(3R)-6-bromo-8-(1H-indol-5-yl)-7-methyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 1204770-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-6-bromo-8-(1H-indol-5-yl)-7-methyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-6-bromo-8-(1H-indol-5-yl)-7-methyl-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1204770-94-4
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O₃S
• 分子量: 419.299
• InChiKey: XDXNQFTXXHKGJW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-6-bromo-8-iodo-7-methyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 、 5-吲哚硼酸 在 potassium fluoride 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl) palladium(II) dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到(3R)-6-bromo-8-(1H-indol-5-yl)-7-methyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性卤代化和随后的铃木-宫浦联到双环2-吡啶酮上。

  摘要：

  描述了6-溴-8-碘二氢噻唑环稠合的2-吡啶酮的选择性合成。这些卤化的2-吡啶酮通过顺序的Suzuki-Miyaura偶联选择性地芳基化。该方法可以有利地用于合成取代的环稠合的2-吡啶酮的聚焦库，取代的环稠合的2-吡啶酮是一类具有新型抗菌特性的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo902458g

文献信息

• Regioselective Halogenations and Subsequent Suzuki−Miyaura Coupling onto Bicyclic 2-Pyridones
  作者：Christoffer Bengtsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/jo902458g

  日期：2010.2.5

  A selective synthesis of 6-bromo-8-iodo dihydro thiazolo ring-fused 2-pyridones is described. These halogenated 2-pyridones are selectively arylated by sequential Suzuki−Miyaura couplings. This approach can advantageously be used to synthesize focused libraries of substituted ring-fused 2-pyridones, a class of compounds with novel antibacterial properties.

  描述了6-溴-8-碘二氢噻唑环稠合的2-吡啶酮的选择性合成。这些卤化的2-吡啶酮通过顺序的Suzuki-Miyaura偶联选择性地芳基化。该方法可以有利地用于合成取代的环稠合的2-吡啶酮的聚焦库，取代的环稠合的2-吡啶酮是一类具有新型抗菌特性的化合物。