N-(4-氨基-5-氯-2-羟基苯基)-3,4-二氯苯甲酰胺 | 95709-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氨基-5-氯-2-羟基苯基)-3,4-二氯苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-amino-5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3,4-dichlorobenzamide
• CAS: 95709-82-3
• 化学式: C₁₃H₉Cl₃N₂O₂
• 分子量: 331.586
• InChiKey: YEMGDMMNWKZAAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基-5-氯-2-羟基苯基)-3,4-二氯苯甲酰胺 、 2-氯苯甲酸 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到2-(2-chloro-4-(3,4-dichlorobenzamido)-5-hydroxyphenylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳香胺与取代苯甲酸的超声辅助乌尔曼反应使用铜催化剂

  摘要：

  17-23 Docampo、Pellon 等人报道了使用缺电子芳基卤化物与脂肪族伯胺的超声辅助乌尔曼缩合反应。 24-27 他们还在水中合成了取代的 2-（烷基氨基）苯甲酸，用于 2-氯苯甲酸和氨基噻唑或氨基苯并噻唑。Robin 等人报道了 Ullmann-Goldberg 缩合涉及 N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物，带有二恶唑、二恶烷、环戊烷和咪唑并环系统，使用超声波辐照。 28 已经发现超声波诱导的声空化过程有助于促进化学反应。 29， 30 声化学技术提供了特定的实验条件，可以在气泡内或在极端和非平衡条件下的气泡界面处执行合成化学过程。30 在此，我们报告了通过胺与取代苯甲酸的 Ullmann 反应，在 2-甲氧基乙醇中的铜粉催化下，超声辅助制备 N-烷基和 N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物的高产率。将结果与常规工艺的结果进行比较（表 1）。

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.676822
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorobenzamido)-4-chloro-5-nitrophenol 在 镍 乙酸乙酯 、 N-(4-氨基-5-氯-2-羟基苯基)-3,4-二氯苯甲酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 ice water 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(4-氨基-5-氯-2-羟基苯基)-3,4-二氯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Photographic couplers having improved image dye light stability

  摘要：

  提供了一种摄影元素，其包括至少一层银卤化物乳剂层，其中与之关联的是一种新的酚基氰染料形成偶合剂，其化学式为(I)，其中： X为氢或可通过偶合剂与氧化的显色剂反应而分离的基团； Y和Z中的一个为基团 其中，每个R独立地为未取代或取代的烷基或芳基或含有氮、氧和硫等一种或多种杂原子的5-10元环，该环未取代或取代； R1为氢或未取代或取代的烷基或芳基； R2为未取代或取代的烷基或芳基或含有氮、氧和硫等一种或多种杂原子的5-10元环，该环未取代或取代； R3为氢或未取代或取代的烷基或芳基； n为1或2，而另一个Y和Z为未取代或取代的烷基或芳基或含有氮、氧和硫等一种或多种杂原子的5-10元环，该环未取代或取代。 本发明中使用的偶合剂产生色调良好的青色图像，并具有良好的抗热、抗湿和抗光稳定性，同时保留了其他良好摄影性能所需的特性。

  公开号：

  US06699650B1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3,4-dichlorobenzamido)-4-chloro-5-nitrophenol 在 镍 乙酸乙酯 、 N-(4-氨基-5-氯-2-羟基苯基)-3,4-二氯苯甲酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 ice water 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(4-氨基-5-氯-2-羟基苯基)-3,4-二氯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Photographic couplers having improved image dye light stability

  摘要：

  提供了一种摄影元素，其包括至少一层银卤化物乳剂层，其中与之关联的是一种新的酚基氰染料形成偶合剂，其化学式为(I)，其中： X为氢或可通过偶合剂与氧化的显色剂反应而分离的基团； Y和Z中的一个为基团 其中，每个R独立地为未取代或取代的烷基或芳基或含有氮、氧和硫等一种或多种杂原子的5-10元环，该环未取代或取代； R1为氢或未取代或取代的烷基或芳基； R2为未取代或取代的烷基或芳基或含有氮、氧和硫等一种或多种杂原子的5-10元环，该环未取代或取代； R3为氢或未取代或取代的烷基或芳基； n为1或2，而另一个Y和Z为未取代或取代的烷基或芳基或含有氮、氧和硫等一种或多种杂原子的5-10元环，该环未取代或取代。 本发明中使用的偶合剂产生色调良好的青色图像，并具有良好的抗热、抗湿和抗光稳定性，同时保留了其他良好摄影性能所需的特性。

  公开号：

  US06699650B1

文献信息

• Influence of imide-substituents on the H-type aggregates of perylene diimides bearing cetyloxy side-chains at bay positions
  作者：Michael Ruby Raj、Rajamani Margabandu、Ramalinga Viswanathan Mangalaraja、Sambandam Anandan

