3,5-bis-ethoxycarbonyl-1,2,6-trimethyl-pyridinium; perchlorate | 59348-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis-ethoxycarbonyl-1,2,6-trimethyl-pyridinium; perchlorate
• 英文别名: 3,5-Bis-aethoxycarbonyl-1,2,6-trimethyl-pyridinium; Perchlorat；3,5-Bis(ethoxycarbonyl)-1,2,6-trimethylpyridin-1-ium perchlorate；diethyl 1,2,6-trimethylpyridin-1-ium-3,5-dicarboxylate;perchlorate
• CAS: 59348-51-5
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₄*ClO₄
• 分子量: 365.768
• InChiKey: FLANIWAKYLCANR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-ethoxycarbonyl-1,2,6-trimethyl-pyridinium; perchlorate 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 1,2,6-trimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Brook; Karrer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 605, p. 1,6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 sodium perchlorate 、 sodium hydride 、 Ammonium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3,5-bis-ethoxycarbonyl-1,2,6-trimethyl-pyridinium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶和1,4-二氢吡啶对氢供体能力和活性的比较

  摘要：

  本文详细比较了 PNAH、HEH 和 PYH 的 1,2-二氢吡啶和 1,4-二氢吡啶异构体在氢化物转移反应中的热力学驱动力和动力学内力。对于 1,2-PNAH 和 1,4-PNAH，热力学驱动力、动力学本征势垒和热动力学参数的值分别为 60.50 和 61.90 kcal/mol、27.92 和 26.34 kcal/mol、44.21 和 44.12 kcal /mol，分别。对于 1,2-HEH 和 1,4-HEH，热力学驱动力、动力学本征势垒和热动力学参数的值分别为 63.40 和 65.00 kcal/mol、31.68 和 34.96 kcal/mol、47.54 和 49.98 kcal /mol，分别。对于 1,2-PYH 和 1,4-PYH，热力学驱动力、动力学本征势垒和热动力学参数的顺序为 69.90 和 72.60 kcal/mol，33。分别为 06 和 25.74

  DOI：

  10.3390/molecules27175382

文献信息

• Zur Kenntnis der Dihydro-pyridin-Verbindungen
  作者：W. Traber、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19580410715

  日期：——

  6-Dimethyl-3,5-dicarbäthoxy-dihydro-pyridin (VI) sowie die isomeren 1,2,6-Trimethyl-3,5-dicarbäthoxy-dihydro-pyridine (IV und XII) wurden hergestellt, genau untersucht und ihre Konstitutionsformeln ermittelt. UV.- und IR.-Spektren dieser Verbindungen werden mitgeteilt. Ausserdem wird ein neues N-Methyl-dihydro-nicotinsäureamid beschrieben, in welchem sehr wahrscheinlich das 1,6-Dihydroderivat vorliegt; für

  2,6-二甲基-4-苯基-3,5-二甲乙氧基-二氢吡啶（I），异构体1,2,6-三甲基-4-苯基-3,5-二甲乙氧基-二氢吡啶（II和X ），2,4,6-三甲基-3,5-二碳乙氧基-二氢吡啶（V），异构体1,2,4,6-四甲基-3,5-二碳乙氧基-二氢吡啶（III和XI），制备了2,6-二甲基-3,5-二甲乙氧基-二氢吡啶（VI）和1,2,6-三甲基-3,5-二甲乙氧基-二氢吡啶（IV和XII）异构体，对其进行了仔细检查并进行了仔细研究。确定宪法公式。报道了这些化合物的UV和IR光谱。另外，描述了一种新的N-甲基-二氢-烟酰胺，其中很可能存在1，6-二氢衍生物。对于久负盛名的N-甲基-二氢-烟酰胺，与其他作者一致，因此认为1,4-二氢结构是可能的。
• A direct method based on hydride exchange for determining the redox potentials of 1,4-dihydropyridines related structurally to nicotine adenine dinucleotide (NADH)
  作者：Richard M. Kellogg、Oscar Piepers

  DOI：10.1039/c39820000402

  日期：——

  The relative two-electron redox potentials of N-substituted 1,4-dihydropyridines related to NADH can be determined by a direct method in which the equilibrium composition of a 1,4-dihydropyridine–pyridinium salt mixture is determined by 1H n.m.r. spectroscopy.

  可以通过直接方法确定与NADH相关的N-取代的1,4-二氢吡啶的相对两电子氧化还原电势，该方法通过1 H nmr光谱法确定1,4-二氢吡啶-吡啶盐混合物的平衡组成。
• Mumm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 443, p. 295
  作者：Mumm

  DOI：——

  日期：——
• Brook; Karrer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 605, p. 1,6
  作者：Brook、Karrer

  DOI：——

  日期：——
• Comparison between 1,2-Dihydropyridine and 1,4-Dihydropyridine on Hydride-Donating Ability and Activity
  作者：Jin-Ye Zhang、Xiao-Qing Zhu

  DOI：10.3390/molecules27175382

  日期：——

  In this paper, detailed comparisons of the driving force in thermodynamics and intrinsic force in the kinetics of 1,2-dihydropyridine and 1,4-dihydropyridine isomers of PNAH, HEH, and PYH in hydride transfer reactions are made. For 1,2-PNAH and 1,4-PNAH, the values of the thermodynamic driving forces, kinetic intrinsic barriers, and thermo-kinetic parameters are 60.50 and 61.90 kcal/mol, 27.92 and

  本文详细比较了 PNAH、HEH 和 PYH 的 1,2-二氢吡啶和 1,4-二氢吡啶异构体在氢化物转移反应中的热力学驱动力和动力学内力。对于 1,2-PNAH 和 1,4-PNAH，热力学驱动力、动力学本征势垒和热动力学参数的值分别为 60.50 和 61.90 kcal/mol、27.92 和 26.34 kcal/mol、44.21 和 44.12 kcal /mol，分别。对于 1,2-HEH 和 1,4-HEH，热力学驱动力、动力学本征势垒和热动力学参数的值分别为 63.40 和 65.00 kcal/mol、31.68 和 34.96 kcal/mol、47.54 和 49.98 kcal /mol，分别。对于 1,2-PYH 和 1,4-PYH，热力学驱动力、动力学本征势垒和热动力学参数的顺序为 69.90 和 72.60 kcal/mol，33。分别为 06 和 25.74