methyl 2-[(4-cyanophenyl)(2-trimethylsilyl)(ethanesulfonylamino)methyl]acrylate | 929012-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(4-cyanophenyl)(2-trimethylsilyl)(ethanesulfonylamino)methyl]acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-cyanophenyl)-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 929012-64-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄SSi
• 分子量: 380.54
• InChiKey: PHHZRNPQRXJHSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4-cyanophenyl)(2-trimethylsilyl)(ethanesulfonylamino)methyl]acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-(4-cyanophenyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基乙磺酰基（SES）与甲苯磺酰基（Ts）保护基在制备含氮五元环的过程中的关系。取代吡咯啉和吡咯烷类化合物合成的新途径

  摘要：

  在通过氮杂-Baylis-Hillman /烷基化/ RCM路线获得的含氮五元环的制备中，将2-三甲基甲硅烷基乙磺酰基（或SES）保护基与甲苯磺酰基（Ts）进行了比较。Ts保护的吡咯啉的脱保护仅产生吡咯，而相同的SES保护的化合物的脱保护则根据脱保护条件而产生吡咯或游离胺吡咯。将SES保护的吡咯啉加氢生成具有出色的非对映选择性的吡咯烷。通过HF介导的SES基团的脱保护得到游离的胺吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo062239p
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)乙磺酰胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 、 4-氰基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到methyl 2-[(4-cyanophenyl)(2-trimethylsilyl)(ethanesulfonylamino)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基乙磺酰基（SES）与甲苯磺酰基（Ts）保护基在制备含氮五元环的过程中的关系。取代吡咯啉和吡咯烷类化合物合成的新途径

  摘要：

  在通过氮杂-Baylis-Hillman /烷基化/ RCM路线获得的含氮五元环的制备中，将2-三甲基甲硅烷基乙磺酰基（或SES）保护基与甲苯磺酰基（Ts）进行了比较。Ts保护的吡咯啉的脱保护仅产生吡咯，而相同的SES保护的化合物的脱保护则根据脱保护条件而产生吡咯或游离胺吡咯。将SES保护的吡咯啉加氢生成具有出色的非对映选择性的吡咯烷。通过HF介导的SES基团的脱保护得到游离的胺吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo062239p

文献信息

• 2-Trimethylsilylethanesulfonyl (SES) versus Tosyl (Ts) Protecting Group in the Preparation of Nitrogen-Containing Five-Membered Rings. A Novel Route for the Synthesis of Substituted Pyrrolines and Pyrrolidines
  作者：Valérie Declerck、Hassan Allouchi、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1021/jo062239p

  日期：2007.2.1

  aza-Baylis−Hillman/alkylation/RCM route. While deprotection of Ts-protected pyrrolines gave only pyrroles, deprotection of the same SES-protected compounds gave either pyrroles or free amine pyrrolines depending on the deprotection conditions. The SES-protected pyrrolines were hydrogenated to yield pyrrolidines with an excellent diastereoselectivity. Free amine pyrrolidines were obtained by HF-mediated

  在通过氮杂-Baylis-Hillman /烷基化/ RCM路线获得的含氮五元环的制备中，将2-三甲基甲硅烷基乙磺酰基（或SES）保护基与甲苯磺酰基（Ts）进行了比较。Ts保护的吡咯啉的脱保护仅产生吡咯，而相同的SES保护的化合物的脱保护则根据脱保护条件而产生吡咯或游离胺吡咯。将SES保护的吡咯啉加氢生成具有出色的非对映选择性的吡咯烷。通过HF介导的SES基团的脱保护得到游离的胺吡咯烷。