2-(propa-1,2-dienyl)pyridine | 1422427-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(propa-1,2-dienyl)pyridine
• 英文别名: 2-(propa-1,2-dien-1-yl)pyridine
• CAS: 1422427-29-9
• 化学式: C₈H₇N
• 分子量: 117.15
• InChiKey: VELVYPCPWLXPFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-toluenesulfonyl iodide 、 2-(propa-1,2-dienyl)pyridine 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(E)-2-(3-iodo-2-tosylprop-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的具有磺酰碘的丙二烯双官能化导致（E）-α-碘甲基乙烯基砜

  摘要：

  已经开发了在CuI和1,10-菲咯啉存在下，丙二烯的高度区域选择性的碘磺酰化，用于以中等至优异的产率合成各种有用的（E）-α-碘甲基乙烯基砜。该实际反应快速，操作简单，并且特别是在非常温和的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的目标产物。通过概念性DFT分析说明了选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01765
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 2-(propa-1,2-dienyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的具有磺酰碘的丙二烯双官能化导致（E）-α-碘甲基乙烯基砜

  摘要：

  已经开发了在CuI和1,10-菲咯啉存在下，丙二烯的高度区域选择性的碘磺酰化，用于以中等至优异的产率合成各种有用的（E）-α-碘甲基乙烯基砜。该实际反应快速，操作简单，并且特别是在非常温和的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的目标产物。通过概念性DFT分析说明了选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01765

文献信息

• Unusual Regioselectivity in the Aldehyde Addition Reactions of Allenyl/Propargyl Zirconium Complexes Derived from γ-(2-Pyridyl)propargyl Ethers: Synthesis of Multisubstituted α-Hydroxyallenes
  作者：Guoqin Fan、Xin Xie、Yuanhong Liu、Yuxue Li

  DOI：10.1021/om301007z

  日期：2013.3.25

  different to that of the reactions using propargylic ethers without a pyridyl group reported so far, in which homopropargyl alcohols were formed predominantly. The structure of allenylzirconium intermediate has been confirmed by X-ray crystal analysis which reveals an intramolecular Zr–N coordination. DFT calculations suggest that the smaller steric effect of the pyridine ring compared with the phenyl

  锆介导的γ-（2-吡啶基）炔丙基醚与醛的反应通过形成烯基/炔丙基锆物种选择性地提供α-羟基烯丙基。该反应的结果与迄今报道的使用没有吡啶基的炔丙基醚的反应完全不同，其中主要形成高炔丙醇。X射线晶体分析已证实了烯丙基锆中间体的结构，该结构揭示了分子内Zr-N配位。DFT计算表明，与苯环相比，吡啶环的空间效应较小，并且其与Cp配体和醛的氢原子形成氢键的能力可能是观察到的区域选择性的原因。
• Visible-light-induced phenylchalcogenyl-oxygenation of allenes having aryl or electron withdrawing substituents with ambient air as a sole oxidant
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Swargam Vijaykumar、Kukkadapu Ankamma、Vykunthapu Narayanarao

  DOI：10.1039/c6ob02033j

  日期：——

  The synthesis of regio- and stereoselective aryl substituted α,β-unsaturated aldehydes and ketones from activated allenes was achieved. This mild and non-metallic oxidation is exclusively driven by benign ambient air and triggered by visible light. The same starting materials under ideal anaerobic conditions led to the 2,3-diphenylselenation adduct with no trace of oxygenated products, demonstrating

  从活化的烯上合成了区域和立体选择性的芳基取代的α，β-不饱和醛和酮。这种温和的非金属氧化仅由良性环境空气驱动，并由可见光触发。在理想的厌氧条件下，相同的原料导致形成2,3-二苯硒化加合物，而没有痕量的氧化产物，这表明溶解氧是两个不同反应路径的化学开关。该协议的显着特征是通过辐照两个有机分子之一实现的单电子转移（SET），从而避免了敏化剂形成自由基离子对。
• USE OF PYRIDYL ALKANE, PYRIDYL ALKENE AND/OR PYRIDYL ALKINE ACID AMIDES IN THE TREATMENT OF TUMORS OR FOR IMMUNOSUPPRESSION
  申请人：Klinge Pharma GmbH

  公开号：EP0912176A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• [EN] USE OF PYRIDYL ALKANE, PYRIDYL ALKENE AND/OR PYRIDYL ALKINE ACID AMIDES IN THE TREATMENT OF TUMORS OR FOR IMMUNOSUPPRESSION<br/>[FR] UTILISATION D'AMIDES PYRIDYL-ALCANE, PYRIDYL-ALCENE ET/OU PYRIDYL-ALCYNE ACIDES DANS LE TRAITEMENT DES TUMEURS ET POUR L'IMMUNOSUPPRESSION
  申请人：KLINGE PHARMA GMBH

  公开号：WO1997048397A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) The invention relates to the use of pharmacologically valuable pyridyl alkane, pyridyl alkene and/or pyridyl alkine acid amides according to general formula (I) in the treatment of tumors or for immunosuppression.(FR) L'invention concerne l'utilisation d'amides pyridyl-alcane, pyridyl-alcène et/ou pyridyl-alcyne acides pharmaceutiquement intéressants, de formule générale (I), pour traiter les tumeurs ou pour provoquer une immunosuppression.
• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Allenes with Sulfonyl Iodides Leading to (<i>E</i>)-α-Iodomethyl Vinylsulfones
  作者：Ning Lu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Conghui Wu、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01765

  日期：2018.7.20

  A highly regioselective iodosulfonylation of allenes in the presence of CuI and 1,10-phenanthroline has been developed for the synthesis of various useful (E)-α-iodomethyl vinylsulfones in moderate to excellent yields. This practical reaction is fast, operationally simple, and in particular, proceeds under very mild conditions to afford the target products with high regio- and stereoselectivity. The

  已经开发了在CuI和1,10-菲咯啉存在下，丙二烯的高度区域选择性的碘磺酰化，用于以中等至优异的产率合成各种有用的（E）-α-碘甲基乙烯基砜。该实际反应快速，操作简单，并且特别是在非常温和的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的目标产物。通过概念性DFT分析说明了选择性。