N-(4-叔丁基苯基)-2-硝基苯胺 | 188844-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-叔丁基苯基)-2-硝基苯胺
• 英文名称: (4-tert-butyl-phenyl)-(2-nitro-phenyl)-amine
• 英文别名: N-(4-tert-butylphenyl)-2-nitrobenzeneamine；N-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-nitroaniline；4-tert-butyl-N-(2-nitrophenyl)aniline；Benzenamine, N-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-2-nitro-；N-(4-tert-butylphenyl)-2-nitroaniline
• CAS: 188844-98-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: FDXIOFMESFWELL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-叔丁基苯基)-2-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-N-(4-tert-butylphenyl)-2-N-methylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  二氮杂戊基苯甲酸对类视色素作用的调节。激活RXR-RAR异二聚体的类维生素A增效剂。

  摘要：

  在人HL-60早幼粒细胞白血病细胞中，二氮杂pin基苯甲酸衍生物可以对天然或合成类维生素A的诱导分化活性表现出拮抗或协同作用，该活性很大程度上取决于二氮杂ring环上取代基的性质。因此，类视黄醇拮抗剂LE135（6），4-（13H-10,11,12,13-tetrahydro-10，10,13,13,15-五甲基二萘并[2,3-b] [1,2 -e] diazepin-7-yl）苯甲酸（LE540，17）的拮抗潜力比亲代LE135（6）高1个数量级。相反，4- [5H-2,3-（2,5-二甲基-2,5-己基）-5-甲基二苯并[b，e] [1,4]二氮杂-11-基]-苯甲酸（HX600 ，LEAF（6）的结构异构体，（7）增强了RAR激动剂（例如Am80）诱导的HL-60细胞分化（2）。噻嗪类化合物HX630（29）和氮杂类衍生物HX640（30）的协同作用进一步增强。两者都比HX600（7

  DOI：

  10.1021/jm9704309
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 2-硝基苯胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(4-叔丁基苯基)-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  二氮杂戊基苯甲酸对类视色素作用的调节。激活RXR-RAR异二聚体的类维生素A增效剂。

  摘要：

  在人HL-60早幼粒细胞白血病细胞中，二氮杂pin基苯甲酸衍生物可以对天然或合成类维生素A的诱导分化活性表现出拮抗或协同作用，该活性很大程度上取决于二氮杂ring环上取代基的性质。因此，类视黄醇拮抗剂LE135（6），4-（13H-10,11,12,13-tetrahydro-10，10,13,13,15-五甲基二萘并[2,3-b] [1,2 -e] diazepin-7-yl）苯甲酸（LE540，17）的拮抗潜力比亲代LE135（6）高1个数量级。相反，4- [5H-2,3-（2,5-二甲基-2,5-己基）-5-甲基二苯并[b，e] [1,4]二氮杂-11-基]-苯甲酸（HX600 ，LEAF（6）的结构异构体，（7）增强了RAR激动剂（例如Am80）诱导的HL-60细胞分化（2）。噻嗪类化合物HX630（29）和氮杂类衍生物HX640（30）的协同作用进一步增强。两者都比HX600（7

  DOI：

  10.1021/jm9704309

文献信息

• Selenium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2‐Benzimidazolones from 2‐Nitroanilines with TFBen as the CO Source
  作者：Xinxin Qi、Rong Zhou、Jin‐Bao Peng、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201801739

  日期：2019.9

  A selenium‐catalyzed carbonylative reaction for the synthesis of 2‐benzimidazolones from 2‐nitroanilines has been developed. In this strategy, to avoid the usage of toxic CO gas, TFBen (benzene‐1,3,5‐triyl triformate) was used as a solid and stable CO precursor, and a variety of desired 2‐benzimidazolones were produced in moderate to excellent yields.

  已开发了一种硒催化的羰基化反应，用于从2-硝基苯胺合成2-苯并咪唑酮。在此策略中，为避免使用有毒的CO气体，TFBen（苯-1,3,5-三甲酸酯三甲酸酯）被用作固体和稳定的CO前体，并且生产了各种所需的2-苯并咪唑酮，其中中等至极好。产量。
• A new series of N -substituted tetraphenylethene-based benzimidazoles: Aggregation-induced emission, fast-reversible mechanochromism and blue electroluminescence
  作者：Tengfei Zhang、Ran Zhang、Yun Zhao、Zhonghai Ni

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.018

  日期：2018.1

  property with solid-state fluorescence change between blue and yellow-green. They are thermally stable with decomposition temperatures above 319 °C. Both of multilayer electroluminescence devices fabricated with compounds 3b and 3c as emitters are blue emission. The turn-on voltage of device based on compound 3b is 3.3 V with maximum luminance and current efficiency of 2470 cd/m2 and 1.48 cd/A, respectively

