2-[2-(pyridin-2-yl)-6-vinylphenyl]pyridine | 1369534-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(pyridin-2-yl)-6-vinylphenyl]pyridine
• 英文别名: 2,3-bis(2-pyridyl)styrene；2-(2-Ethenyl-6-pyridin-2-ylphenyl)pyridine；2-(2-ethenyl-6-pyridin-2-ylphenyl)pyridine
• CAS: 1369534-28-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: CEKHEQBNEYQJON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 2-[2-(pyridin-2-yl)-6-vinylphenyl]pyridine 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到2,2'-(3-vinylbenzene-1,2-diyl)-1,1'-methylenedipyridinium diiodide
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶炔的高效合成及其在钴催化苯并环化反应中的应用

  摘要：

  2-吡啶取代的烯炔的钴催化苯环化以中等产率得到2,3-双(2-吡啶基)苯乙烯。与二溴甲烷以及二碘甲烷的反应以良好的产率生成相应的平面手性双吡啶鎓盐。另一方面，使用 RCHBr2 类型的试剂进行转化以提供非对映异构体产品，导致所需的转化率。然而，这些产品不能以纯形式获得。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338384
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基乙炔基)吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (dppp)CoBr₂ 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[2-(pyridin-2-yl)-6-vinylphenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶炔的高效合成及其在钴催化苯并环化反应中的应用

  摘要：

  2-吡啶取代的烯炔的钴催化苯环化以中等产率得到2,3-双(2-吡啶基)苯乙烯。与二溴甲烷以及二碘甲烷的反应以良好的产率生成相应的平面手性双吡啶鎓盐。另一方面，使用 RCHBr2 类型的试剂进行转化以提供非对映异构体产品，导致所需的转化率。然而，这些产品不能以纯形式获得。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338384

文献信息

• Regioselective solvent-dependent benzannulation of conjugated enynes
  作者：Florian Pünner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1039/c2cc30777d

  日期：——

  transformation of enynes under cobalt-catalysis leads to symmetrical benzannulation products in dichloromethane. In tetrahydrofuran the cobalt-catalysed reactions afforded the unprecedented unsymmetrical benzannulation products in moderate to good yields and good regioselectivities. In addition, cyclotrimerisation of the alkyne subunit can be realised when electron-deficient enynes are applied in the

  钴催化下烯炔的转化导致二氯甲烷中对称的苄环化产物。在四氢呋喃中，钴催化的反应以中等至良好的产率和良好的区域选择性提供了空前的不对称苯环化产物。另外，当将缺电子的炔烃用于钴催化的转化中以四氢呋喃为溶剂生成1,2,4-三乙烯基苯衍生物时，可以实现炔烃亚基的环三聚。
• Efficient Synthesis of 2-Pyridylenynes and Application in Cobalt-Catalysed Benzannulation Reactions
  作者：Gerhard Hilt、Philipp Röse、Florian Pünner、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-0033-1338384

  日期：——

  The cobalt-catalysed benzannulation of 2-pyridine-substituted enynes gave 2,3-bis(2-pyridyl)styrenes in moderate yields. The reaction with dibromomethane as well as diiodomethane generated the corresponding planar-chiral bispyridinium salts in good yields. On the other hand, the transformations with reagents of the type RCHBr2 to afford diastereomeric products led to the desired conversion. However

  2-吡啶取代的烯炔的钴催化苯环化以中等产率得到2,3-双(2-吡啶基)苯乙烯。与二溴甲烷以及二碘甲烷的反应以良好的产率生成相应的平面手性双吡啶鎓盐。另一方面，使用 RCHBr2 类型的试剂进行转化以提供非对映异构体产品，导致所需的转化率。然而，这些产品不能以纯形式获得。