D-1G(tBu)-C6-Ala-NH-Cbz | 1200447-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-1G(tBu)-C6-Ala-NH-Cbz
• 英文别名: ditert-butyl 4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-4-[6-[[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]hexanoylamino]heptanedioate
• CAS: 1200447-85-3
• 化学式: C₃₉H₆₃N₃O₁₀
• 分子量: 733.943
• InChiKey: NEMRTNNXUNBMPV-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-1G(tBu)-C6-Ala-NH-Cbz 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98.9%的产率得到D-1G(tBu)-C6-Ala-NH2
  参考文献：
  名称：

  手性水溶性苝二酰亚胺

  摘要：

  首次提出了共价连接的极水溶性手性苝二亚胺 (PDI) 的合成。PDI 分别携带氨基酸丙氨酸或赖氨酸作为酰亚胺取代基，它们与作为亲水基团的 Newkome 型树枝状大分子偶联。通过吸收、荧光和圆二色 (CD) 光谱研究了叔丁基保护的前体 5 及其水溶性游离酸化合物 6。除了空间上最拥挤的第二代丙氨酸化合物 5f 和 6f 之外，所有手性染料都显示出双信号 CD 效应，这表明螺旋聚集。第一代丙氨酸化合物 6b 在缓冲溶液中表现出最大的 CD 效应，其聚集行为也通过使用低温透射电子显微镜直接证明。此外，发现 6b 手性超结构的形成与 pH 值和浓度有关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900777
• 作为产物：
  描述：

  N-6-aminocaproic acid-N'-{4'-amino-4'-[2''-tert-(butoxycarbonyl)ethyl]-heptanoic acid-di-tert-butyloate}-amide 、 N-benzyloxycarbonyl-D-alanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以60.7%的产率得到D-1G(tBu)-C6-Ala-NH-Cbz
  参考文献：
  名称：

  手性水溶性苝二酰亚胺

  摘要：

  首次提出了共价连接的极水溶性手性苝二亚胺 (PDI) 的合成。PDI 分别携带氨基酸丙氨酸或赖氨酸作为酰亚胺取代基，它们与作为亲水基团的 Newkome 型树枝状大分子偶联。通过吸收、荧光和圆二色 (CD) 光谱研究了叔丁基保护的前体 5 及其水溶性游离酸化合物 6。除了空间上最拥挤的第二代丙氨酸化合物 5f 和 6f 之外，所有手性染料都显示出双信号 CD 效应，这表明螺旋聚集。第一代丙氨酸化合物 6b 在缓冲溶液中表现出最大的 CD 效应，其聚集行为也通过使用低温透射电子显微镜直接证明。此外，发现 6b 手性超结构的形成与 pH 值和浓度有关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900777

文献信息

• Chiral Water-Soluble Perylenediimides
  作者：Cordula D. Schmidt、Christoph Böttcher、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200900777

  日期：2009.11

  For the first time the synthesis of covalently linked very water-soluble chiral perylenediimides (PDIs) is presented. The PDIs carry the amino acids alanine or lysine as imide substituents, respectively, which are coupled to Newkome-type dendrimers acting as hydrophilic groups. The tert-butyl-protected precursors 5 as well as its water-soluble free acid compounds 6 were investigated by absorption, fluorescence

  首次提出了共价连接的极水溶性手性苝二亚胺 (PDI) 的合成。PDI 分别携带氨基酸丙氨酸或赖氨酸作为酰亚胺取代基，它们与作为亲水基团的 Newkome 型树枝状大分子偶联。通过吸收、荧光和圆二色 (CD) 光谱研究了叔丁基保护的前体 5 及其水溶性游离酸化合物 6。除了空间上最拥挤的第二代丙氨酸化合物 5f 和 6f 之外，所有手性染料都显示出双信号 CD 效应，这表明螺旋聚集。第一代丙氨酸化合物 6b 在缓冲溶液中表现出最大的 CD 效应，其聚集行为也通过使用低温透射电子显微镜直接证明。此外，发现 6b 手性超结构的形成与 pH 值和浓度有关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)