7-(naphthalen-1-ylmethyl)-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H,9H-pyrano[3',4':4,5][1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-1,9-dione | 1345974-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-(naphthalen-1-ylmethyl)-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H,9H-pyrano[3',4':4,5][1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-1,9-dione
• 英文别名: 11-(Naphthalen-1-ylmethyl)-10-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-oxa-8-thia-1-azatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),5,9,11-tetraene-3,13-dione
• CAS: 1345974-44-8
• 化学式: C₂₈H₁₆F₃NO₃S
• 分子量: 503.501
• InChiKey: ZDBPESVXXJUYCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-8-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 三氯溴甲烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 2-(三甲硅基)乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.01h， 生成 7-(naphthalen-1-ylmethyl)-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H,9H-pyrano[3',4':4,5][1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  A Selective Intramolecular 5-exo-dig or 6-endo-dig Cyclization en Route to 2-Furanone or 2-Pyrone Containing Tricyclic Scaffolds

  摘要：

  Ringfused bicyclic 2-pyridones exhibit interesting biological properties against pili assembly in uropathogenic Escherichia coli (Pinkner, J. S. et al. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 17897-17902; Aberg, V. et al. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1827-1834) as well as curli formation (Cegelski, L. et al. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 913-919). In the search for new ring-fused central fragments, highly selective synthetic routes to the 2-furanone or 2-pyrone containing tricyclic scaffolds 1 and 2 have been developed.

  DOI：

  10.1021/jo201952p

文献信息

• A Selective Intramolecular 5-<i>exo</i>-dig or 6-<i>endo</i>-dig Cyclization en Route to 2-Furanone or 2-Pyrone Containing Tricyclic Scaffolds
  作者：Christoffer Bengtsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/jo201952p

  日期：2011.12.2

  Ringfused bicyclic 2-pyridones exhibit interesting biological properties against pili assembly in uropathogenic Escherichia coli (Pinkner, J. S. et al. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 17897-17902; Aberg, V. et al. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1827-1834) as well as curli formation (Cegelski, L. et al. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 913-919). In the search for new ring-fused central fragments, highly selective synthetic routes to the 2-furanone or 2-pyrone containing tricyclic scaffolds 1 and 2 have been developed.