N-(4-氨基-2-氯苯基)-5-氯-2-羟基苯甲酰胺 | 10558-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氨基-2-氯苯基)-5-氯-2-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-amino-2-chlorophenyl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: 2',5-dichloro-4'-aminosalicylanilide
• CAS: 10558-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD00569542
• 分子量: 297.141
• InChiKey: UTLJGBYDUIOYNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基-2-氯苯基)-5-氯-2-羟基苯甲酰胺 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-acetylamino-2-chlorophenyl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代的N-（4-氨基-2-氯苯基）-5-氯-2-羟基苯甲酰胺类似物作为有效的人腺病毒抑制剂的发现

  摘要：

  在免疫功能低下的患者和社区获得性肺炎的健康个体中，有效治疗人腺病毒（HAdV）的方法仍未满足医疗需求。我们在本文中报道了一系列新颖的取代的N-（4-氨基-2-氯苯基）-5-氯-2-羟基苯甲酰胺类似物作为有效的HAdV抑制剂。化合物6，15，29，40，43，46，47，和54个显示出增加的选择性指数（SI> 100）相比，铅化合物氯硝柳胺，同时保持亚微摩尔到针对的HAdV低微摩尔效力。初步的机理研究表明，化合物6化合物46和47可能抑制HAdV生命周期的后续步骤，而43和43可能靶向HAdV DNA复制过程。值得注意的是，在这些衍生物中，化合物15的抗HAdV活性提高（IC 50 = 0.27μM），细胞毒性显着降低（CC 50 = 156.8μM），体内毒性低（仓鼠最大耐受剂量= 150 mg / kg）与尼克洛沙胺相比，支持其进一步治疗HAdV感染的体内功效研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01226
• 作为产物：
  描述：

  氯硝柳胺 在 1,10-菲罗啉 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48 %的产率得到N-(4-氨基-2-氯苯基)-5-氯-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化化学选择性硝基还原

  摘要：

  据报道，使用 Cu 催化剂和 B 2 Pin 2 将硝基化合物还原为高价值的苯胺。该反应在非常温和的条件下进行，并表现出优异的官能团耐受性。该方法适用于大量硝基衍生物，包括生物相关分子和重要的合成中间体，以合成活性药物成分 (API)。这种新颖的反应歧管旨在为现有硝基还原方法组合提供补充方法。

  DOI：

  10.1055/a-2326-6363

文献信息

• Aluminum Metal–Organic Framework-Ligated Single-Site Nickel(II)-Hydride for Heterogeneous Chemoselective Catalysis
  作者：Neha Antil、Ajay Kumar、Naved Akhtar、Rajashree Newar、Wahida Begum、Ashutosh Dwivedi、Kuntal Manna

  DOI：10.1021/acscatal.0c04379

  日期：2021.4.2

  and heterogeneous earth-abundant metal catalysts is essential for environmentally friendly chemical synthesis. We report a highly efficient, chemoselective, and reusable single-site nickel(II) hydride catalyst based on robust and porous aluminum metal–organic frameworks (MOFs) (DUT-5) for hydrogenation of nitro and nitrile compounds to the corresponding amines and hydrogenolysis of aryl ethers under

  化学选择性的和非均质的富含地球的金属催化剂的开发对于环境友好的化学合成至关重要。我们报告了一种高效，化学选择性和可重复使用的单中心氢化镍（II）氢化物催化剂，该催化剂基于坚固且多孔的铝金属有机骨架（MOFs）（DUT-5），用于将硝基和腈化合物加氢成相应的胺并进行氢解温和条件下制备芳基醚。镍-氢化物催化剂的制备是通过的氢氧化铝次级结构单元的金属化的Al具有（μ的式DUT-5的（事业部）2 -OH）（BPDC）（BPDC = 4,4'-联苯双酯）与NIBR 2然后与NaEt 3反应BH。DUT-5-NiH具有广泛的底物范围，在1 bar H 2下氢化芳族和脂肪族硝基和腈化合物时，具有出色的官能团耐受性至少可以回收再利用10次。通过改变腈氢化的反应条件，还选择性地提供了对称或不对称的仲胺。实验和计算研究表明，在营业额限制步骤中，镍与镍的可逆腈配位是可逆的，然后将1,2-的配位腈插入氢化镍中。此
• [EN] SALICYLAMIDE DERIVATIVES AND RELATED METHODS OF MAKING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SALICYLAMIDE ET MÉTHODES DE FABRICATION ASSOCIÉES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2021151104A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Certain embodiments describe antiviral compounds and related methods of using such compounds.

  某些实施例描述了抗病毒化合物及其使用方法。
• [EN] STAT3 INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE STAT3
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014113467A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Provided are STAT3 inhibitors and methods of treating inflammation or a hyperproliferative disease such as, e.g., cancer. In some aspects, compounds may be used to treat breast cancer, a head/neck cancer, a lung cancer, a prostate cancer, or pancreatic cancer.

  提供了STAT3抑制剂和治疗炎症或过度增殖疾病（例如癌症）的方法。在某些方面，化合物可用于治疗乳腺癌、头颈癌、肺癌、前列腺癌或胰腺癌。
• Highly selective transfer hydrogenation of functionalised nitroarenes using cobalt-based nanocatalysts
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Debasis Banerjee、Percia Beatrice Arockiam、Henrik Junge、Kathrin Junge、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c4gc00731j

  日期：——

  as dyes, pigments, pharmaceuticals and agrochemicals. The chemoselective catalytic reduction of nitro compounds represents the most important and prevalent process for the manufacture of functionalized anilines. Consequently, the development of selective catalysts for the reduction of nitro compounds in the presence of other reducible groups is a major challenge and is crucial. In this regard, herein

  苯胺是合成多种化学品（例如染料，颜料，药物和农用化学品）的重要原料。硝基化合物的化学选择性催化还原代表了功能化苯胺生产的最重要和最普遍的过程。因此，开发在其他可还原基团存在下还原硝基化合物的选择性催化剂是一个重大挑战，也是至关重要的。在这方面，我们在此表明​​氧化钴（Co 3 O 4由钴-菲咯啉配合物在碳上热解制备的基于-NGr @ C）的纳米材料构成了高度选择性的催化剂，用于使用甲酸作为氢源将硝基芳烃氢化成苯胺。使用这些催化剂，一系列结构多样且功能化的硝基芳烃已被还原为苯胺，具有前所未有的化学选择性，可耐受卤化物，烯烃，醛，酮，酯，酰胺和腈的官能团。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL REPLICATION AND METHODS OF TREATING AND PREVENTING FLAVIVIRAL INFECTIONS
  申请人：Health Research, Inc.

  公开号：US20220024884A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The present disclosure relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present disclosure further relates to methods of inhibiting viral replication including contacting one or more cells that have been infected with a virus with an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the virus comprises a flavivirus. Also disclosed is a method of treating and/or preventing a flavivirus infection and/or a condition resulting from a flavivirus infection including administering an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof under conditions effective to treat and/or prevent a flavivirus infection and/or a condition resulting from a flavivirus infection.

  本公开涉及公式（I）的化合物或其药用可接受盐。本公开进一步涉及抑制病毒复制的方法，包括将感染病毒的一个或多个细胞与公式（I）的化合物或其药用可接受盐的有效量接触，其中该病毒包括黄病毒。还公开了一种治疗和/或预防黄病毒感染和/或由黄病毒感染引起的病况的方法，包括在有效条件下给予公式（I）的化合物或其药用可接受盐的有效量，以治疗和/或预防黄病毒感染和/或由黄病毒感染引起的病况。