4-cyanobenz[d]-1,3-oxazine-2-spiro-4'-(1'-propyl)-2'-pyrrolidinone | 1365533-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-cyanobenz[d]-1,3-oxazine-2-spiro-4'-(1'-propyl)-2'-pyrrolidinone
• 英文别名: 2'-Oxo-1'-propylspiro[1,4-dihydro-3,1-benzoxazine-2,4'-pyrrolidine]-8-carbonitrile
• CAS: 1365533-87-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 271.319
• InChiKey: MIHBUFCTPPMGHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobenz[d]-1,3-oxazine-2-spiro-4'-(1'-propyl)-2'-pyrrolidinone 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以62%的产率得到2-(1-propyl-2-oxo-3-pyrrolin-4-yl)amino-3-(chloromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过二有机锌介导的串联烷基化/环化合成 5-取代氨基吡咯并 [3,4-b] 喹啉酮

  摘要：

  摘要 二有机锌试剂与 N-(oxopyrrolin-4-yl)-3-chloromethylbenzonitriles 的反应通过整体单锅串联烷基化/环化序列提供 5-取代的氨基吡咯并 [3,4-b] 喹啉。机理考虑表明，原位生成的邻醌甲基亚胺（氮杂邻二甲苯）作为反应中间体，可以通过共轭加成从二有机锌试剂中捕获烷基。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.542537
• 作为产物：
  描述：

  1-(n-propyl)-3-ethoxycarbonyl-pyrrolidin-2,4-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-cyanobenz[d]-1,3-oxazine-2-spiro-4'-(1'-propyl)-2'-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过二有机锌介导的串联烷基化/环化合成 5-取代氨基吡咯并 [3,4-b] 喹啉酮

  摘要：

  摘要 二有机锌试剂与 N-(oxopyrrolin-4-yl)-3-chloromethylbenzonitriles 的反应通过整体单锅串联烷基化/环化序列提供 5-取代的氨基吡咯并 [3,4-b] 喹啉。机理考虑表明，原位生成的邻醌甲基亚胺（氮杂邻二甲苯）作为反应中间体，可以通过共轭加成从二有机锌试剂中捕获烷基。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.542537

文献信息

• Synthesis of 5-Substituted Aminopyrrolo[3,4-b]quinolinones by a Diorganozinc-Mediated Tandem Alkylation/Cyclization
  作者：James B. Campbell、Judy W. Firor

  DOI：10.1080/00397911.2010.542537

  日期：2012.6

  with N-(oxopyrrolin-4-yl)-3-chloromethylbenzonitriles provides 5-substituted aminopyrrolo[3,4-b]quinolines by an overall single-pot, tandem alkylation/cyclization sequence. Mechanistic considerations suggest an in situ–generated ortho-quinone methide imine (aza-ortho-xylylene) as a reactive intermediate, which may trap an alkyl group from the diorganozinc reagent by a conjugate addition. GRAPHICAL

  摘要 二有机锌试剂与 N-(oxopyrrolin-4-yl)-3-chloromethylbenzonitriles 的反应通过整体单锅串联烷基化/环化序列提供 5-取代的氨基吡咯并 [3,4-b] 喹啉。机理考虑表明，原位生成的邻醌甲基亚胺（氮杂邻二甲苯）作为反应中间体，可以通过共轭加成从二有机锌试剂中捕获烷基。图形概要