(1-Methylene-2-oxo-propyl)-carbamic acid benzyl ester | 70772-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Methylene-2-oxo-propyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-(3-oxobut-1-en-2-yl)carbamate
• CAS: 70772-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: UVKMYQBQDAYPNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Methylene-2-oxo-propyl)-carbamic acid benzyl ester 、 邻苯二胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.69h， 以40%的产率得到benzyl {3-[(2-aminophenyl)amino]-3-oxoprop-1-en-2-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Construction of 3-Phthalimido-1,5-benzodiazepine-2-one Derivatives via in situ Activation of N,N-Phthaloyl-serine

  摘要：

  通过在温和条件下生成的N,N-邻苯二甲酰基丝氨酸激活酯和邻苯二胺进行的Michael加成，然后进行环化，得到了3-邻苯二甲酰亚胺基-1,5-苯并二氮杂环-2-酮衍生物，收率中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610026
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基丙氨酸氯甲基甲酮 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1-Methylene-2-oxo-propyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  On the facile dehydrohalogenation of amino acid derived chloromethyl ketones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81363-0

文献信息

• On the facile dehydrohalogenation of amino acid derived chloromethyl ketones.
  作者：E.M. Gordon、Jelka Pluščec、N.G. Delaney、S. Natarajan、J. Sundeen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81363-0

  日期：1984.1
• One-Pot Construction of 3-Phthalimido-1,5-benzodiazepine-2-one Derivatives via in situ Activation of N,N-Phthaloyl-serine
  作者：Nobuhiro Obara、Takeshi Watanabe、Tomohiro Asakawa、Toshiyuki Kan、Takao Tanaka

  DOI：10.1055/s-0037-1610026

  日期：2018.7

  The Michael addition of dehydroalanine-activated ester in situ generated from N,N-phthaloyl-serine with o-phenylenediamine followed by cyclization has been established under mild conditions, which afforded 3-phthalimido-1,5-benzodiazepine-2-one derivatives in moderate to good yields.

  通过在温和条件下生成的N,N-邻苯二甲酰基丝氨酸激活酯和邻苯二胺进行的Michael加成，然后进行环化，得到了3-邻苯二甲酰亚胺基-1,5-苯并二氮杂环-2-酮衍生物，收率中等到良好。