N-(4-叔丁基苯甲酰基)咪唑 | 7196-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-叔丁基苯甲酰基)咪唑
• 英文名称: N-(4-tert-butylbenzoyl)imidazole
• 英文别名: 1-(p-t-butylbenzoyl)imidazole；1-(4-tert-butyl-benzoyl)-1H-imidazole；N-<4-t-Butyl-benzoyl>-imidazol；4-t-Butyl-benzoesaeure-imidazolid；N-p-t-Butyl-benzoyl-imidazol；(4-Tert-butylphenyl)-imidazol-1-ylmethanone
• CAS: 7196-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: IUGFUCBSEPZSRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  377.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-叔丁基苯甲酰基)咪唑 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silica gel 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (4-tert-Butyl-phenyl)-oxo-thioacetic acid S-(3-mercapto-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Pummerer and Related Rearrangements in 2-Acyl-1,3-Dithiane 1-Oxides

  摘要：

  同-和反-2-酰基-2-烷基-1,3-二噻烷 1-氧化物在用三氟乙酸酐处理时，根据反应条件的不同，会发生意想不到的普默尔重排或平衡，产率接近定量；2-酰基-1,3-二噻烷 1-氧化物在用路易斯酸处理或暴露于硅胶时，很容易发生相关的重排。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3857
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 对叔丁基苯甲酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-叔丁基苯甲酰基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 1,3-Diacyl-2,3-dihydro-1H-imidazoles

  摘要：

  可以通过氢化相应的1,3-二酰基咪唑盐与氢化钠的反应制备出高纯度的标题化合物的制备量。其结构通过光谱方法确认，在两个案例中通过X射线结构测定进行了验证。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27063

文献信息

• One-pot stereocontrolled cycloalkanone synthesis using 1,3-dithiane 1-oxides
  作者：Philip C. Bulman Page、Stephen J. Shutlleworth、Mark B. Schilling、David J. Tapolczay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91839-2

  日期：1993.10

  Lithium enolates of 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxides, generated in one pot from 1,3-dithiane 1-oxide, undergo highly diastereoselective alkylation upon treatment with alkyl iodides; similar in situ treatment of these substrates with diiodoalkanes furnishes the corresponding medium-ring cycloalkanones with extremely high diastereoselectivity and in moderate to good yields.

  一锅中由1,3-二噻吩-1-氧化物生成的2-酰基-1,3-二噻吩-1-氧化物的烯醇锂在经过烷基碘化物的处理后会发生高度非对映选择性的烷基化反应；用二碘代烷烃对这些底物进行类似的原位处理，可以以极高的非对映选择性和中等至良好的收率提供相应的中环环烷酮。
• Chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol in the generation of C2-amides or C8-esters
  作者：Yongseok Park、Xiang Fei、Yue Yuan、Sanha Lee、Joonseong Hur、Sung Jean Park、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1039/c7ra05287a

  日期：——

  Two different ways to carry out the chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol with unique features to generate C2-amides or C8-esters were developed. The coupling reaction with a variety of carboxylic acids using EDCI and DMAP provided C8-ester derivatives, whereas N-heteroaromatic acids were not introduced on the C8-hydroxy group, but rather on the C2-amino group under the same conditions.

  开发了两种不同的方法来进行具有独特特征的2-氨基-8-喹啉醇的化学选择性酰化反应，以生成C2-酰胺或C8-酯。使用EDCI和DMAP与多种羧酸的偶联反应提供了C8-酯衍生物，而在相同条件下，N-杂芳族酸没有引入C8-羟基上，而是引入了C2-氨基上。为了选择性地获得C 2-酰胺，将来自2-氨基-8-喹啉醇的阴离子亲核试剂用反应性较小的酰基咪唑啉化物或酯处理。
• Ketoreductase catalyzed stereoselective bioreduction of α-nitro ketones
  作者：Zexu Wang、Xiaofan Wu、Zhining Li、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/c9ob00051h

  日期：——

  the best of our knowledge, KRED-mediated reduction of class II α-nitro ketones (1-aryloxy-3-nitro-2-propanone (4)) is unprecedented. Select β-nitro alcohols, including the synthetic intermediates of bioactive molecules (R)-tembamide, (S)-tembamide, (S)-moprolol, (S)-toliprolol and (S)-propanolol, were stereoselectively synthesized in preparative scale with 42% to 90% isolated yields, showcasing the

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生
• 一种芳杂环联苯类Bcr-Abl抑制剂及其制备方法 和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN104262238B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了一种芳杂环联苯类Bcr?Abl抑制剂及其制备方法和应用，该抑制剂的结构式为其中Ar为芳杂环，R为单取代基或双取代基，取代基为烷基或卤素。该系列抑制剂体外对ABL1激酶有一定的抑制作用，且能够抑制肿瘤细胞的增殖，可用于抗肿瘤药物的制备，尤其是CML(慢性粒细胞性白血病)药物。本发明提供的芳杂环联苯类Bcr?Abl抑制剂的制备方法，具有原料易得，反应条件温和，反应过程操作简单，所用试剂便宜的优点。
• Role of Aggregates in Claisen Acylation Reactions of Imidazole, Pyrazole, and Thioesters with Lithium Enolates in THF¹
  作者：Andrew Streitwieser、Simon S.-W Leung、Yeong-Joon Kim

  DOI：10.1021/ol990604b

  日期：1999.7.1

  Although phenyl esters react with both monomers and dimers or tetramers of two lithium enolates in THF, the reactions of phenyl thiobenzoates are relatively much faster with the monomers. Similarly, imidazole esters react primarily with the monomers but pyrazole esters react with monomers and aggregates. The results are rationalized by a mechanism in which coordination with two lithium cations within

  尽管苯基酯与单体和两种烯醇锂的二聚体或四聚体在THF中反应，但是苯硫基苯甲酸酯与单体的反应要快得多。类似地，咪唑酯主要与单体反应，而吡唑酯与单体和聚集体反应。通过一种机制使结果合理化，在该机制中，与烯醇盐聚集体中的两个锂阳离子配位是聚集体与单体竞争的反应所必需的。