(1E,5E)-(2,5-bis-trimethylsilyl-hepta-1,5-dien-3-ynyl)-benzene | 1294512-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,5E)-(2,5-bis-trimethylsilyl-hepta-1,5-dien-3-ynyl)-benzene
• 英文别名: trimethyl-[(1E,5E)-1-phenyl-5-trimethylsilylhepta-1,5-dien-3-yn-2-yl]silane
• CAS: 1294512-50-7
• 化学式: C₁₉H₂₈Si₂
• 分子量: 312.602
• InChiKey: WWJDPUQNKFXMRN-HTPXCUGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5E)-(2,5-bis-trimethylsilyl-hepta-1,5-dien-3-ynyl)-benzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((2E,6Z)-6-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-phenylhepta-2,6-dien-4-yn-3-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  金和布朗斯台德酸催化的[3]枯烯醇和[3]枯烯酮的异构化：1,5-二烯-3-炔烃和呋喃衍生物的有效合成

  摘要：

  通过TsOH·H 2 O催化TMS取代的[3]枯烯醇的脱水反应，获得了一种具有高立体选择性的组装π共轭二烯的方法。I）配合物通过经由π-配合物的枯烯双键的活化而提供乙烯基呋喃，并且在该过程中，发生了从异丙苯终端上的烷基的去质子化以诱导异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.057
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2,5-bis-trimethylsilyl-hepta-2,3,4-trien-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(1E,5E)-(2,5-bis-trimethylsilyl-hepta-1,5-dien-3-ynyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  金和布朗斯台德酸催化的[3]枯烯醇和[3]枯烯酮的异构化：1,5-二烯-3-炔烃和呋喃衍生物的有效合成

  摘要：

  通过TsOH·H 2 O催化TMS取代的[3]枯烯醇的脱水反应，获得了一种具有高立体选择性的组装π共轭二烯的方法。I）配合物通过经由π-配合物的枯烯双键的活化而提供乙烯基呋喃，并且在该过程中，发生了从异丙苯终端上的烷基的去质子化以诱导异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.057

文献信息

• Gold and Brønsted acid catalyzed isomerization of [3]cumulenols and [3]cumulenones: efficient syntheses of 1,5-dien-3-ynes and furan derivatives
  作者：Erjuan Wang、Xiaoping Fu、Xin Xie、Jingjin Chen、Hongjun Gao、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.057

  日期：2011.4

  On the other hand, cycloisomerizations of the corresponding [3]cumulenones catalyzed by gold(I) complexes afford vinyl furans through activation of the cumulenic double bond via a π-complex, and during the process, deprotonation from an alkyl group on cumulene terminus takes place to induce the isomerization.

  通过TsOH·H 2 O催化TMS取代的[3]枯烯醇的脱水反应，获得了一种具有高立体选择性的组装π共轭二烯的方法。I）配合物通过经由π-配合物的枯烯双键的活化而提供乙烯基呋喃，并且在该过程中，发生了从异丙苯终端上的烷基的去质子化以诱导异构化。