N-(4-叔丁基苯基磺酰基)-l-脯氨酸 | 286455-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-叔丁基苯基磺酰基)-l-脯氨酸
• 英文名称: N-[(4-tert-butylphenyl)sulfonyl]-(S)-proline
• 英文别名: N-(4-tert-butylphenylsulfonyl)-L-proline；(2S)-1-{[4-(tert-butyl)phenyl]sulfonyl}pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S)-1-(4-tert-butylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 286455-85-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: DTTKDYYHVNHFSJ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(lit.)
• 沸点：
  475.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-amino-2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butaneamine 、 N-(4-叔丁基苯基磺酰基)-l-脯氨酸 以to provide 123 mg of N-{4-[4-amino-2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]butyl}-1-[(4-tert-butylphenyl)sulfonyl]-L-prolinamide as a brown oil的产率得到N-{4-[4-amino-2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]butyl}-1-[(4-tert-butylphenyl)sulfonyl]-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  AMIDE SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES

  摘要：

  在1位点含有酰胺官能团的咪唑喹啉和四氢咪唑喹啉化合物可用作免疫应答调节剂。本发明的化合物和组合物可以诱导各种细胞因子的生物合成，并可用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的多种疾病。

  公开号：

  US20090023722A1
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 L-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以21 g的产率得到N-(4-叔丁基苯基磺酰基)-l-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  手性铑催化剂催化不对称合成(1S,2S)-2-氟环丙烷甲酸的新方法

  摘要：

  本发明提供了一种手性铑催化剂催化不对称合成(1S,2S)‑2‑氟环丙烷甲酸的新方法，所述手性铑催化剂既能催化1‑氟‑1‑苯磺酰乙烯和重氮乙酸乙酯进行不对称关环反应，又能催化1‑氟‑1‑氯乙烯和重氮乙酸乙酯进行不对称关环反应，本发明提供的方法普适性好，反应收率高，(1S,2S)‑2‑氟环丙烷甲酸的SS/RR值高达98％，这使得其制备成本大大降低，且适合于工业化生产。

  公开号：

  CN110483272B
• 作为试剂：
  描述：

  氘代甲醇-d 、 t-butyl 2-diazobut-3-enoate 在 N-(4-叔丁基苯基磺酰基)-l-脯氨酸 、 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Davies, Huw M. L.; Yokota, Yasuno, Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 25, p. 4850 - 4854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Cyclopropanations by Rhodium(II) <i>N</i>-(Arylsulfonyl)prolinate Catalyzed Decomposition of Vinyldiazomethanes in the Presence of Alkenes. Practical Enantioselective Synthesis of the Four Stereoisomers of 2-Phenylcyclopropan-1-amino Acid
  作者：Huw M. L. Davies、Paul R. Bruzinski、Debra H. Lake、Norman Kong、Michael J. Fall

  DOI：10.1021/ja9604931

  日期：1996.1.1

  to]dirhodium. The carbenoid structure has a critical effect on the degree of asymmetric induction, and the combination of a small electron-withdrawing group such as a methyl ester and an electron-donating group such as vinyl or phenyl resulted in the highest levels of enantioselectivity. The use of electron neutral alkenes and pentane as solvent also enhanced the enantioselectivity of the process.

  N-(芳基磺酰基)脯氨酸铑在烯烃存在下催化乙烯基重氮甲烷的分解导致以高度非对映选择性和对映选择性模式合成官能化环丙烷的非常通用的方法。进行了详细研究以确定控制该过程的对映选择性的关键因素。使用环状 N-(芳基磺酰基)氨基酸作为二铑催化剂的配体获得了最高水平的对映选择性，优化的催化剂是四[N-[(4-十二烷基苯基)磺酰基]-(L)-脯氨酰]二铑。卡宾结构对不对称诱导的程度有关键影响，小的吸电子基团（例如甲酯）和给电子基团（例如乙烯基或苯基）的组合导致最高水平的对映选择性。使用电子中性烯烃和戊烷作为溶剂也提高了该过程的对映选择性。这种化学的合成效用...
• Amide substituted imidazoquinolines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06756382B2

  公开（公告）日：2004-06-29

  Imidazoquinoline and tetrahydroimidazoquinoline compounds that contain amide functionality at the 1-position are useful as immune response modifiers. The compounds and compositions of the invention can induce the biosynthesis of various cytokines and are useful in the treatment of a variety of conditions including viral diseases and neoplastic diseases.

