(S)-3-{(2S,3R,4R,5S)-5-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanoylamino)-4-methylsulfanyl-butyrylamino]-2,3,4,6-tetrahydroxy-hexanoylamino}-3-phenyl-propionic acid benzhydryl ester | 444718-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-{(2S,3R,4R,5S)-5-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanoylamino)-4-methylsulfanyl-butyrylamino]-2,3,4,6-tetrahydroxy-hexanoylamino}-3-phenyl-propionic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (3S)-3-phenyl-3-[[(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoate
• CAS: 444718-62-1
• 化学式: C₄₃H₅₈N₄O₁₁S
• 分子量: 839.02
• InChiKey: OPDCHPYHVCTBLQ-XVBMZGJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{(2S,3R,4R,5S)-5-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanoylamino)-4-methylsulfanyl-butyrylamino]-2,3,4,6-tetrahydroxy-hexanoylamino}-3-phenyl-propionic acid benzhydryl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-3-{(2S,3R,4R,5S)-5-[(S)-2-((S)-2-Amino-pentanoylamino)-4-methylsulfanyl-butyrylamino]-2,3,4,6-tetrahydroxy-hexanoylamino}-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌衍生物的合成及其抗幽门螺杆菌活性 二肽部分中氨基酸残基的组合及其对抗幽门螺杆菌活性的影响。

  摘要：

  新型天然抗菌素pyloricidin A，B和C，由常见的（2S，3R，4R，5S）-5-氨基-2,3,4,6-四羟基己酰基-β-D-苯丙氨酸部分和末端肽部分组成（pyloricidin A：L-缬氨酸-L-缬氨酸-L-亮氨酸； pyloricidin B：L-缬氨酸-L-亮氨酸； pyloricidin C：L-亮氨酸），具有有效且高度选择性的抗幽门螺杆菌活性。为了开发更有效的化合物并研究与肽的组合有关的肽部分的结构活性关系，制备了具有各种二肽部分的一系列衍生物，并评估了它们的抗-H。幽门螺杆菌活动。发现该部分中两个氨基酸的结合对活性有显着影响。具有Nva-Abu的化合物显示出优异的抗H值。幽门螺杆菌活性，MIC值为0。相对于幽门螺杆菌TN2为013微克/毫升。此外，发现该化合物在重复口服（10 mg / kg，中标7天）后，可从感染的蒙古沙鼠中清除60％的幽门螺杆菌。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.499
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4R,5S)-5-amino-2,3,4,6-tetrahydroxyhexanoyl]-β-D-phenylalanine 在 盐酸 、 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodimide*HCl 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-3-{(2S,3R,4R,5S)-5-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanoylamino)-4-methylsulfanyl-butyrylamino]-2,3,4,6-tetrahydroxy-hexanoylamino}-3-phenyl-propionic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌衍生物的合成及其抗幽门螺杆菌活性 二肽部分中氨基酸残基的组合及其对抗幽门螺杆菌活性的影响。

  摘要：

  新型天然抗菌素pyloricidin A，B和C，由常见的（2S，3R，4R，5S）-5-氨基-2,3,4,6-四羟基己酰基-β-D-苯丙氨酸部分和末端肽部分组成（pyloricidin A：L-缬氨酸-L-缬氨酸-L-亮氨酸； pyloricidin B：L-缬氨酸-L-亮氨酸； pyloricidin C：L-亮氨酸），具有有效且高度选择性的抗幽门螺杆菌活性。为了开发更有效的化合物并研究与肽的组合有关的肽部分的结构活性关系，制备了具有各种二肽部分的一系列衍生物，并评估了它们的抗-H。幽门螺杆菌活动。发现该部分中两个氨基酸的结合对活性有显着影响。具有Nva-Abu的化合物显示出优异的抗H值。幽门螺杆菌活性，MIC值为0。相对于幽门螺杆菌TN2为013微克/毫升。此外，发现该化合物在重复口服（10 mg / kg，中标7天）后，可从感染的蒙古沙鼠中清除60％的幽门螺杆菌。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.499