(-)-(1R,3S,5S,6S,7S)-3-phenylethyl-7-phenyl-5((E)-phenethenyl)-2,8-dioxabicyclo[4.4.0]decan-9-one | 1429416-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (-)-(1R,3S,5S,6S,7S)-3-phenylethyl-7-phenyl-5((E)-phenethenyl)-2,8-dioxabicyclo[4.4.0]decan-9-one
• 英文别名: (2S,4S,4aS,5S,8aR)-5-phenyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-2-(2-phenylethyl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]pyran-7-one
• CAS: 1429416-43-2
• 化学式: C₃₀H₃₀O₃
• 分子量: 438.566
• InChiKey: BMJVLCKLNQZUGB-UWYIPOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,3S,5S,6S,7S)-3-phenylethyl-7-phenyl-5((E)-phenethenyl)-2,8-dioxabicyclo[4.4.0]decan-9-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (-)-(1R,3S,5S,6S,7S,9S)-9-(4-methoxyphenyl)-3-phenylethyl-7-phenyl-5((E)-phenethenyl)-2,8-dioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Blepharocalyxin D and Analogues

  摘要：

  An efficient strategy for the total synthesis of (-)-blepharocalyxin D and an analogue is described. The key step involves an acid-mediated cascade process in which reaction of methyl 3,3-dimethoxypropanoate with gamma,delta-unsaturated alcohols possessing diastereotopic styrenyl groups gives trans-fused bicyclic lactones with the creation of two rings and four stereocenters in one pot.

  DOI：

  10.1021/ol400736w
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯乙基)膦酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 乙醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 (-)-(1R,3S,5S,6S,7S)-3-phenylethyl-7-phenyl-5((E)-phenethenyl)-2,8-dioxabicyclo[4.4.0]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Blepharocalyxin D and Analogues

  摘要：

  An efficient strategy for the total synthesis of (-)-blepharocalyxin D and an analogue is described. The key step involves an acid-mediated cascade process in which reaction of methyl 3,3-dimethoxypropanoate with gamma,delta-unsaturated alcohols possessing diastereotopic styrenyl groups gives trans-fused bicyclic lactones with the creation of two rings and four stereocenters in one pot.

  DOI：

  10.1021/ol400736w

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Blepharocalyxin D and Analogues
  作者：Benjamin D. Cons、Adam J. Bunt、Christopher D. Bailey、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol400736w

  日期：2013.4.19

  An efficient strategy for the total synthesis of (-)-blepharocalyxin D and an analogue is described. The key step involves an acid-mediated cascade process in which reaction of methyl 3,3-dimethoxypropanoate with gamma,delta-unsaturated alcohols possessing diastereotopic styrenyl groups gives trans-fused bicyclic lactones with the creation of two rings and four stereocenters in one pot.