methyl N-[5-(cyanoacetyl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-l-phenylalaninate | 1243539-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[5-(cyanoacetyl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-l-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[5-(2-cyanoacetyl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-4-yl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1243539-56-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₅
• 分子量: 384.392
• InChiKey: LPZUGSQWANSVAX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[5-(cyanoacetyl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-l-phenylalaninate 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以80%的产率得到(8S)-8-benzyl-5-hydroxy-1,3-dimethyl-2,4,7-trioxo-8,9-dihydropyrimido[4,5-b]azepine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多取代嘧啶并[4,5-b] a庚因的对映体保守合成

  摘要：

  开发了用于合成多取代的嘧啶并[4,5- b ] a庚烷的三步对映体保守方案。首先，通过6-氨基酸-1，3-二甲基尿嘧啶的亲核取代合成1，3-二甲基-6- [ N-（2-烷氧基羰基烷基）氨基]尿嘧啶。随后通过乙酸酐和氰基乙酸的混合物将尿嘧啶酰化，得到相应的5-氰基乙酰化的嘧啶。在最后的步骤中，使嘧啶与相应的醇中的乙醇钠进行Dieckmann环化反应，得到相应的嘧啶并[4,5- b ] a庚因。通过使用N的尿嘧啶-单取代的氨基酸，环化与嘧啶环系统的开环结合，得到多取代的氮杂pine。 闭环-杂环-立体选择性合成-嘧啶并氮杂卓-亲核取代

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218758
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-4-yl)amino]-3-phenylpropanoate 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.17h， 以51%的产率得到methyl N-[5-(cyanoacetyl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-l-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  多取代嘧啶并[4,5-b] a庚因的对映体保守合成

  摘要：

  开发了用于合成多取代的嘧啶并[4,5- b ] a庚烷的三步对映体保守方案。首先，通过6-氨基酸-1，3-二甲基尿嘧啶的亲核取代合成1，3-二甲基-6- [ N-（2-烷氧基羰基烷基）氨基]尿嘧啶。随后通过乙酸酐和氰基乙酸的混合物将尿嘧啶酰化，得到相应的5-氰基乙酰化的嘧啶。在最后的步骤中，使嘧啶与相应的醇中的乙醇钠进行Dieckmann环化反应，得到相应的嘧啶并[4,5- b ] a庚因。通过使用N的尿嘧啶-单取代的氨基酸，环化与嘧啶环系统的开环结合，得到多取代的氮杂pine。 闭环-杂环-立体选择性合成-嘧啶并氮杂卓-亲核取代

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218758