17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-14β-ethyl-3-hydroxymorphinan-6-one | 109026-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-14β-ethyl-3-hydroxymorphinan-6-one
• 英文别名: 17-Cyclopropylmethyl-4,5alpha-epoxy-14beta-ethyl-3-hydroxymorphinan-6-one；(4R,4aR,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-ethyl-9-hydroxy-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 109026-79-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: BBXXTQXMQLTHHR-MNAPGUCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-14β-ethyl-3-hydroxymorphinan-6-one 在 ammonium chloride 、 甲基锂 作用下， 生成 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-14β-ethyl-3,6α-dihydroxy-6β-methyl-morphinan
  参考文献：
  名称：

  Morphinan derivatives

  摘要：

  化学式为I ##STR1## 的化合物，其中X和Y分别表示氢原子或一起表示-0-，R.sub.1表示丙烯基，可以选择性地被1至3个烷基取代，取代基的碳原子总数最多为3个，环丙基甲基或3-呋喃甲基，R.sub.2表示氢原子，1至10个碳原子的烷基，5或6个碳原子的环烷基，可以选择性地取代的苯基或具有7至12个碳原子的可以选择性取代的苯基烷基，R.sub.3表示氢原子，1至10个碳原子的烷基或苯基，R.sub.4表示氢原子，羟基，NR.sub.6R.sub.7，NHCOR，NHSO.sub.2R'或NHCOOR"，R.sub.6和R.sub.7独立地表示氢原子或1至3个碳原子的烷基，R表示1至6个碳原子的烷基，苯基或--A--COOR"，A表示具有2至4个碳原子的烷基或烯基，R'表示1至6个碳原子的烷基或苯基，R"表示甲基或乙基，其中R.sub.3在.alpha.-位，R.sub.4在.beta.-位，或者R.sub.3在.beta.-位，R.sub.4在.alpha.-位，或者R.sub.3和R.sub.4一起为.dbd.O或.dbd.CH.sub.2，R.sub.5表示氢原子或甲基，但是如果X和Y表示--O--，R.sub.2表示氢原子，R.sub.4表示.alpha.-羟基，R.sub.3和R.sub.5表示氢原子，则R.sub.1不是环丙基甲基或丙烯基，而且如果R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5都是氢原子，R.sub.1不是环丙基甲基，以自由碱或酸盐形式存在，以及这种化合物的生理可水解的、药学上可接受的酯类，在自由碱或酸盐形式存在的情况下，其中包含一个自由的羟基。本发明的化合物是阿片受体激动剂/拮抗剂和LH分泌刺激剂。

  公开号：

  US04912114A1
• 作为产物：
  描述：

  17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-14β-ethylmorphinan-6-one 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-14β-ethyl-3-hydroxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Morphinan derivatives

  摘要：

  化学式为I ##STR1## 的化合物，其中X和Y分别表示氢原子或一起表示-0-，R.sub.1表示丙烯基，可以选择性地被1至3个烷基取代，取代基的碳原子总数最多为3个，环丙基甲基或3-呋喃甲基，R.sub.2表示氢原子，1至10个碳原子的烷基，5或6个碳原子的环烷基，可以选择性地取代的苯基或具有7至12个碳原子的可以选择性取代的苯基烷基，R.sub.3表示氢原子，1至10个碳原子的烷基或苯基，R.sub.4表示氢原子，羟基，NR.sub.6R.sub.7，NHCOR，NHSO.sub.2R'或NHCOOR"，R.sub.6和R.sub.7独立地表示氢原子或1至3个碳原子的烷基，R表示1至6个碳原子的烷基，苯基或--A--COOR"，A表示具有2至4个碳原子的烷基或烯基，R'表示1至6个碳原子的烷基或苯基，R"表示甲基或乙基，其中R.sub.3在.alpha.-位，R.sub.4在.beta.-位，或者R.sub.3在.beta.-位，R.sub.4在.alpha.-位，或者R.sub.3和R.sub.4一起为.dbd.O或.dbd.CH.sub.2，R.sub.5表示氢原子或甲基，但是如果X和Y表示--O--，R.sub.2表示氢原子，R.sub.4表示.alpha.-羟基，R.sub.3和R.sub.5表示氢原子，则R.sub.1不是环丙基甲基或丙烯基，而且如果R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5都是氢原子，R.sub.1不是环丙基甲基，以自由碱或酸盐形式存在，以及这种化合物的生理可水解的、药学上可接受的酯类，在自由碱或酸盐形式存在的情况下，其中包含一个自由的羟基。本发明的化合物是阿片受体激动剂/拮抗剂和LH分泌刺激剂。