  四种新的基于N-取代的四苯基乙烯的苯并咪唑N -R-2-（4-（1,2,2-三苯基乙烯基）苯基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（R =苯基（3a），R = 4-通过4-四苯基乙醛与N-取代的邻位环化反应方便地合成了（叔丁基）苯基（3b），R = 正丁基（3c），R = 正己基（3d））。-硝基苯胺。这四种化合物表现出典型的聚集诱导发射（AIE）特性，具有较高的固态绝对荧光量子产率（38.1–65.7％），并且具有快速恢复的机械致变色特性，其中固态荧光在蓝绿色和黄绿色之间变化。它们在分解温度高于319°C时具有热稳定性。用化合物3b和3c作为发射体制造的多层电致发光器件都是蓝色发射。基于化合物3b的设备的开启电压为3.3 V，最大亮度和电流效率分别为2470 cd / m 2和1.48 cd / A。
• Palladium(0)-Catalyzed Amination, Stille Coupling, and Suzuki Coupling of Electron-Deficient Aryl Fluorides
  作者：Young Mi Kim、Shu Yu

  DOI：10.1021/ja028966t

  日期：2003.2.19

  coupling in the presence of Pd(PPh3)4, and the reactions afforded the coupling products in 28-86% yields. The control experiments showed no sign of reaction in the absence of palladium. These results were in agreement with the oxidative addition/reductive elimination pathway, where the oxidative addition could conceivably proceed via the SNAr mechanism.

  2-氟硝基苯的胺化反应是在 65 摄氏度下在 DMF 中催化的 Pd(0)，催化的有效性取决于配体。在研究的五种催化剂体系中，Pd(PPh3)4 是最有效的催化剂。对照实验表明 Pd(OAc)2 或 PPh3 不负责催化。4-氟-3-硝基-苯甲腈和4-氟-3-硝基-苯甲醛也在Pd(PPh3)4 存在下进行Stille 偶联和Suzuki 偶联，反应以28-86% 的产率得到偶联产物。在没有钯的情况下，对照实验没有显示出反应的迹象。这些结果与氧化加成/还原消除途径一致，其中氧化加成可以通过 SNAr 机制进行。
• 含苯并咪唑单元的四苯乙烯基蓝光材料及制 备方法和应用
  申请人：中国矿业大学

  公开号：CN107188853B

  公开（公告）日：2020-02-14

  本发明公开了一种含苯并咪唑单元的四苯乙烯基蓝光材料，如结构式I或II所示，其中：R1为H，叔丁基、正丁基，羟基。R2为烷基。先制备2‑硝基‑N‑叔丁基苯基苯胺或2‑硝基‑N‑正丁基苯胺前躯体和4‑醛基四苯乙烯前躯体，再通过环合反应得到式I或II化合物。该化合物制备方法易操作，反应温和且产率高，化合物具有较高的分解温度和玻璃化转变温度且呈现蓝色荧光，单色性能较好，以此化合物作为发光材料制备的OLED器件具有蓝光发射，启动电压3.3V，最大亮度效率1.48cd/A。
• 신규한 벤즈이미다졸-카바졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기 발광소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR101622443B1

  公开（公告）日：2016-05-18

  본 발명은 유기 발광소자의 인광성 청색 발광소재로 사용가능한 신규한 벤즈이미다졸-카바졸 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 벤즈이미다졸-카바졸 유도체는 전자주개인 카바졸과 전자받개인 벤즈이미다졸을 포함하고 있어 청색의 인광을 발광하기에 충분한 에너지를 가지므로 청색에 해당하는 좋은 색좌표를 나타내며, 열적 안정성 및 형태적 안정성이 우수하여 유기 발광소자용 박막으로 제조할 경우, 고온에서도 소자의 물리적 성질의 변화없이 우수한 발광 성능을 유지할 수 있으므로, 이를 이용한 유기 발광소자용 발광소재로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新型苯并咪唑-卡巴唑诱导体，可用作有机发光材料的光致蓝色发光材料，以及其制备方法。根据本发明，新型苯并咪唑-卡巴唑诱导体包含电子供体卡巴唑和电子受体苯并咪唑，具有足够的能量来发出蓝色光，因此具有良好的蓝色色坐标。此外，由于其热稳定性和形态稳定性优异，当用于制备有机发光材料的薄膜时，即使在高温下也能保持优异的发光性能而不影响其物理性质，因此可以作为有机发光材料的发光材料使用。