4-oxo-1-(2,4,5-trifluorophenyl)-cyclohexanecarbonitrile | 1037235-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-oxo-1-(2,4,5-trifluorophenyl)-cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 4-Oxo-1-(2,4,5-trifluorophenyl)cyclohexane-1-carbonitrile；4-oxo-1-(2,4,5-trifluorophenyl)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 1037235-15-6
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• 分子量: 253.224
• InChiKey: UJEUVZJZOSLFQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-1-(2,4,5-trifluorophenyl)-cyclohexanecarbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1s,4s)-4-hydroxy-1-(2,4,5-trifluorophenyl)cyclohexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现C-（1-芳基-环己基）-甲胺作为二肽基肽酶IV的选择性，口服可用抑制剂

  摘要：

  作为口服抗糖尿病药，成功推出了二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂，并刺激了这一有前途的治疗方法中对其他化学实体的进一步追求。许多制药公司已经将他们的专利候选人推向诊所，从而导致大量已公布的与DPP IV相关的化学结构。在本文中，我们报道了基于C-（1-芳基-环己基）-甲胺支架的新型DPP IV抑制化学型的发现，以及对低nM效价选择性抑制DPP IV并表现出优异的口服药代动力学的化合物的优化在大鼠中的轮廓。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.118
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯乙腈 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-oxo-1-(2,4,5-trifluorophenyl)-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现C-（1-芳基-环己基）-甲胺作为二肽基肽酶IV的选择性，口服可用抑制剂

  摘要：

  作为口服抗糖尿病药，成功推出了二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂，并刺激了这一有前途的治疗方法中对其他化学实体的进一步追求。许多制药公司已经将他们的专利候选人推向诊所，从而导致大量已公布的与DPP IV相关的化学结构。在本文中，我们报道了基于C-（1-芳基-环己基）-甲胺支架的新型DPP IV抑制化学型的发现，以及对低nM效价选择性抑制DPP IV并表现出优异的口服药代动力学的化合物的优化在大鼠中的轮廓。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.118

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Bäschlin Daniel Kaspar

  公开号：US20130012485A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Compounds of the formula (I) are provided: wherein V, W, X, Y, Z, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and m are as defined in the specification; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. The compounds may be useful in the treatment or prevention of various diseases and conditions in which dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV) is implicated.

  提供了化学式（I）的化合物： 其中V、W、X、Y、Z、R3、R4、R5、R6、R7和m的定义如规范中所述；以及其药学上可接受的盐和前药。这些化合物可能在治疗或预防各种与二肽基肽酶-IV（DPP-IV）有关的疾病和病况中有用。
• WO2008/77597
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of C-(1-aryl-cyclohexyl)-methylamines as selective, orally available inhibitors of dipeptidyl peptidase IV
  作者：Kenji Namoto、Finton Sirockin、Nils Ostermann、Francois Gessier、Stefanie Flohr、Richard Sedrani、Bernd Gerhartz、Jörg Trappe、Ulrich Hassiepen、Alokesh Duttaroy、Suzie Ferreira、Jon M. Sutton、David E. Clark、Garry Fenton、Mandy Beswick、Daniel K. Baeschlin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.118

  日期：2014.2

  The successful launches of dipeptidyl peptidase IV (DPP IV) inhibitors as oral anti-diabetics warrant and spur the further quest for additional chemical entities in this promising class of therapeutics. Numerous pharmaceutical companies have pursued their proprietary candidates towards the clinic, resulting in a large body of published chemical structures associated with DPP IV. Herein, we report the

  作为口服抗糖尿病药，成功推出了二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂，并刺激了这一有前途的治疗方法中对其他化学实体的进一步追求。许多制药公司已经将他们的专利候选人推向诊所，从而导致大量已公布的与DPP IV相关的化学结构。在本文中，我们报道了基于C-（1-芳基-环己基）-甲胺支架的新型DPP IV抑制化学型的发现，以及对低nM效价选择性抑制DPP IV并表现出优异的口服药代动力学的化合物的优化在大鼠中的轮廓。