N-(4-乙炔基苯甲酰基)-L-缬氨酸甲酯 | 265137-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-乙炔基苯甲酰基)-L-缬氨酸甲酯
• 英文名称: N-(4-ethynylbenzoyl)-L-valine methyl ester
• 英文别名: 4-ethynylbenzoyl-L-valine methyl ester；4-Ethynylbenzoyl-l-valine methyl ester；methyl (2S)-2-[(4-ethynylbenzoyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 265137-18-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: FAJWOPIWPXWPIS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AuCl(2,6-diphenylpyridine(-2H)) 、 N-(4-乙炔基苯甲酰基)-L-缬氨酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and spectroscopic studies of luminescentl-valine modified alkynyl-based cyclometalated gold(iii) complexes with gelation properties driven by π–π stacking, hydrogen bonding and hydrophobic–hydrophobic interactions

  摘要：

  本研究合成了一系列发光的 L-缬氨酸修饰的炔基环甲基化金（III）配合物，并对其进行了表征。通过ÏâÏ堆叠、氢键和疏水疏水相互作用的平衡，金（III）配合物在二甲基亚砜中实现了有机凝胶化。研究人员利用扫描电子显微镜、透射电子显微镜、X 射线粉末衍射、变温核磁共振、红外光谱、紫外-可见吸收光谱和发射光谱对这些配合物的凝胶特性进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c5ce01136a
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 、 4-乙炔基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到N-(4-乙炔基苯甲酰基)-L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  拉曼光学活性（ROA）作为阐明聚苯乙炔螺旋结构的新工具。

  摘要：

  聚（苯基乙炔）是由共轭双键构成的一类螺旋聚合物。这些聚合物的拉曼光谱显示多烯主链的结构指纹，结合其螺旋取向，使其成为通过拉曼光学活性（ROA）研究的良好候选物。已经制备了采用不同支架和十种不同螺旋感的四种不同的众所周知的聚苯乙炔。记录拉曼光谱和ROA光谱，并允许它们建立ROA光谱/螺旋感官关系：多烯骨架的左/右手方向（Mhelix / Phelix）产生正/负ROA带的三重态。每种聚合物的拉曼光谱和ROA光谱显示出相同的轮廓，并且ROA光谱的符号与最低能量的电子圆二色性（ECD）谱带相反，表示共振效应。然后，共振ROA似乎是聚（苯基乙炔）螺旋感的指标，尤其是对于那些在ECD光谱中具有额外棉带的人，其中基于ECD分配了错误的螺旋感，而ROA会提示这种错误分配。

  DOI：

  10.1002/anie.202000651

文献信息

• Synthesis, characterization and spectroscopic studies of luminescent<scp>l</scp>-valine modified alkynyl-based cyclometalated gold(<scp>iii</scp>) complexes with gelation properties driven by π–π stacking, hydrogen bonding and hydrophobic–hydrophobic interactions
  作者：Steven Kin-Lok Siu、Charlotte Po、King-Chin Yim、Vonika Ka-Man Au、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/c5ce01136a

  日期：——

  A series of luminescent L-valine modified alkynyl-based cyclometalated gold(III) complexes are synthesized and characterized. Through a balance of π–π stacking, hydrogen bonding and hydrophobic–hydrophobic interactions, organogelation of the gold(III) complexes is achieved in DMSO. The gelation properties of the complexes have been studied using scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, X-ray powder diffraction, variable-temperature NMR, IR, UV-vis absorption and emission spectroscopy.

  本研究合成了一系列发光的 L-缬氨酸修饰的炔基环甲基化金（III）配合物，并对其进行了表征。通过ÏâÏ堆叠、氢键和疏水疏水相互作用的平衡，金（III）配合物在二甲基亚砜中实现了有机凝胶化。研究人员利用扫描电子显微镜、透射电子显微镜、X 射线粉末衍射、变温核磁共振、红外光谱、紫外-可见吸收光谱和发射光谱对这些配合物的凝胶特性进行了研究。
• Synthesis and Hierarchical Structures of Amphiphilic Polyphenylacetylenes Carrying <scp>l</scp>-Valine Pendants
  作者：Bing Shi Li、Kevin K. L. Cheuk、Liansheng Ling、Junwu Chen、Xudong Xiao、Chunli Bai、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/ma0213091

  日期：2003.1.1

  In this work, we synthesized amino acid-containing poly(phenylacetylene)s and demonstrated the possibility of tuning their hierarchical structures by internal and external perturbations. A valine-acetylene adduct, 4-ethynylbenzoyl-L-valine methyl ester (5), was readily polymerized by [Rh(nbd)Cl](2), and the resultant "polyester" (1) was selectively hydrolyzed by KOH to its "polyacid" congener, poly(4-ethynylben zoyl-L-valine) (2). (Supra)molecular structures of the polymers were characterized by NMR, IR, UV, CD, and AFM techniques. The macromolecules took helical chain conformations in solutions. Their Cotton effects varied to different extents, when the polymer, solvent, and pH changed respectively from 1 to 2, from methanol to THF, and from neutral to basic. Upon evaporation of their methanol solutions, 1 and 2 self-assembled into micellar spheres and helical cables, respectively. Changing the solvent of 1 to THF changed its folding structure to helical cables, while increasing the pH of the methanol solution of 2 led to the formation of random threads. The denaturation from helical cables to random threads is probably caused by the cleavage of interstrand hydrogen bonds by base-mediated ionization of carboxyl groups of the valine pendants.
• Compounds for the Treatment of Bovine or Swine Respiratory Disease
  申请人：Intervet Inc.

  公开号：US20200085779A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present invention provides compounds for use in the treatment of respiratory diseases of animals, especially Bovine or Swine Respiratory disease (BRD and SRD).
• Raman Optical Activity (ROA) as a New Tool to Elucidate the Helical Structure of Poly(phenylacetylene)s
  作者：Luis Palomo、Rafael Rodríguez、Samara Medina、Emilio Quiñoá、Juan Casado、Félix Freire、Francisco J. Ramírez

  DOI：10.1002/anie.202000651

  日期：2020.6.2

  Poly(phenylacetylene)s are a family of helical polymers constituted by conjugated double bonds. Raman spectra of these polymers show a structural fingerprint of the polyene backbone which, in combination with its helical orientation, makes them good candidates to be studied by Raman optical activity (ROA). Four different well-known poly(phenylacetylene)s adopting different scaffolds and ten different

  聚（苯基乙炔）是由共轭双键构成的一类螺旋聚合物。这些聚合物的拉曼光谱显示多烯主链的结构指纹，结合其螺旋取向，使其成为通过拉曼光学活性（ROA）研究的良好候选物。已经制备了采用不同支架和十种不同螺旋感的四种不同的众所周知的聚苯乙炔。记录拉曼光谱和ROA光谱，并允许它们建立ROA光谱/螺旋感官关系：多烯骨架的左/右手方向（Mhelix / Phelix）产生正/负ROA带的三重态。每种聚合物的拉曼光谱和ROA光谱显示出相同的轮廓，并且ROA光谱的符号与最低能量的电子圆二色性（ECD）谱带相反，表示共振效应。然后，共振ROA似乎是聚（苯基乙炔）螺旋感的指标，尤其是对于那些在ECD光谱中具有额外棉带的人，其中基于ECD分配了错误的螺旋感，而ROA会提示这种错误分配。