2,3-bis(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one | 1370415-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,3-bis(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one
• 英文别名: 2,3-Bis (2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-5,6-dihydro-4h-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one；2,3-bis(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-5,6-dihydrothieno[2,3-b]thiopyran-4-one
• CAS: 1370415-47-6
• 化学式: C₂₅H₁₈OS₄
• 分子量: 462.681
• InChiKey: KGRFPHBVOPKHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2,3-bis(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-5,6-dihydro-4Hthieno[2,3-b]thiopyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  The effect of a “push—pull” structure on the turn-on fluorescence of photochromic thio-ketone type diarylethenes

  摘要：

  合成了一系列带有噻吩桥联单元的二芳基乙烯化合物，以研究分子结构与光致变色性能之间的关系。特别是，研究了与化合物1相关的荧光特性。结果表明，带有给电子硫原子和吸电子羰基的六元环对于形成1的荧光“推拉”体系是必要的。

  DOI：

  10.1039/c4pp00320a
• 作为产物：
  描述：

  3-((4,5-bis(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)thiophen-2-yl)thio)propanoic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到2,3-bis(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Photoswitchable fluorescent diarylethene in a turn-on mode for live cell imaging

  摘要：

  合成了一种新的二芳基乙烯衍生的光致变色化合物，该化合物具有很小的细胞毒性、质膜渗透性以及在交替紫外光和可见光照射下细胞内的高效光切换性，并将其应用于活细胞成像。

  DOI：

  10.1039/c2cc30738c

文献信息

• Photoswitchable “Turn-on” Fluorescence Diarylethenes: Substituent Effects on Photochemical Properties and Electrochromism
  作者：Qi Ai、Shichong Pang、Kwang-Hyun Ahn

  DOI：10.1002/chem.201504131

  日期：2016.1.11

  derived from 2,3‐bis(2‐methylbenzo[b]thiophen‐3‐yl)‐5,6‐dihydro‐4H‐thieno[2,3‐b]thiopyran‐4‐one (1) with alkyl and acetyl substituents were synthesized. The photochemical and photophysical properties of these derivatives, including the photoreaction of crystalline 1, were thoroughly investigated to reveal substituent effects on their properties. The results indicated that alkyl substituents did not significantly

  衍生自2,3-双（2-甲基苯并[ b ]噻吩-3-基）-5,6-二氢-4 H-噻吩并[2,3- b ]硫代吡喃的一系列“开启”荧光二芳烃合成了具有烷基和乙酰基取代基的4-one（1）。这些衍生物的光化学和光物理性质，包括晶体1的光反应。进行了彻底研究，揭示了取代基对其性能的影响。结果表明，烷基取代基对二芳烃的吸收和发射光谱没有显着影响。然而，由于π-π共轭的扩展，观察到具有乙酰基取代基的二芳基乙烯有较大的吸收和发射波长偏移。值得注意的是，化合物的所有荧光闭环形式在黑暗中在Cu 2+存在下均异构化为开环形式。EPR结果为c- 1和Cu 2+之间的反应中可能生成的化合物1自由基阳离子中间体的形成提供了明确的证据。。DFT计算发现，基态的活化能的开环1 。+为约9.2千卡摩尔-1比的降低1无铜2+，使得在Cu 2+在室温下催化的威力氧化裂环反应可能的。
• A photoswitchable diarylethene heterodimer for use as a multifunctional logic gate
  作者：Qi Ai、Kwang-Hyun Ahn

  DOI：10.1039/c6ra06301b

  日期：——

  A photoswitchable diarylethene heterodimer was prepared and its applications to logic gates were successfully demonstrated.

  制备了一种可光开关的二芳基乙烯杂二聚体，并成功应用于逻辑门。
• Photoswitchable fluorescent diarylethene in a turn-on mode for live cell imaging
  作者：Shi-Chong Pang、Hyesook Hyun、Seungah Lee、Daeun Jang、Min Jae Lee、Seong Ho Kang、Kwang-Hyun Ahn

  DOI：10.1039/c2cc30738c

  日期：——

  A new diarylethene-derived photochromic compound, with little cytotoxicity, plasma membrane-permeability, and efficient photoswitchability in cells upon alternative UV and visible light irradiation, was synthesized and applied to live cell imaging.

  合成了一种新的二芳基乙烯衍生的光致变色化合物，该化合物具有很小的细胞毒性、质膜渗透性以及在交替紫外光和可见光照射下细胞内的高效光切换性，并将其应用于活细胞成像。
• The effect of a “push—pull” structure on the turn-on fluorescence of photochromic thio-ketone type diarylethenes
  作者：Shichong Pang、Daeun Jang、Woo Sun Lee、Hyeok-Mo Kang、Seung-Ju Hong、Sung Kwan Hwang、Kwang-Hyun Ahn

  DOI：10.1039/c4pp00320a

  日期：2015.4

  a series of diarylethene compounds with a thiophene bridging unit have been synthesized to investigate the relationship between molecular structure and photochromic properties. In particular, the fluorescence properties related to compound 1 were investigated. The results showed that a six-membered ring carrying an electron-donating sulfur atom and an electron-withdrawing carbonyl group is necessary to form a “push–pull” system for the fluorescence of 1.

  合成了一系列带有噻吩桥联单元的二芳基乙烯化合物，以研究分子结构与光致变色性能之间的关系。特别是，研究了与化合物1相关的荧光特性。结果表明，带有给电子硫原子和吸电子羰基的六元环对于形成1的荧光“推拉”体系是必要的。