4,6-Dibrom-7-hydroxy-1-indanon | 101819-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,6-Dibrom-7-hydroxy-1-indanon
• 英文别名: 4,6-dibromo-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；4,6-dibromo-7-hydroxy-1-indanone；4,6-Dibromo-7-hydroxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 101819-41-4
• 化学式: C₉H₆Br₂O₂
• 分子量: 305.953
• InChiKey: RLVCZLPSUJOUSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dibrom-7-hydroxy-1-indanon 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 12.17h， 生成 4-溴-7-甲氧基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Pudleiner, Heinz; Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 5, p. 423 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-1-茚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到4,6-Dibrom-7-hydroxy-1-indanon
  参考文献：
  名称：

  高活性受限氯化铝配合物将二氧化碳环加成到环氧化物

  摘要：

  二氧化碳 (CO 2 ) 和环氧化物向环状碳酸酯的转化由于其低成本、丰度、低毒性和可再生性而受到广泛关注。因此，基于用于环氧化物/CO 2偶联反应的双（水杨亚胺）配体开发了新型受限氯化铝配合物。与芳环相连的五元环旨在扩大铝中心周围的配位袋，如单晶 X 射线晶体学所示。将环氧丙烷 (PO) 添加到氯化铝络合物和四丁基溴化铵 (TBAB) 的混合物中，迅速得到（配体）Al-OCH(Me)CH 2 Cl 和（配体）Al-OCH(Me)CH 2Br 等量。发现（配体）Al-Cl 和 TBAB 之间的阴离子交换比 PO 的开环更快。从一系列催化剂筛选和优化来看，芳环上没有取代基的催化剂2g和TBAB的组合对于PO/CO 2偶联反应显示出非常高的活性（TOF高达10 800 h -1）。该催化剂体系扩展到十一个以上的环氧化物实例。此外，对于末端环氧化物和内部环氧化物，都观察到了生产环状碳酸酯的优异选择性。

  DOI：

  10.1039/d1dt01903a

文献信息

• Divergent Synthetic Route to Oxidized Benzofulvene Sesquiterpenoids: Protecting-Group-Free Total Synthesis of Nicotianasesterpenes A, B, and a Polygonum Sesquiterpenoid
  作者：Myeonggyo Jeong、Hyunkee Lee、Gibeom Kim、Jeyun Jo、Jae Won Chang、Jee H. Jung、Young-Ger Suh、Hwayoung Yun

  DOI：10.1002/ejoc.201901351

  日期：2019.10.24

  A divergent total synthesis of nicotianasesterpenes A, B, and a polygonum sesquiterpenoid is described. The key features of our synthesis involve Pd(0)‐catalyzed regioselective reductive dehalogenation, substrate‐controlled methylenation and stereoselective vinylogous Stork enamine aldol condensation in a protecting‐group‐free manner.

  描述了烟酰胺A，B和何首乌倍半萜的不同的总合成。我们合成的关键特征包括Pd（0）催化的区域选择性还原脱卤，受底物控制的亚甲基化和立体选择性乙烯基类Stork enamine aldol缩合，无保​​护基团的方式。
• PUDLEINER, HEINZ;LAATSCH, HARTMUT, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 423-432
  作者：PUDLEINER, HEINZ、LAATSCH, HARTMUT

  DOI：——

  日期：——
• Pudleiner, Heinz; Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 5, p. 423 - 432
  作者：Pudleiner, Heinz、Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition of carbon dioxide to epoxides by highly active constrained aluminum chloride complexes
  作者：Nattiya Laiwattanapaisarn、Arnut Virachotikul、Khamphee Phomphrai

  DOI：10.1039/d1dt01903a

  日期：——

  constrained aluminum chloride complexes were developed based on bis(salicylimine) ligands for epoxides/CO2 coupling reactions. The five-membered rings attached to the aromatic rings were designed to enlarge the coordination pocket around the aluminum center as demonstrated by single-crystal X-ray crystallography. Addition of propylene oxide (PO) to a mixture of an aluminum chloride complex and tetrabutylammonium

  二氧化碳 (CO 2 ) 和环氧化物向环状碳酸酯的转化由于其低成本、丰度、低毒性和可再生性而受到广泛关注。因此，基于用于环氧化物/CO 2偶联反应的双（水杨亚胺）配体开发了新型受限氯化铝配合物。与芳环相连的五元环旨在扩大铝中心周围的配位袋，如单晶 X 射线晶体学所示。将环氧丙烷 (PO) 添加到氯化铝络合物和四丁基溴化铵 (TBAB) 的混合物中，迅速得到（配体）Al-OCH(Me)CH 2 Cl 和（配体）Al-OCH(Me)CH 2Br 等量。发现（配体）Al-Cl 和 TBAB 之间的阴离子交换比 PO 的开环更快。从一系列催化剂筛选和优化来看，芳环上没有取代基的催化剂2g和TBAB的组合对于PO/CO 2偶联反应显示出非常高的活性（TOF高达10 800 h -1）。该催化剂体系扩展到十一个以上的环氧化物实例。此外，对于末端环氧化物和内部环氧化物，都观察到了生产环状碳酸酯的优异选择性。