  Imidazoquinoline和在1-位置含有酰胺功能团的四氢咪唑喹啉化合物可用作免疫应答调节剂。本发明的化合物和组合物可以诱导各种细胞因子的生物合成，并可用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病。
• Scalable Synthesis of Esp and Rhodium(II) Carboxylates from Acetylacetone and RhCl₃·<i>x</i>H₂O
  作者：Elisa Martínez-Castro、Samuel Suárez-Pantiga、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00164

  日期：2020.6.19

  Rhodium(II) carboxylates are privileged catalysts for the most challenging carbene-, nitrene-, and oxo-transfer reactions. In this work, we address the strategic challenges of current organic and inorganic synthesis methods to access these rhodium(II) complexes through an oxidative rearrangement strategy and a reductive ligation reaction. These studies illustrate the multiple benefits of oxidative

  羧酸铑（II）是最富挑战性的卡宾，氮烯和羰基转移反应的催化剂。在这项工作中，我们解决了当前有机和无机合成方法的战略挑战，这些方法是通过氧化重排策略和还原性连接反应来获得这些铑（II）配合物的。这些研究说明了氧化重排在拥挤的羧酸盐的过程规模合成中优于腈阴离子烷基化反应的多重好处，以及无机添加剂在铑（III）盐的还原性连接中的惊人作用。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS MODULATORS OF TRPA1<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA TRPA1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010141805A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Certain heterocyclic amide compounds are described. The compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for treating disease states, disorders, and conditions mediated by TRPA1 activity, such as pain, arthritis, itch, cough, asthma, or inflammatory bowel disease.

  描述了某些杂环酰胺化合物。这些化合物可用于制备药物组合物，以及用于治疗由TRPA1活性介导的疾病状态、紊乱和条件，如疼痛、关节炎、瘙痒、咳嗽、哮喘或炎症性肠病的方法。
• Comparison of Reactivity and Enantioselectivity between Chiral Bimetallic Catalysts: Bismuth–Rhodium- and Dirhodium-Catalyzed Carbene Chemistry
  作者：Zhi Ren、Travis L. Sunderland、Cecilia Tortoreto、Tzuhsiung Yang、John F. Berry、Djamaladdin G. Musaev、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acscatal.8b03054

  日期：2018.11.2

  rhodium atoms by bismuth in a chiral dirhodium tetracarboxylate catalyst on asymmetric induction in the cyclopropanation and C–H functionalization chemistry of trichloroethyl aryldiazoacetates. The chiral ligand used in this study is S-tert-butylsulphonylprolinate (S-TBSP), which was used in the first highly enantioselective dirhodium tetracarboxylate catalyst. Even though the replacement of a Rh atom

  本文描述了在手性四羧酸四氢二铜铑催化剂中，铋取代一个铑原子对三氯乙基芳基重氮乙酸酯的环丙烷化和CH功能化反应中的不对称诱导的影响。在此研究中使用的手性配体是小号-叔-butylsulphonylprolinate（小号-TBSP），其在所述第一高度的对映选择性二铑催化剂四羧酸酯使用。即使用Bi原子代替Rh原子已改变了系统的电子性质，但RhBi配合物与相应的Rh 2催化剂在与供体/受体卡宾的反应方面仍具有一些相似性。RhBi（S-TBSP）4与用Rh 2（S -TBSP）4实现的非常相似。两个系统之间的主要区别是与铑反应的速率2络合物反应快得多，并与铑的C-H官能的范围2能够与更宽范围的底物催化反应的复合物。RhBi（S- TBSP）4催化剂的出乎意料的结构特征是芳基磺酰基在催化剂外围的排列，导致C 4对称结构。