2-Oxo-4-hydroxy-2H-pyrimido<1,2-a>benzimidazol | 87267-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Oxo-4-hydroxy-2H-pyrimido<1,2-a>benzimidazol
• 英文别名: 10H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-2,4-dione；4-hydroxy-1H-pyrimido[1,2-a]benzimidazol-2-one
• CAS: 87267-66-1
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• mdl: MFCD24388745
• 分子量: 201.184
• InChiKey: CBSMETHUFLDMLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 2-氨基苯并咪唑 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到2-Oxo-4-hydroxy-2H-pyrimido<1,2-a>benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Zentral dämpfende Wirkstoffe, 2. Mitt.1) 3-Substituierte 4-Hydroxypyrimido[1,2-a]benzimidazol-2-one

  摘要：

  Aus der Umsetzung von 2-Aminobenzimidazol (1) mit den Malonestern 2a-g gehen die 4-Hydroxypyrimido[1,2-a]benzimidazol-2-one 3a-g hervor, unter denen sich Vertreter mit zentral dämpfenden, hypertreter mit zentral dämpfenden, fundenzi antibakteriellen Eigenschaften finden。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160703

文献信息

• Einschlussverbindungen, Interkalationsverbindungen und feste Lösungen farbiger organischer Metallverbindungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0073463A1

  公开（公告）日：1983-03-09

  Neue Einschlußverbindungen, Interkalationsverbindungen und feste Lösungen, dadurch gekennzeichnet, daß eine farbige organische Metallverbindung, die ein schichtförmiges Kristallgitter bildet, bei dem die Bindung innerhalb einer Schicht im wesentlichen über Wasserstoffbrücken und/oder Metallionen erfolgt, mindestens eine andere Verbindung eingeschlossen enthält sowie die Verwendung dieser Einschlußverbindungen, Interkalationsverbindungen und festen Lösungen als Pigmente.

  新的包涵化合物、插层化合物和固溶体，其特征在于形成层状晶格的有色有机金属化合物，层内的键合主要通过氢键和/或金属离子进行，其中至少包含另一种化合物，以及将这些包涵化合物、插层化合物和固溶体用作颜料。
• Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen und neue Azoverbindungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0093306A1

  公开（公告）日：1983-11-09

  Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen, die in Form ihrer freien Säuren der Formel entsprechen, wobei A ≠ D ist, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen die in einer ihrer tautomeren Strukturen den Formeln entsprechen, unter Zusatz von mindestens einem Äquivalent einer Base pro Mol der Verbindung der Formel (IV) oder (V) bei einem pH-Wert ≧ 7 in einem wasserhaltigen Milieu mit wenigstens Mol einer Verbindung der Formel unter Diazogruppenübertragung zu Diazoverbindungen umsetzt, die in Form ihrer freien Säuren den Formeln oder entsprechen, und man diese anschließend mit Kupplungskomponenten HA zu Azoverbindungen der Formel (I) umsetzt, sowie neue Azoverbindungen, die in einer ihrer tautomeren Formen, in Form ihrer freien Säuren den Formein entsprechen, wobei L, G für oder stehen, deren Salze und Komplexe sowie ihre Verwendung als Pigmente, wobei A, D, Q, X, Y, R1, R3, R4 R5, R6, R11, R12, R14, R16 R17, R18, R19, R20, R11, R22 und R23 und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben.

  制备游离酸形式的偶氮化合物的工艺，其式如下 其中 A ≠ D，其特征在于其同分异构体结构之一与式（IV）或式（V）对应的化合物 在 pH 值≧ 7 的水介质中，每摩尔式（IV）或（V）化合物加入至少一当量的碱，再加入至少一摩尔的式化合物。 转移重氮基团，形成重氮化合物，其游离酸的形式与式 或 然后这些化合物与偶联组分 HA 反应，得到式 (I) 的偶氮化合物和新的偶氮化合物，这些化合物的一种同分异构形式以其游离酸的形式对应于式 或 其中 L、G 为 或 其中 A、D、Q、X、Y、R1、R3、R4、R5、R6、R11、R12、R14、R16、R17、R18、R19、R20、R11、R22 和 R23 以及 n 具有说明中给出的含义。
• Disazopigmente mit einem Piperazin-Brückenglied
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0218206A2

  公开（公告）日：1987-04-15

  Die Erfindung betrifft sulfonsäuregruppenfreie Verbindungen der allgemei­nen Formel I in der R Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl und K¹ und K² unabhängig voneinander Reste von Kupplungskomponenten sind und in der die Ringe A und B noch ein- oder mehrfach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, Acetyl, Benzoyl, Carbon­ester, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl, Sul­fonsäurearylester, C₁ bis C₄-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substi­tuiertes Phenylsulfonyl, Cyan oder Acylamino oder einen anellierten Ring substituiert sein können. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich sehr gut als Pigmente zum Färben Druckfarben, Lacken oder Kunststoffen.

