二醇（PEG）存在下，氮丙啶容易与各种硫醇发生开环，从而在温和和中性条件下以高收率和良好的区域选择性提供相应的β-氨基硫化物。PEG可以回收再利用。
• A highly efficient and general method for the ring-opening of aziridines with various nucleophiles in DMSO
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Wei Sun

  DOI：10.1039/b611707d

  日期：——

  Ring-opening of aziridines with various nucleophiles (such as amines, thiols, and silylated nucleophiles) in DMSO under mild conditions without any catalyst afforded the corresponding products in good to excellent yields.

  在温和的条件下，无需任何催化剂，在各种DMSO中，氮丙啶与各种亲核试剂（如胺，硫醇和甲硅烷基化的亲核试剂）的开环反应可提供相应的产物，收率良好或优异。
• Regioselective ring-opening of aziridines with potassium thiocyanate and thiols using sulfated zirconia as a heterogeneous recyclable catalyst
  作者：Biswanath Das、R. Ramu、B. Ravikanth、K. Ravinder Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.105

  日期：2006.1

  Ring-opening of aziridines with potassium thiocyanate and thiols has efficiently been carried out at room temperature in the presence of sulfated zirconia to give the corresponding beta-aminothiocyanates and beta-aminosulfides, respectively, in high yields within 2 h and with high regioselectivity. The catalyst, a solid acid, functions tinder heterogeneous conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.