N-benzyl-5,6-dimethoxy-1H-indol-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5,6-dimethoxy-1H-indol-2-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: NTIDRMYTRBUXHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5,6-dimethoxy-1H-indol-2-carboxamide 、 phenyl vinyl selenone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以66%的产率得到2-benzyl-7,8-dimethoxy-3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A domino approach to pyrazino- indoles and pyrroles using vinyl selenones

  摘要：

  Herein we disclose an efficient and flexible approach to biologically relevant 3,4-dihydropyrazino[1,2-alpha] indol-1(2H)ones and 3,4-dihydropyrrolo[1,2-alpha]pyrazin-1(2H)ones through a domino Michael/intra-molecular nucleophilic substitution pathway using potassium hydroxide in dichloromethane. Variously substituted vinyl selenones and 1H-indole-2-carboxamides or 1H-pyrrole-2-carboxamides have been employed with success in chemo and regio-selective processes. The introduction of an amino acid portion on the amidic function is well tolerated without racemization. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.044