  DOI：10.1039/c7sm01918a

  日期：——

  A series of perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimides (PDIs, namely TYR-PDI, AEP-PDI, CET-PDI, ANP-PDI and KOD-PDI), comprising long linear cetyloxy side-chains functionalized at the 1,7-bay positions and the different substituents (i.e., hydrophobic/hydrophilic segments) symmetrically linked at the two imide-positions of the perylene core were synthesized to investigate the influence of imide-substituent

  一系列of 3,4：9,10-四羧酸二酰亚胺（PDI，即TYR-PDI，AEP-PDI，CET-PDI，ANP-PDI和KOD-PDI），包括在以下位置官能化的长线性十六烷氧基侧链1,7-bay位置和不同的取代基（即，在per核心的两个酰亚胺位点对称连接的疏水（亲水/亲水链段）被合成，以研究酰亚胺取代基模式对PDI聚集行为的影响。通过紫外可见吸收，荧光和时间分辨光致发光光谱研究了这些PDI的光物理性质。PDI的光物理性质的差异表明（i）在溶液和薄膜中蓝移和变宽的吸收性质，（ii）在溶液中最大发射时红移和变宽的荧光行为，但是，蓝移薄膜中的荧光行为，以及（iii）明显更长的荧光寿命，对应于旋转移位的H型聚集体的存在。通过扫描电子显微镜合理化了通过柱状矩形H型PDI聚集体的面对面排列形成的短程有序棒状微结构。X射线衍射研究表明，形成明确的圆柱状矩形（Colrp）H型PDI聚集体表明，所有PDI的柱内堆积距离几乎恒定，约为3
• Photographic element and process
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP1113330A1

  公开（公告）日：2001-07-04

  Disclosed is a photographic element comprising a light sensitive silver halide emulsion layer having associated therewith a cyan dye forming coupler having Formula (I):    wherein R1 and R3 independently represent hydrogen or an alkyl group; R2 represents a carbocyclic or heterocyclic aromatic group; n represents 1, 2, or 3; each X is an independently selected substituent where at least one X located at a position of the phenyl ring meta or para to the sulfonyl group and is either an alkoxy group having a branched carbon or an aryloxy group; and Z represents hydrogen or a group that can be split off by the reaction of the coupler with an oxidized color-developing compound; provided that the substituents of the compound of formula (I) are selected so that the compound has a melting point of 160°C or less. The element provides improved phase stability during manufacturing while exhibiting satisfactory hue and dye light stability.

  本发明公开了一种摄影元素，包括具有与之关联的青色染料形成偶合剂的光敏银卤化物乳剂层，该偶合剂具有以下式子（I）： 其中，R1和R3独立地代表氢或烷基；R2代表一个环烷或杂环芳香基团；n代表1、2或3；每个X是一个独立选择的取代基，其中至少一个X位于苯环对位或间位的磺酰基旁边，并且是一个具有分支碳的烷氧基或芳氧基；Z代表氢或可以通过偶合剂与氧化的彩色显影化合物反应而分裂的基团；偶合剂的取代基被选择为使化合物的熔点为160℃或更低。该元素在制造过程中提供了改进的相位稳定性，同时表现出令人满意的色相和染料光稳定性。
• PHOTOGRAPHIC COUPLERS HAVING IMPROVED IMAGE DYE LIGHT STABILITY
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP1145078A1

  公开（公告）日：2001-10-17
• US6699650B1
  申请人：——

  公开号：US6699650B1

  公开（公告）日：2004-03-02
• [EN] PHOTOGRAPHIC COUPLERS HAVING IMPROVED IMAGE DYE LIGHT STABILITY<br/>[FR] FORMATEURS PHOTOGRAPHIQUES PRESENTANT UNE PHOTOSTABILITE AMELIOREE DES COLORANTS D'IMAGES
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：WO2000038013A1

  公开（公告）日：2000-06-29

  There is provided a photographic element comprising at least one silver halide emulsion layer having associated therewith a novel phenolic cyan dye-forming coupler of formula (I), wherein X is hydrogen or a group that can be split off by the reaction of the coupler with an oxidised colour developing agent, and one of Y and Z is the group represented by formula (II), wherein each R is independently an unsubstituted or substituted alkyl or aryl group or a 5-10 membered heterocyclic ring which contains one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which ring is unsubstituted or substituted; R1 is hydrogen or an unsubstituted or substituted alkyl or aryl group, R2 is an unsubstituted or substituted alkyl or aryl group or a 5-10 membered heterocyclic ring which contains one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which ring is unsubstituted or substituted R3 is hydrogen of an unsubstituted or substituted alkyl or aryl group, n is 1 or 2, and the other of Y and Z is an unsubstituted or substituted alkyl or aryl group or a 5-10 membered heterocyclic ring which contains one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which ring is unsubstituted or substituted. The couplers for use in the element of the invention yield cyan images of good hue, with good stability to heat, humidity and light, whilst retaining the other properties desirable for good photographic performance.