N-(4-乙炔苯基)乙酰胺 | 35447-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-乙炔苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(4-ethynylphenyl)acetamide
• 英文别名: 4-acetamidophenylacetylene；4-Ethynylacetanilide
• CAS: 35447-83-7
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: HZEDCCWIEHFCPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-119 °C
• 沸点：
  331.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-乙炔苯基)乙酰胺 在 [Fe(TPP)]OMs 、 氧气 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以66%的产率得到4'-acetamido-2-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Fe 卟啉催化剂将末端/内部炔烃有氧直接双氧化为 α-羟基酮

  摘要：

  报道了通过炔烃的双氧合合成 α-羟基酮。该反应由铁卟啉配合物和频哪醇硼烷在室温下作为绿色氧化剂介导，以高达 93% 的产率提供 α-羟基酮。温和的反应条件允许具有良好官能团耐受性的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/asia.202101019
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)乙酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 (二甲基氨基)三甲基锡 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-乙炔苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  二甲基氨基三甲基锡辅助下的芳基卤化物与三甲基甲硅烷基乙炔之间的钯催化偶联

  摘要：

  在二甲基氨基三甲基锡的存在下，芳基卤化物（尤其是反应性较低的N或N-杂芳基）与钯的催化偶联在三甲基甲硅烷基三甲基锡的存在下产生的偶联产物的收率很高。该反应不需要CuI和碱作为助剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190180
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 bis(trifluoroacetyl)peroxide 在 2,2'-联吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 N-(4-乙炔苯基)乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-(trifluoromethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  烯烃和炔烃与全氟羧酸酐通过形成全氟烷基铜中间体进行 1,2-双全氟烷基化反应

  摘要：

  开发了一种新型的、Cu 介导的烯烃/炔烃 1,2-双全氟烷基化方案。该方法使用全氟羧酸酐作为廉价且容易获得的全氟烷基源进行。由全氟羧酸酐和H 2 O 2原位生成过氧化二酰基。该反应的关键步骤是在联吡啶配体的帮助下形成稳定的全氟烷基铜中间体。中间体与含全氟烷基的烷基或乙烯基的后续反应得到所需产物。

  DOI：

  10.1039/d1ob01529j

文献信息

• Facile Regio- and Stereoselective Hydrometalation of Alkynes with a Combination of Carboxylic Acids and Group 10 Transition Metal Complexes: Selective Hydrogenation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Ruwei Shen、Tieqiao Chen、Yalei Zhao、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Xiangbo Wang、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja2069246

  日期：2011.10.26

  highly stereo- and regioselective hydrometalation of alkynes generating alkenylmetal complex is disclosed for the first time from a reaction of alkyne, carboxylic acid, and a zerovalent group 10 transition metal complex M(PEt(3))(4) (M = Ni, Pd, Pt). A mechanistic study showed that the hydrometalation does not proceed via the reaction of alkyne with a hydridometal generated by the protonation of a

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides and Hydrocyanation of Alkynes via C–CN Bond Cleavage and Cyano Transfer
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b04586

  日期：2020.1.17

  methods to prepare aryl nitriles and vinyl nitriles from aryl halides and alkynes, respectively. Using inexpensive and non-toxic 4-cyanopyridine N-oxide as the cyano shuttle, the methods provide an efficient approach to prepare aryl cyanides and vinyl nitriles under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of functional group tolerance. In hydrocyanation of alkynes, the method

  我们报告镍催化氰化和氢氰化方法分别从芳基卤化物和炔烃制备芳基腈和乙烯基腈。使用廉价且无毒的4-氰基吡啶N-氧化物作为氰基梭，该方法提供了一种在温和且操作简单的反应条件下制备具有宽泛官能团耐受性的芳基氰化物和乙烯基腈的有效方法。在炔烃的氢氰化中，该方法表现出良好的区域选择性，可控方式主要产生E或Z烯基腈，而分别以内部二芳基炔烃和末端炔烃为底物时，则仅产生马尔可夫尼科夫乙烯基腈。
• Photoinduced Atom Transfer Radical Addition/Cyclization Reaction between Alkynes or Alkenes with Unsaturated α-Halogenated Carbonyls
  作者：Kazuki Matsuo、Tadashi Yoshitake、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.3390/molecules26226781

  日期：——

  We have developed a photochemical ATRA/ATRC reaction that is mediated by halogen bonding interactions. This reaction is caused by the reaction of malonic acid ester derivatives containing bromine or iodine with unsaturated compounds such as alkenes and alkynes in the presence of diisopropylethylamine under visible light irradiation. As a result of various control experiments, it was found that the

  我们开发了一种由卤素键相互作用介导的光化学 ATRA/ATRC 反应。该反应是由含溴或碘的丙二酸酯衍生物在二异丙基乙胺存在下，在可见光照射下与烯烃、炔烃等不饱和化合物反应引起的。作为各种对照实验的结果，发现在反应体系中发生胺和卤素之间通过卤素键相互作用形成复合物，随后可见光裂解碳 - 卤素键，导致形成碳自由基。在该反应中，可以使用多种底物，通过分子间加成和分子内环化反应得到产物环戊烯和环戊烷。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111483A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Visual detection of formaldehyde by highly selective fluorophore labeling via gold(<scp>iii</scp>) complex-mediated three-component coupling reaction
  作者：Kong-Fan Wong、Jie-Ren Deng、Xiao-Qun Wei、Shi-Ping Shao、Da-Peng Xiang、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c5ob00966a

  日期：——

  Visual fluorescence detection of formaldehyde by a highly selective gold(iii) complex-mediated three component coupling reaction has been described.

  通过高度选择性的金(III)配合物介导的三组分偶联反应对甲醛进行可视化荧光检测的描述。