  公开号：

  US04912114A1

文献信息

• REVESZ, LASZLO
  作者：REVESZ, LASZLO

  DOI：——

  日期：——
• US4912114A
  申请人：——

  公开号：US4912114A

  公开（公告）日：1990-03-27
• Morphinan derivatives
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04912114A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  Compounds of formula I ##STR1## wherein X and Y each denotes hydrogen or together denote -0-, R.sub.1 denotes allyl optionally substituted by 1 to 3 alkyl groups, the substituent or substituents having in total a maximum of 3 carbon atoms, cyclopropyl-methyl or 3-furylmethyl, R.sub.2 denotes hydrogen, alkyl with 1 to 10 C-atoms, cycloalkyl with 5 or 6 carbon atoms, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-alkyl with 7 to 12 C-atoms, R.sub.3 denotes hydrogen, alkyl with 1 to 10 C-atoms or phenyl, R.sub.4 denotes hydrogen, OH, NR.sub.6 R.sub.7, NHCOR, NHSO.sub.2 R' or NHCOOR", R.sub.6 and R.sub.7, independently of one another, denote hydrogen or alkyl with 1 to 3 C-atoms, R denotes alkyl with 1 to 6 C-atoms, phenyl or --A--COOR", A denotes alkylene or alkenylene each with 2 to 4 C-atoms, R' denotes alkyl with 1 to 6 C-atoms or phenyl, R" denotes methyl or ethyl and wherein either R.sub.3 is in the .alpha.-position and R.sub.4 is in the .beta.-position, or R.sub.3 is in the .beta.position and R.sub.4 is in the .alpha.-position, or R.sub.3 and R.sub.4 together are .dbd.O, or .dbd.CH.sub.2, and R.sub.5 denotes hydrogen or methyl, with the provisos that when X and Y denotes --O--, R.sub.2 denotes hydrogen, R.sub.4 denotes a .alpha.OH group and R.sub.3 and R.sub.5 denote hydrogen, then R.sub.1 is other than cyclopropylmethyl of allyl, and that when R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are each hydrogen, R.sub.1 is other than cyclopropymethyl, in free base from or in acid addition salt form, as well as the physiologically hydrolyzable, pharmaceutically acceptable esters of such compounds, which contain a free OH group, in free base form or in acid addition salt form. The compounds according to the invention are opiate agonists/antagonists and LH secretion stimulators.

  化学式为I ##STR1## 的化合物，其中X和Y分别表示氢原子或一起表示-0-，R.sub.1表示丙烯基，可以选择性地被1至3个烷基取代，取代基的碳原子总数最多为3个，环丙基甲基或3-呋喃甲基，R.sub.2表示氢原子，1至10个碳原子的烷基，5或6个碳原子的环烷基，可以选择性地取代的苯基或具有7至12个碳原子的可以选择性取代的苯基烷基，R.sub.3表示氢原子，1至10个碳原子的烷基或苯基，R.sub.4表示氢原子，羟基，NR.sub.6R.sub.7，NHCOR，NHSO.sub.2R'或NHCOOR"，R.sub.6和R.sub.7独立地表示氢原子或1至3个碳原子的烷基，R表示1至6个碳原子的烷基，苯基或--A--COOR"，A表示具有2至4个碳原子的烷基或烯基，R'表示1至6个碳原子的烷基或苯基，R"表示甲基或乙基，其中R.sub.3在.alpha.-位，R.sub.4在.beta.-位，或者R.sub.3在.beta.-位，R.sub.4在.alpha.-位，或者R.sub.3和R.sub.4一起为.dbd.O或.dbd.CH.sub.2，R.sub.5表示氢原子或甲基，但是如果X和Y表示--O--，R.sub.2表示氢原子，R.sub.4表示.alpha.-羟基，R.sub.3和R.sub.5表示氢原子，则R.sub.1不是环丙基甲基或丙烯基，而且如果R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5都是氢原子，R.sub.1不是环丙基甲基，以自由碱或酸盐形式存在，以及这种化合物的生理可水解的、药学上可接受的酯类，在自由碱或酸盐形式存在的情况下，其中包含一个自由的羟基。本发明的化合物是阿片受体激动剂/拮抗剂和LH分泌刺激剂。