1-(cyclobutylsulfinyl)-4-methylbenzene | 1221171-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclobutylsulfinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-cyclobutylsulfinyl-4-methylbenzene
• CAS: 1221171-42-1
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: LTFOUDUPLCNRBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclobutylsulfinyl)-4-methylbenzene 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1-氯环丁基对甲苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  环丁基镁类胡萝卜素与亲核试剂反应合成多取代的环戊二烯和亚烷基环丁烷

  摘要：

  用格氏试剂如乙基镁氯化物，异丙基氯化镁和环戊基氯化镁在THF中低温处理1-氯环丁基对甲苯基亚砜，可高收率得到环丁基镁类化合物。发现生成的镁类胡萝卜素在-78℃下稳定至少30分钟。环丁基镁类化合物与几种亲核试剂反应生成多取代的环丁烷。环丁基镁类胡萝卜素与α-磺酰基碳酸锂的反应以中等至良好的产率提供了亚烷基环丁烷。 环丁烷-亚烷基环丁烷-镁类胡萝卜素-环丁基镁类胡萝卜素-环丁基氯化镁

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258391
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-tolylthio)butan-1-ol 在 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(cyclobutylsulfinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  环丁基镁类胡萝卜素与亲核试剂反应合成多取代的环戊二烯和亚烷基环丁烷

  摘要：

  用格氏试剂如乙基镁氯化物，异丙基氯化镁和环戊基氯化镁在THF中低温处理1-氯环丁基对甲苯基亚砜，可高收率得到环丁基镁类化合物。发现生成的镁类胡萝卜素在-78℃下稳定至少30分钟。环丁基镁类化合物与几种亲核试剂反应生成多取代的环丁烷。环丁基镁类胡萝卜素与α-磺酰基碳酸锂的反应以中等至良好的产率提供了亚烷基环丁烷。 环丁烷-亚烷基环丁烷-镁类胡萝卜素-环丁基镁类胡萝卜素-环丁基氯化镁

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258391

文献信息

• Decarboxylative Sulfinylation Enables a Direct, Metal‐Free Access to Sulfoxides from Carboxylic Acids
  作者：Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Samuel G. Greco、Ramon Trevino、Guna B. Karki、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1002/anie.202210525

  日期：2022.10.24

  The new metal-free cross-coupling of carboxylic acids and sulfinates provides a direct and modular access to sulfoxides by a photocatalytic process that has unveiled the unexplored chemoselective radicalophilic reactivity of intermediate sulfinyl sulfones and enabled the conjunctive coupling of two carboxylic acids, revealing broad new chemical space accessible by the merger of the two coupling partner

  羧酸和亚磺酸盐的新型无金属交叉偶联提供了通过光催化过程直接和模块化地获取亚砜的途径，该过程揭示了中间体亚磺酰基砜的未探索的化学选择性亲自由基反应性，并实现了两种羧酸的联合偶联，揭示了广泛的新用途通过合并具有新兴合成重要性的两个偶联伙伴类别可进入化学空间。
• Catalytic Decarboxylative Radical Sulfinylation
  作者：Shi-Hui He、Guang-Le Chen、Xing-Yu Gong、Gui-Zhen Ao、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03051

  日期：2023.6.2

  naturally and synthetically bioactive molecules. We report herein a redox-neutral and mild approach for radical sulfinylation of redox-active esters via dual photoredox and copper catalysis, furnishing a series of functionalized sulfoxides. The reaction could accommodate a range of tertiary, secondary, and primary carboxylic acids, as well as exhibit wide functional group compatibility. The chemistry

  亚砜在天然和合成生物活性分子中无处不在。我们在此报告了一种氧化还原中性和温和的方法，通过双重光氧化还原和铜催化对氧化还原活性酯进行自由基亚磺酰化，提供一系列功能化的亚砜。该反应可以适应一系列叔、仲和伯羧酸，并表现出广泛的官能团相容性。该化学具有高度实用性、可扩展性，并允许对生物活性药物进行后期修饰。
• Synthesis of Multi-Substituted Cyclobutanes and Alkylidenecyclobutanes by the Reaction of Cyclobutylmagnesium Carbenoids with Nucleophiles
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takashi Kasuya、Masashi Ishigaki、Mio Inumaru、Toshifumi Miyagawa、Nobuhito Nakaya、Shimpei Sugiyama

  DOI：10.1055/s-0030-1258391

  日期：2011.2

  with several nucleophiles to give multi-substituted cyclobutanes. The reaction of the cyclobutylmagnesium carbenoids with lithium α-sulfonyl carbanions afforded alkylidenecyclobutanes in moderate to good yields. cyclobutane - alkylidenecyclobutane - magnesium carbenoid - cyclobutylmagnesium carbenoid - cyclobutylmagnesium chloride

  用格氏试剂如乙基镁氯化物，异丙基氯化镁和环戊基氯化镁在THF中低温处理1-氯环丁基对甲苯基亚砜，可高收率得到环丁基镁类化合物。发现生成的镁类胡萝卜素在-78℃下稳定至少30分钟。环丁基镁类化合物与几种亲核试剂反应生成多取代的环丁烷。环丁基镁类胡萝卜素与α-磺酰基碳酸锂的反应以中等至良好的产率提供了亚烷基环丁烷。 环丁烷-亚烷基环丁烷-镁类胡萝卜素-环丁基镁类胡萝卜素-环丁基氯化镁