N-(4-氯苄基)乙酰胺 | 57058-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苄基)乙酰胺
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)acetamide
• 英文别名: N-(p-chlorobenzyl)acetamide；N-((4-Chlorophenyl)methyl)acetamide；N-[(4-chlorophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 57058-33-0
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00757368
• 分子量: 183.637
• InChiKey: WKBSEJMYQYVFJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苄基)乙酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Direct Oxidation of N‐Benzylamides to Aldehydes or Ketones by N‐Bromosuccinimide

  摘要：

  A simple and efficient approach for the one-pot transformation of N-benzylamides to aldehydes or ketones under mild conditions was reported. All the 20 substrates gave moderate to excellent oxidative yields under the optimized conditions. Our study may provide a new approach for the one-pot synthesis of aldehydes or ketones from the corresponding amides.

  DOI：

  10.1080/00397910801929697
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzyl phenyl sulfide 在 sodium periodate 、 水 、 3-cyano-N-methyl-quinolinium perchlorate 、 甲苯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-氯苄基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  芳基苄基亚砜的光敏氧化。亲核协助对芳基苄基亚砜自由基阳离子的C–S键裂解的证据。

  摘要：

  一系列芳基苄基亚砜（4-XC 6 H 4 CH 2 SOC 6 H 4 Y +•）的自由基阳离子是通过对3-氰基-N-甲基喹啉鎓高氯酸盐（3- CN-NMQ + ClO 4 –）。稳态光解实验表明，由自由基阳离子中C–S断裂衍生的苄基产物与含硫产物普遍形成。通过激光闪光光解实验明确地建立了亚砜自由基阳离子的形成，表明3-CN-NMQ •（λmax = 390 nm）和自由基阳离子（λmax = 500–620 nm）。通过LFP实验确定的自由基阳离子的衰变速率常数通过增加芳基亚磺酰基Y取代基的供电子能力而降低，并在较小程度上通过增加苄基X取代基的吸电子能力而降低。已经提出了溶剂亲核辅助C–S键断裂的方法，并通过比较取代基对芳基叔胺中发生的同一过程的影响来支持-丁基亚砜自由基阳离子。DFT计算可用于确定自由基阳离子中的键解离自由能，与单分子C–S键断裂相关的过渡态能以及其结构上的电荷和自旋离域，这也有助于核可亲核助剂。

  DOI：

  10.1021/jo502844e

文献信息

• H-β-zeolite catalyzed transamidation of carboxamides, phthalimide, formamides and thioamides with amines under neat conditions
  作者：Sadu Nageswara Rao、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra16933j

  日期：——

  Efficient transamidation of unactivated carboxamides, phthalimides, formamides and thioamides with amines under solvent-free conditions using H-β-zeolite as a green and recyclable heterogeneous catalyst is described. Easy work up, high purity of the products, recyclability and environmentally-friendly nature of the catalyst are the attractive features of the present methodology. This is the first report

  描述了在无溶剂条件下使用H-β沸石作为绿色可循环使用的非均相催化剂，将未活化的羧酰胺，邻苯二甲酰亚胺，甲酰胺和硫代酰胺与胺进行有效的氨基转移。易于加工，产物的高纯度，催化剂的可回收性和对环境友好的性质是本方法的吸引人的特征。这是在异质条件下硫酰胺转氨作用的第一份报告。
• Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Alkylamides Catalyzed by <i>N</i>-Hydroxyphthalimide under Mild Conditions. Polar and Enthalpic Effects
  作者：Francesco Minisci、Carlo Punta、Francesco Recupero、Francesca Fontana、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/jo016398e

  日期：2002.4.1

  O(2), catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI) and Co(II) salt, leads under mild conditions to carbonyl derivatives (aldehydes, ketones, carboxylic acids, imides) whose distribution depends on the nature of the alkyl group and on the reaction conditions. Primary N-benzylamides lead to imides and aromatic aldehydes at room temperature without any appreciable amount of carboxylic acids, while under the

