methyl (Z)-tetrahydro-4-((trimethylsilyl)methylene)-3-propylfuran-3-carboxylate | 1092574-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-tetrahydro-4-((trimethylsilyl)methylene)-3-propylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (4Z)-3-propyl-4-(trimethylsilylmethylidene)oxolane-3-carboxylate
• CAS: 1092574-47-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: FLCPWJFSLJVHAG-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyloxy)methyl)acrylate 、 diethylzinc 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到methyl (Z)-tetrahydro-4-((trimethylsilyl)methylene)-3-propylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于自由基锌原子转移的多组分方法制备3-亚烷基取代的四氢呋喃

  摘要：

  公开了基于自由基锌原子转移过程的多米诺骨牌1，4-加成/炔烃羰基化序列。已经建立了两种有效的从带有侧链炔烃（包括乙酰胺）的β-（炔丙氧基）烯酸酯中分离3-亚烷基四氢呋喃的有效方法：一种涉及直接添加二烷基锌，另一种涉及由二甲基锌介导的烷基碘的添加。两种序列都利用中间亚烷基的立体选择性形成，非常适合 用亲电子试剂原位官能化。 1引言 β-（炔丙氧基）烯酸酯上二烷基锌的2 1,4-加成/环化 2.1β-（炔丙氧基）与末端悬垂炔基的烯酸酯 2.2β-（炔丙氧基）烯酸酯与侧链取代的炔烃 2.3β-（炔丙氧基）与侧链酰胺 3 1,4-卤代烷基锌在β-（炔丙氧基）烯酸酯上的加成/环化反应 4二烷基锌介导的β-（炔丙氧基）烯酸酯上碘烷基的1,4-加成/环化 5结论；当前和未来的工作 锌-自由基-串联反应-炔烃-金属化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259993

文献信息

• Radical‐Polar Crossover Domino Reaction Involving Alkynes: A Stereoselective Zinc Atom Radical Transfer
  作者：Alejandro Pérez‐Luna、Candice Botuha、Franck Ferreira、Fabrice Chemla

  DOI：10.1002/chem.200801451

  日期：2008.10.10
• Radical Zinc-Atom Transfer Based Multicomponent Approaches to 3-Alkylidene-Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Fabrice Chemla、Alejandro Pérez-Luna、Florian Dulong、Franck Ferreira、Max Nüllen

  DOI：10.1055/s-0030-1259993

  日期：2011.5

  A domino 1,4-addition/alkyne carbozincation sequence based on a radical zinc-atom transfer process is disclosed. Two efficient multicomponent approaches to 3-alkylidenetetrahydrofurans from β-(propargyloxy)enoates bearing pendant alkynes (including ynamides) have been established: one involving the direct addition of dialkylzincs, and the second involving the dimethylzinc-mediated addition of alkyl

  公开了基于自由基锌原子转移过程的多米诺骨牌1，4-加成/炔烃羰基化序列。已经建立了两种有效的从带有侧链炔烃（包括乙酰胺）的β-（炔丙氧基）烯酸酯中分离3-亚烷基四氢呋喃的有效方法：一种涉及直接添加二烷基锌，另一种涉及由二甲基锌介导的烷基碘的添加。两种序列都利用中间亚烷基的立体选择性形成，非常适合 用亲电子试剂原位官能化。 1引言 β-（炔丙氧基）烯酸酯上二烷基锌的2 1,4-加成/环化 2.1β-（炔丙氧基）与末端悬垂炔基的烯酸酯 2.2β-（炔丙氧基）烯酸酯与侧链取代的炔烃 2.3β-（炔丙氧基）与侧链酰胺 3 1,4-卤代烷基锌在β-（炔丙氧基）烯酸酯上的加成/环化反应 4二烷基锌介导的β-（炔丙氧基）烯酸酯上碘烷基的1,4-加成/环化 5结论；当前和未来的工作 锌-自由基-串联反应-炔烃-金属化