4-(4-nitrophenyl)pent-4-enal | 177269-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)pent-4-enal
• CAS: 177269-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: FVWMGNUGCLJDDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)pent-4-enal 、 tert-butyl 2-oxo-3-(triphenylphosphoranylidene)propanoate 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到tert-butyl 6-p-nitrophenyl-1,3,5-cycloheptatrienylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由醛和丙酮酸酯制备的 Wittig 试剂简明合成环庚三烯

  摘要：

  已开发出 1,3,5-环庚三烯的新型简明合成方法。4-取代-4-戊烯醛衍生物与丙酮酸酯制备的Wittig试剂在最佳条件下反应得到1,6-二-和1,6,7-三取代-1,3,5-环庚三烯。屈服。该合成通过使用容易获得的试剂、与先前报道的那些相比更温和的反应条件以及简单的操作而具有优势。此外，基于反应产物，提出了通过分子内 [4+2] 环加成和降芴烯扩环的合理机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153150
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-(4-硝基苯基)-4-氧代丁酸酯 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 4-(4-nitrophenyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  ortho-Halogeno Substituents Effect in Asymmetric Cyclization of 4-Aryl-4-pentenals Using a Rhodium Catalyst

  摘要：

  使用阳离子[Rh((R)-BINAP)]ClO4对4-芳基-4-戊烯醛的不对称环化反应生成了(3R)-3-取代的环戊酮；另一方面，带有邻卤素苯基的4-戊烯醛环化反应则生成了相反的(3S)-产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.881

文献信息

• Ruthenium-catalysed coupling of allyl alcohol with alkynes: A new route to γ,δ-unsaturated acetals and aldehydes
  作者：Sylvie Dérien、Dominique Jan、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00185-8

  日期：1996.4

  γ,δ-Unsaturated acetals and aldehydes have been obtained via a new ruthenium-catalysed coupling of allyl alcohol with alkynes. The branched isomer is regioselectively formed. Comparative studies of catalyst precursors have shown that (C5Me5)Ru(IV) derivatives favours the formation of acetals and that, with (C5Me5)Ru(II) moieties, the reaction can be carried out either in water or without solvent at

  通过新的钌催化的烯丙醇与烯丙醇的偶合反应，获得了γ，δ-不饱和缩醛和醛。支链异构体是区域选择性形成的。催化剂前体的比较研究表明，（C 5 Me 5）Ru（IV）衍生物有利于缩醛的形成，并且对于（C 5 Me 5）Ru（II）部分，该反应既可以在水中进行，也可以在水中进行。在室温下无需溶剂。
• ortho-Halogeno Substituents Effect in Asymmetric Cyclization of 4-Aryl-4-pentenals Using a Rhodium Catalyst
  作者：Masakazu Fujio、Masakazu Tanaka、Xiao-Ming Wu、Kazuhisa Funakoshi、Kiyoshi Sakai、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1246/cl.1998.881

  日期：1998.9

  Asymmetric cyclization of 4-aryl-4-pentenals by using a cationic [Rh((R)-BINAP)]ClO4 afforded (3R)-3-substituted cyclopentanones; on the other hand, the cyclization of 4-pentenals bearing ortho-halogeno phenyl groups afforded the opposite (3S)-ones.

  使用阳离子[Rh((R)-BINAP)]ClO4对4-芳基-4-戊烯醛的不对称环化反应生成了(3R)-3-取代的环戊酮；另一方面，带有邻卤素苯基的4-戊烯醛环化反应则生成了相反的(3S)-产物。
• Concise synthesis of cycloheptatrienes from aldehydes and the Wittig reagent prepared from pyruvic ester
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Kanta Chino、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153150

  日期：2021.6

  and concise synthesis of 1,3,5-cycloheptatrienes has been developed. The reaction of 4-substituted-4-pentenal derivatives with the Wittig reagent prepared from pyruvic ester under the optimal conditions proceeded to give 1,6-di- and 1,6,7-trisubstituted-1,3,5-cycloheptatrienes in moderate yield. The synthesis is advantageous through its use of readily available reagents, milder reaction conditions compared

  已开发出 1,3,5-环庚三烯的新型简明合成方法。4-取代-4-戊烯醛衍生物与丙酮酸酯制备的Wittig试剂在最佳条件下反应得到1,6-二-和1,6,7-三取代-1,3,5-环庚三烯。屈服。该合成通过使用容易获得的试剂、与先前报道的那些相比更温和的反应条件以及简单的操作而具有优势。此外，基于反应产物，提出了通过分子内 [4+2] 环加成和降芴烯扩环的合理机制。