(2R,5S)-2-(2',2',3',3',4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',9',9',10',10',10'-nonadecafluorodecyloxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phoshpabicyclo-[3.3.0]octane | 1189024-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2-(2',2',3',3',4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',9',9',10',10',10'-nonadecafluorodecyloxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phoshpabicyclo-[3.3.0]octane
• 英文别名: (1R,3aS)-1-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluorodecoxy)-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole
• CAS: 1189024-72-3
• 化学式: C₂₁H₁₆F₁₉N₂OP
• 分子量: 704.314
• InChiKey: NIEAJNSGLZCNIQ-SYSLNKIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟十醇 、 (3aS)-1-chloro-2-phenyl-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以81%的产率得到(2R,5S)-2-(2',2',3',3',4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',9',9',10',10',10'-nonadecafluorodecyloxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phoshpabicyclo-[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  BulkyP*-Chirogenic Diazaphospholidines 作为单齿配体用于不对称催化

  摘要：

  一系列基于 (2R,5S)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0] 辛烷和 (2R,5S)-3-(p-溴苯基)-1,3-二氮杂-2-磷杂双环[3.3.0]辛烷主链已被设计和开发。这种类型的配体在 Pd 催化的 (E)-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯与 NaSO2pTol（高达 87% ee）、CH2(CO2Me)2（高达 92% ee）、（C3H7）的烯丙基取代反应中表现出高对映选择性)2NH（高达 93% ee）和 (CH2)4NH（高达 99% ee）。这些新型立体选择剂也已成功用于 Rh 催化的衣康酸二甲酯（最高 76% ee）、甲基 (Z)-2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酸酯（最高 73% ee）和 2-乙酰氨基丙烯酸甲酯（高达 98% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900058
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 diethylzinc 在 copper(I) thiophenecarboxylate 、 (2R,5S)-2-(2',2',3',3',4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',9',9',10',10',10'-nonadecafluorodecyloxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phoshpabicyclo-[3.3.0]octane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-ethylcyclohexanone 、 3-ethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  BulkyP*-Chirogenic Diazaphospholidines 作为单齿配体用于不对称催化

  摘要：

  一系列基于 (2R,5S)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0] 辛烷和 (2R,5S)-3-(p-溴苯基)-1,3-二氮杂-2-磷杂双环[3.3.0]辛烷主链已被设计和开发。这种类型的配体在 Pd 催化的 (E)-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯与 NaSO2pTol（高达 87% ee）、CH2(CO2Me)2（高达 92% ee）、（C3H7）的烯丙基取代反应中表现出高对映选择性)2NH（高达 93% ee）和 (CH2)4NH（高达 99% ee）。这些新型立体选择剂也已成功用于 Rh 催化的衣康酸二甲酯（最高 76% ee）、甲基 (Z)-2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酸酯（最高 73% ee）和 2-乙酰氨基丙烯酸甲酯（高达 98% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900058

文献信息

• Bulky<i>P*</i>-Chirogenic Diazaphospholidines as Monodentate Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Konstantin N. Gavrilov、Eduard B. Benetskiy、Tatiana B. Grishina、Eugenie A. Rastorguev、Marina G. Maksimova、Sergey V. Zheglov、Vadim A. Davankov、Benjamin Schäffner、Armin Börner、Stephane Rosset、Gaelle Bailat、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200900058

  日期：2009.8

  been designed and developed. Ligands of this type exhibited high enantioselectivities in Pd-catalysed allylic substitution reactions of (E)-1,3-diphenylallyl acetate with NaSO2pTol (up to 87 % ee), CH2(CO2Me)2 (up to 92 % ee), (C3H7)2NH (up to 93 % ee) and (CH2)4NH (up to 99 % ee). These novel stereoselectors have also been successfully employed in Rh-catalysed asymmetric hydrogenations of dimethyl itaconate

  一系列基于 (2R,5S)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0] 辛烷和 (2R,5S)-3-(p-溴苯基)-1,3-二氮杂-2-磷杂双环[3.3.0]辛烷主链已被设计和开发。这种类型的配体在 Pd 催化的 (E)-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯与 NaSO2pTol（高达 87% ee）、CH2(CO2Me)2（高达 92% ee）、（C3H7）的烯丙基取代反应中表现出高对映选择性)2NH（高达 93% ee）和 (CH2)4NH（高达 99% ee）。这些新型立体选择剂也已成功用于 Rh 催化的衣康酸二甲酯（最高 76% ee）、甲基 (Z)-2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酸酯（最高 73% ee）和 2-乙酰氨基丙烯酸甲酯（高达 98% ee）。