1-(1-benzyl-4-oxopentyl)hept-2-ynyl benzoate | 154466-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-4-oxopentyl)hept-2-ynyl benzoate
• 英文别名: (5-Benzyl-2-oxododec-7-yn-6-yl) benzoate
• CAS: 154466-80-5
• 化学式: C₂₆H₃₀O₃
• 分子量: 390.522
• InChiKey: USYQBTJULKQDAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-4-oxopentyl)hept-2-ynyl benzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到3-Benzyl-2-hex-1-ynyl-1-methyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  SmI（2）/ Pd（0）介导的炔丙基酯与束缚的醛或酮之间的分子内偶联。

  摘要：

  描述了炔丙基酯和羰基化合物之间的SmI（2）/ Pd（0）促进的分子内偶联。反应得到高炔丙基环烷醇产物。当使用酮作为羰基组分时，环戊醇以高收率形成，但是发现醛在这些反应中不是合适的伙伴。与相邻的功能化四元中心有效地形成产物特别引人注目。这些环化反应在新生成的炔丙基和甲醇立体异构中心附近具有低非对映选择性，除非这两个中心是季铵盐或存在能够螯合三价sa并促进产物中逆醛醇-醛醇型平衡的基团。在后一种情况下，化学选择性羰基加成和SmI（2）/ Pd（0）促进的环化的战略组合，提供了从不受保护的1,5-二羰基起始原料中轻松便捷地立体控制官能化环戊醇的方法。环己醇的类似形成受到环化产率低和缺乏立体选择性的限制。

  DOI：

  10.1021/jo9819133
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanal 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(1-benzyl-4-oxopentyl)hept-2-ynyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  SmI（2）/ Pd（0）介导的炔丙基酯与束缚的醛或酮之间的分子内偶联。

  摘要：

  描述了炔丙基酯和羰基化合物之间的SmI（2）/ Pd（0）促进的分子内偶联。反应得到高炔丙基环烷醇产物。当使用酮作为羰基组分时，环戊醇以高收率形成，但是发现醛在这些反应中不是合适的伙伴。与相邻的功能化四元中心有效地形成产物特别引人注目。这些环化反应在新生成的炔丙基和甲醇立体异构中心附近具有低非对映选择性，除非这两个中心是季铵盐或存在能够螯合三价sa并促进产物中逆醛醇-醛醇型平衡的基团。在后一种情况下，化学选择性羰基加成和SmI（2）/ Pd（0）促进的环化的战略组合，提供了从不受保护的1,5-二羰基起始原料中轻松便捷地立体控制官能化环戊醇的方法。环己醇的类似形成受到环化产率低和缺乏立体选择性的限制。

  DOI：

  10.1021/jo9819133

文献信息

• Synthesis of Homopropargyl Cycloalkanols by Pd-Catalyzed Samarium Diiodide-Promoted Intramolecular Coupling of Alkynyl Esters with Aldehydes and Ketones
  作者：Jose M. Aurrecoechea、Roberto Fananas-San Anton

  DOI：10.1021/jo00083a003

  日期：1994.2

  Treatment of 1-(4-oxoalkyl)-2-alkynyl esters with SmI2/Pd-0 results in intramolecular cyclization to afford homopropargyl cycloalkanols. The same products are also obtained starting from isomeric gamma-alkynyl-substituted lactol esters.
• SmI₂/Pd(0)-Mediated Intramolecular Coupling between Propargylic Esters and Tethered Aldehydes or Ketones
  作者：José M. Aurrecoechea、Roberto Fañanás、Mónica Arrate、José M. Gorgojo、Natalia Aurrekoetxea

  DOI：10.1021/jo9819133

  日期：1999.3.1

  chelating trivalent samarium and facilitating retroaldol-aldol-type equilibria in the product. In this latter case, the strategic combination of chemoselective carbonyl addition and SmI(2)/Pd(0)-promoted cyclization provides ready and convenient stereocontrolled access to functionalized cyclopentanols from unprotected 1,5-dicarbonyl starting materials. The analogous formation of cyclohexanols is limited by

  描述了炔丙基酯和羰基化合物之间的SmI（2）/ Pd（0）促进的分子内偶联。反应得到高炔丙基环烷醇产物。当使用酮作为羰基组分时，环戊醇以高收率形成，但是发现醛在这些反应中不是合适的伙伴。与相邻的功能化四元中心有效地形成产物特别引人注目。这些环化反应在新生成的炔丙基和甲醇立体异构中心附近具有低非对映选择性，除非这两个中心是季铵盐或存在能够螯合三价sa并促进产物中逆醛醇-醛醇型平衡的基团。在后一种情况下，化学选择性羰基加成和SmI（2）/ Pd（0）促进的环化的战略组合，提供了从不受保护的1,5-二羰基起始原料中轻松便捷地立体控制官能化环戊醇的方法。环己醇的类似形成受到环化产率低和缺乏立体选择性的限制。