4-trimethylsilylethynylphenyl azide | 669090-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trimethylsilylethynylphenyl azide
• 英文别名: 2-(4-Azidophenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 669090-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃Si
• 分子量: 215.33
• InChiKey: CLVIDIGEEDLJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylsilylethynylphenyl azide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到4-ethynylphenyl azide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯基乙炔的区域异构重氮叠氮化物的光解作用通过基质分离光谱法和DFT计算进行研究。

  摘要：

  一系列1,2-二苯基乙炔的重氮化物在低温下在基质中光解，并通过IR，UV / vis方法与ESR研究相结合来表征瞬态光产物。理论计算还用于了解实验结果。在苯基叠氮化物上引入苯基乙炔基对光化学途径的影响很小。因此，在光激发下，（苯基乙炔基）苯基叠氮化物提供了相应的三重态氮，其与相应的氮杂环庚七烯处于光平衡中。与之形成鲜明对比的是，叠氮基苯基乙炔基不仅对叠氮化物的光化学途径表现出显着的影响，而且对光产物的电子和分子结构也表现出显着的影响。作用方式取决于二苯基乙炔单元中叠氮化物基团的相对位置。每当两个叠氮化物基团相对于彼此处于共轭位置时，例如在p，p'-，o，o'-和p，o'-bis（叠氮化物）中，叠氮化物总是导致形成a quinoidal diimine diradical，其中不成对的电子在π共轭中广泛离域。当将叠氮化物基团引入间位时，情况发生了相当大的变化。因此，在m.m′-异构体的光解中

  DOI：

  10.1039/b308138a
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-四甲基-2-[4-[(三甲基硅基)乙炔基]苯基]-1,3,2-二氧杂硼烷 在 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-trimethylsilylethynylphenyl azide
  参考文献：
  名称：

  由双核镍配合物实现的芳基叠氮化物催化合成偶氮芳烃

  摘要：

  偶氮芳烃是有价值的发色团，已被广泛用作分子机器和生物活性化合物中的光开关元件。在这里，我们报告了一种催化氮烯二聚反应，该反应提供了结构和电子上多样化的偶氮芳烃。该反应使用芳基叠氮化物作为氮烯前体并仅产生气态 N2 作为副产物。通过避免使用化学计量氧化还原试剂，可以容忍广泛的有机官能团，并且避免了当前方法的常见副产物。发现具有 Ni-Ni 键的催化剂相对于仅包含单个 Ni 中心的催化剂具有独特的效果。描述了这种核效应的机械起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00503

文献信息

• Modular synthesis of bis- and tris-1,2,3-triazoles by permutable sequential azide–aryne and azide–alkyne cycloadditions
  作者：Suguru Yoshida、Takako Nonaka、Takamoto Morita、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c4ob01654h

  日期：——

  the basis of sequential azide–aryne and azide–alkyne cycloadditions. The key to success was efficient halogen–metal exchange reaction-mediated generation of aryne from ortho-iodoaryl triflates bearing a base-sensitive terminal alkyne moiety, which was achieved using trimethylsilylmethyl Grignard reagent.

  在顺序叠氮化物-芳烃和叠氮化合物-炔烃环加成反应的基础上，开发了包括苯并三唑结构在内的双-和三-1,2,3-三唑的模块化合成方法。成功的关键是由卤素-金属交换反应介导的从带有碱敏性末端炔基部分的邻碘代芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃，这是使用三甲基甲硅烷基甲基格氏试剂实现的。
• Sugar-based novel chiral macrocycles for inclusion applications and chiral recognition
  作者：Ankita Singh、Vinod Khatri、Shashwat Malhotra、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1016/j.carres.2015.12.006

  日期：2016.2

  A convergent template assisted synthesis of sugar-based chiral macrocycles has been achieved. The host-guest inclusion studies have revealed significant interactions of the synthesized macrocycle with primary over secondary ammonium salt. The chiral macrocyle also discriminates between D- and L-phenylalanine methyl ester hydrochlorides as revealed by (1)H NMR spectral studies on the mixture of the

  已经实现了收敛模板辅助的基于糖的手性大环化合物的合成。主客体夹杂物研究表明，合成的大环化合物与伯铵盐相比于伯铵盐具有明显的相互作用。如对主体和客体分子的混合物的（1）1 H NMR光谱研究所揭示的，手性大环化合物还区分了D-和L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐。
• Catalytic Azoarene Synthesis from Aryl Azides Enabled by a Dinuclear Ni Complex
  作者：Ian G. Powers、John M. Andjaba、Xuyi Luo、Jianguo Mei、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.8b00503

  日期：2018.3.21

  machines and biologically active compounds. Here, we report a catalytic nitrene dimerization reaction that provides access to structurally and electronically diverse azoarenes. The reaction utilizes aryl azides as nitrene precursors and generates only gaseous N2 as a byproduct. By circumventing the use of a stoichiometric redox reagent, a broad range of organic functional groups are tolerated, and common

  偶氮芳烃是有价值的发色团，已被广泛用作分子机器和生物活性化合物中的光开关元件。在这里，我们报告了一种催化氮烯二聚反应，该反应提供了结构和电子上多样化的偶氮芳烃。该反应使用芳基叠氮化物作为氮烯前体并仅产生气态 N2 作为副产物。通过避免使用化学计量氧化还原试剂，可以容忍广泛的有机官能团，并且避免了当前方法的常见副产物。发现具有 Ni-Ni 键的催化剂相对于仅包含单个 Ni 中心的催化剂具有独特的效果。描述了这种核效应的机械起源。
• Photolysis of regioisomeric diazides of 1,2-diphenylacetylenes studied by matrix-isolation spectroscopy and DFT calculations
  作者：Hideo Tomioka、Shinji Sawai

  DOI：10.1039/b308138a

  日期：——

  position of azide groups in the diphenylacetylene unit. Whenever two azide groups were situated in a conjugating position with respect to each other, as in p,p'-, o,o'-, and p,o'-bis(azides), the azides always resulted in the formation of a quinoidal diimine diradical in which unpaired electrons were extensively delocalizedin the pi-conjugation. The situation changed rather dramatically when azide groups

  一系列1,2-二苯基乙炔的重氮化物在低温下在基质中光解，并通过IR，UV / vis方法与ESR研究相结合来表征瞬态光产物。理论计算还用于了解实验结果。在苯基叠氮化物上引入苯基乙炔基对光化学途径的影响很小。因此，在光激发下，（苯基乙炔基）苯基叠氮化物提供了相应的三重态氮，其与相应的氮杂环庚七烯处于光平衡中。与之形成鲜明对比的是，叠氮基苯基乙炔基不仅对叠氮化物的光化学途径表现出显着的影响，而且对光产物的电子和分子结构也表现出显着的影响。作用方式取决于二苯基乙炔单元中叠氮化物基团的相对位置。每当两个叠氮化物基团相对于彼此处于共轭位置时，例如在p，p'-，o，o'-和p，o'-bis（叠氮化物）中，叠氮化物总是导致形成a quinoidal diimine diradical，其中不成对的电子在π共轭中广泛离域。当将叠氮化物基团引入间位时，情况发生了相当大的变化。因此，在m.m′-异构体的光解中