  本发明涉及通式 I 的不含磺酸基团的化合物 其中 R 是氢或 C₁- 至 C₄ 烷基，且 K¹ 和 K² 相互独立地为偶联组分的基，其中环 A 和 B 被氟、氯、溴、硝基、甲基、三氟甲基、乙基、乙酰基、苯甲酰基、碳酯进一步取代一次或多次、任选取代的氨基甲酰基或氨基磺酰基、磺酸芳基酯、C₁-C₄-烷基磺酰基、任选取代的苯基磺酰基、氰基或酰氨基或融合环。 本发明的化合物非常适合用作印刷油墨、涂料或塑料着色的颜料。
• Herstellung von Diazo-und Azoverbindungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0297397A2

  公开（公告）日：1989-01-04

  Herstellung von Diazoverbindungen durch Diazogruppen­übertragung auf aktivierte Methylenverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Azidoformamidiniumsalz als Diazogruppenüberträger verwendet sowie Herstellung von Azoverbindungen auf diesem Wege.

  通过重氮基团转移到活化亚甲基化合物上制备重氮化合物，其特征在于使用叠氮甲脒盐作为重氮基团转移剂，并以这种方法制备重氮化合物。
• [EN] PROCESS FOR MAKING AZO-PIGMENTS
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1990015844A1

  公开（公告）日：1990-12-27

  (DE) Die praxisübliche Produktion von Monoazoverbindungen auf Basis von Dichlor- und Trichloranilinen bzw. von Disazoverbindungen der chlorierten Biphenylreihe nach den herkömmlichen Kupplungsmethoden stößt insofern auf Schwierigkeiten, als die resultierenden Pigmente durch Spuren von polychlorierten Biphenylen verunreinigt sind. Erfindungsgemäß wurde nun gefunden, daß sich durch den Zusatz von wasserlöslichen Olefinen vom Typ (I) (R = H, Alk, OAlk; X = -COOR1, -CONHR2 oder -NR3COR4) bei der Azokupplung die PCB-bildenden Nebenreaktionen während der Pigmentsynthese entscheidend zurückdrängen lassen.(EN) The conventional production of monoazo compounds based on dichloro and trichloroanilines or of diazo compounds in the chlorinated biphenyl series by the prior art coupling methods encounters difficulties if the resultant pigments are polluted by traces of polychlorinated biphenyls. According to the invention, it has now been discovered that the PCB-forming side-reactions during pigment synthesis can be substantially repressed by the addition of water-soluble olefines of formula (I) type (R = H, Alk, OAlk; X = COOR1, -CONHR2 or NR3COR4) in the azo coupling.(FR) La production, couramment réalisée dans la pratique, de composés monoazoïques à base de dichloro- et de trichloro- anilines, ou encore, de composés disazoïques de la série chlorée du biphényle, suivant les méthodes de copulation traditionnelles, se heurte à des difficultés, du fait que les pigments résultants sont contaminés par des traces de biphénylène polychloré. Conformément à l'invention, on a trouvé que l'addition d'oléfines solubles dans l'eau du type (I) (R = H, Alc, OAlc; X = COOR1, -COHNR2 ou -NR3COR4) permettait d'écarter de façon déterminante, pendant la synthèse des pigments, les réactions secondaires conduisant à la formation de BPC (biphénylène polychloré) lors de la copulation azoïque.

  （DE）在基于氯化物和二氯苯胺的单arro compounds 或二romo苯系中的 Diazonium compounds 的常规生产过程中，通过传统方法 coupling 得到的最终色料会受到多氯 biphenylene 的跟随物的污染。按照发明，人们已经发现，可以通过添加根据(I)型水溶性烯烃( 其中 R = H、Alk、OAlk; X = COOR1、-CO_NHR2或 NR3COR4 )，把由于 side reactions 形成的 PCB 汇集于 pigment 合成阶段，从而有效阻止这些副反应。(EN) The conventional production of monOAzo compounds based on dichloro and trichlorOAnilines or of diazo compounds in the chlorinated biphenyl series by the prior art coupling methods encounters difficulties if the resultant pigments are polluted by traces of polychlorinated biphenyls. According to the invention, it has now been discovered that the PCB-forming side-reactions during pigment synthesis can be substantially repressed by the addition of water-soluble olefines of formula (I) type (R = H, Alk, OAlk; X = COOR1, -CONHR2 or NR3COR4) in the azo coupling.(FR) La production, couramment réalisée dans la pratique, de composés monOAzoïques à base de dichloro- et de trichloro- anilines, ou encore, de composés disazoïques de la série chlorée du biphényle, suivant les méthodes de copulation traditionnelles, se heurte à des difficultés, du fait que les pigments résultants sont contaminés par des traces de biphénylène polychloré. Conformément à l'invention, on a trouvé que l'addition d'oléfines solubles dans l'eau du type (I) (R = H, Alc, OAlc; X = COOR1, -COHNR2 ou -NR3COR4) permettait d'écarter de façon déterminante, pendant la synthèse des pigments, les réactions secondaires conduisant à la formation de BPC (biphénylène polychloré) lors de la copulation azoïque.