N-(4-氟苄基)-2-丙烯-1-胺 | 889949-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氟苄基)-2-丙烯-1-胺
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-allyl-(4-fluorobenzyl)amine；N-(4-Fluorobenzyl)-2-propen-1-amine；N-[(4-fluorophenyl)methyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 889949-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₂FN
• mdl: MFCD07406236
• 分子量: 165.21
• InChiKey: PEGGUJZMVWZOLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氟苄基)-2-丙烯-1-胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[1-(4-fluoro-benzyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Property-Based Optimization of Hydroxamate-Based γ-Lactam HDAC Inhibitors to Improve Their Metabolic Stability and Pharmacokinetic Profiles

  摘要：

  Hydroxamate-based HDAC inhibitors have promising anticancer activities but metabolic instability and poor pharmacokinetics leading to poor in vivo results. QSAR and PK studies of HDAC inhibitors showed that a gamma-lactam core and a modified cap group, including halo, alkyl, and alkoxy groups with various carbon chain linkers, improved HDAC inhibition and metabolic stability. The biological properties of the gamma-lactam HDAC inhibitors were evaluated; the compound designated 8f had potent anticancer activity and high oral bioavailability.

  DOI：

  10.1021/jm3009376
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-烯丙基-1-(4-氟苯基)甲亚胺 在 甲醇 、 [(2-diphenylphosphinocyclopentene-1-(2,6-dimethylphenyl)imine)Ni(allyl)]OTf 、 silica gel 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-(4-氟苄基)-2-丙烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化的硼氢化反应：选择性还原醛和N-烯丙氨酸的途径

  摘要：

  发现阳离子[[亚氨基膦基]镍（烯丙基）] +络合物具有足够的亲电子性，可以在温和的反应条件下活化醛和N-烯丙胺与频哪醇硼烷（HBpin）进行硼氢化。在酮存在下，该催化剂对醛显示出优异的选择性。可以容忍各种各样的官能团，包括针对醛和亚胺的卤素，NO 2，CN，OMe和烯烃。富电子的底物被发现比贫电子的底物具有更高的反应活性，这一特征与其增强的与路易斯酸性镍中心的配位能力有关。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000092

文献信息

• Photoinduced radical-initiated carboxylative cyclization of allyl amines with carbon dioxide
  作者：Mei-Yan Wang、Yu Cao、Xi Liu、Ning Wang、Liang-Nian He、Si-Han Li

  DOI：10.1039/c6gc03200a

  日期：——

  A highly efficient photoinduced radical-initiated strategy for the carboxylative cyclization of allyl amines with CO₂ was developed firstly.

  首先开发了一种高效的光诱导自由基引发策略，用于将烯丙胺与二氧化碳进行羧化环化反应。
• Ring-Closing Metathesis of Vinyl Fluorides towards α-Fluorinated α,β-Unsaturated Lactams and Lactones
  作者：Michael Marhold、Christian Stillig、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201402535

  日期：2014.9

  corresponding ϵ-lactam was also formed in 38 % yield. When N-(2-fluoroallyl) derivatives were used instead of fluoroacryloyl derivatives, six-, seven-, and eight-membered N-heterocycles were obtained in low yields. This method was also used to synthesize fluorinated α,β-unsaturated analogues of pyrrolizidine and indolizidine alkaloids from prolinol, and also to synthesize N-benzyl-3-fluoroquinolone in

  使用 Grubbs II 或 Hoveyda 催化剂的闭环烯烃复分解反应 (RCM) 已应用于一系列 N-烯基-N-苄基-α-氟丙烯酰胺。α-氟代-α,β-不饱和γ-或δ-内酰胺结合了氟化双键，收率中等至良好，这取决于苄基环上取代基的性质。在类似条件下未形成相应的七元和八元内酰胺。当 N-苄基被 N-甲苯磺酰基取代时，相应的 ϵ-内酰胺也以 38% 的产率形成。当使用 N-(2-氟烯丙基) 衍生物代替氟丙烯酰基衍生物时，以低产率获得六元、七元和八元 N-杂环。该方法还用于从脯氨醇合成吡咯里西啶和吲哚里西啶生物碱的氟化α，β-不饱和类似物，并且还从市售的 2-乙烯基苯胺中分三步合成 N-苄基-3-氟喹诺酮，总产率为 44%。3-氟香豆素和3-氟色烯由邻乙烯基苯酚制备，3-氟-苯并氧杂则由邻烯丙基苯酚制备。
• FLUORINATED 2-AMINO-4-(SUBSTITUTED AMINO)PHENYL CARBAMATE DERIVATIVES
  申请人：SciFluor Life Sciences, Inc.

  公开号：US20170355679A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The application relates to 2-amino-4-(substituted amino)phenyl carbamate derivatives, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as KCNQ2/3 potassium channel modulators, and methods of their uses.

  该申请涉及2-氨基-4-(取代氨基)苯基氨基甲酸酯衍生物，或其药用可接受的盐或溶剂，作为KCNQ2/3钾通道调节剂，以及其使用方法。
• Cyclopropene-Templated Assembly of Medium Cycles via Ru-Catalyzed Ring-Closing Metathesis
  作者：Pavel Yamanushkin、Sean P. Smith、Peter A. Petillo、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00974

  日期：2020.5.1

  sequence involves the reaction of cycloprop-2-ene carboxylic acids with unsaturated amines to furnish amides, which are further subjected to a Cu-catalyzed directed carbomagnesiation and a ring-closing olefin metathesis reaction. This methodology allows for the efficient preparation of lactams with ring sizes up to 10.

  描述了一种用于中型杂环组装的快速单击-单击环化策略。该序列涉及环丙-2-烯羧酸与不饱和胺的反应以提供酰胺，其进一步经受Cu催化的直接碳还原反应和闭环烯烃复分解反应。这种方法可以有效制备环大小最大为10的内酰胺。
• Hydrogen Bonding Directed Intermolecular Cope-Type Hydroamination of Alkenes
  作者：Shu-Bin Zhao、Eric Bilodeau、Valérie Lemieux、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ol3023177

  日期：2012.10.5

  Intermolecular hydroamination of unactivated alkenes represents a significant synthetic challenge. An efficient Cope-type hydroamination is achieved under mild conditions for reactions of N-alkylhydroxylamines with allylic amines, using hydrogen bonding to achieve increased reactivity and high regioselectivity. This approach provides a number of highly functionalized vicinal diamine motifs as Markovnikov

  未活化烯烃的分子间加氢胺化是一个重大的合成挑战。N-烷基羟胺与烯丙基胺在温和条件下进行有效的Cope型加氢胺化反应，使用氢键可提高反应活性和区域选择性。这种方法提供了许多高度功能化的邻位二胺基序作为Markovnikov加成产物。