4,4,5,5-tetramethyl-2-((2Z,5E)-6-phenylhexa-2,5-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1426250-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-((2Z,5E)-6-phenylhexa-2,5-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(2Z,5E)-6-phenylhexa-2,5-dien-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1426250-25-0
• 化学式: C₁₈H₂₅BO₂
• 分子量: 284.206
• InChiKey: XGCBKVPOMVYXDI-WFYKWJGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-phenylhexa-1,2,5-triene 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NHC–Cu-Catalyzed Protoboration of Monosubstituted Allenes. Ligand-Controlled Site Selectivity, Application to Synthesis and Mechanism

  摘要：

  Two types of NHC-Cu complexes catalyze protoborations of terminal allenes to afford valuable 1,1- or trisubstituted vinylboron species with high site selectivity and stereoselectivity. The scope of the method, application to natural product synthesis, and mechanistic basis for the observed selectivity trends are presented.

  DOI：

  10.1021/ol4004178

文献信息

• NHC–Cu-Catalyzed Protoboration of Monosubstituted Allenes. Ligand-Controlled Site Selectivity, Application to Synthesis and Mechanism
  作者：Fanke Meng、Byunghyuck Jung、Fredrik Haeffner、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol4004178

  日期：2013.3.15

  Two types of NHC-Cu complexes catalyze protoborations of terminal allenes to afford valuable 1,1- or trisubstituted vinylboron species with high site selectivity and stereoselectivity. The scope of the method, application to natural product synthesis, and mechanistic basis for the observed selectivity trends are presented.