  由N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和Co（II）盐催化的O（2）对N-烷基酰胺的氧化在温和条件下导致羰基衍生物（醛，酮，羧酸，酰亚胺）的分布取决于性质烷基的取代基和反应条件。N-苄基伯酰胺在室温下可生成酰亚胺和芳族醛，而无需添加任何量的羧酸，而在相同条件下，即使在非常低的转化率下，非苄基衍生物也可生成不含痕量醛的羧酸和酰亚胺。这些结果通过邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的夺氢来解释，该邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）与苄基衍生物的反应性受极性作用的支配，因此苄酰胺比相应的醛更具反应性。焓效应是，非苄基酰胺占主导地位，使相应的醛比起始酰胺更具反应性。强调了NHPI中OH键的键解离能（BDE）的重要性。
• Transition-Metal- and Halogen-Free Oxidation of Benzylic sp3 C–H Bonds to Carbonyl Groups Using Potassium Persulfate
  作者：Yixin Hu、Lihong Zhou、Wenjun Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1588429

  日期：2017.9

  prepared from benzyl substrates using potassium persulfate as oxidant with catalytic pyridine in acetonitrile under mild conditions. Neither transition metals nor halogens are involved in the reactions. Aryl carbonyl compounds including acetophenones, benzophenones, imides, and benzoic acids are prepared from benzyl substrates using potassium persulfate as oxidant with catalytic pyridine in acetonitrile

  摘要 苯乙酮，二苯甲酮，酰亚胺和苯甲酸等芳基羰基化合物是在温和的条件下，由过硫酸钾作为氧化剂与催化吡啶在乙腈中，由苄基底物制得的。过渡金属和卤素均不参与反应。 苯乙酮，二苯甲酮，酰亚胺和苯甲酸等芳基羰基化合物是在温和的条件下，由过硫酸钾作为氧化剂与催化吡啶在乙腈中，由苄基底物制得的。过渡金属和卤素均不参与反应。
• [EN] N-HETEROARYLALKYL-2-(HETEROCYCLYL AND HETEROCYCLYLMETHYL) ACETAMIDE DERIVATIVES AS SSTR4 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-HÉTÉROARYLALKYLE-2-(HÉTÉROCYCLYLE ET HÉTÉROCYCLYLMÉTHYLE) ACÉTAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE SSTR4
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2021202781A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, n, R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10, X3, X4 and X5 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with SSTR4.

  揭示了Formula 1的化合物及其药用盐，其中L、n、R1、R2、R6、R7、R8、R9、R10、X3、X4和X5在说明书中有定义。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗与SSTR4相关的疾病、疾患和症状的用途。
• Dynamic Path Bifurcation in the Beckmann Reaction: Support from Kinetic Analyses
  作者：Yutaro Yamamoto、Hiroto Hasegawa、Hiroshi Yamataka

  DOI：10.1021/jo200728t

  日期：2011.6.3

  excellent linear correlations with slopes of near unity. The results support the occurrence of path bifurcation after the rate-determining TS of the Beckmann rearrangement/fragmentation reaction, which has previously been proposed on the basis of molecular dynamics simulations. It was concluded that path-bifurcation phenomenon could be more common than thought and that a reactivity-selectivity argument based

  当迁移基团具有合理的阳离子稳定性时，肟与酰胺的反应（称为贝克曼重排）可能发生断裂，形成碳正离子+腈。CH 3 CN水溶液中1-取代苯基-2-丙酮酮衍生物（7 -X）和相关底物（8 -X，9a -X）的肟磺酸盐的反应既产生了重排产物（酰胺）又产生了裂解产物（醇） ），其比例取决于系统；7 -X的反应主要产生酰胺，而9a -X的主要产物为醇。日志k –log k系统之间的曲线给出了极好的线性相关性，其斜率接近于1。结果支持贝克曼重排/片段化反应的速率确定TS后路径分支的发生，这是先前在分子动力学模拟的基础上提出的。得出的结论是，路径分叉现象可能比想像的更为普遍，并且基于传统TS理论的反应性-选择性论点甚至可能并不总是适用于即使是著名的教科书有机反应。