N-t-butoxycarbonyl-S-4-methoxybenzyl-L-cysteine thioamide | 191166-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-S-4-methoxybenzyl-L-cysteine thioamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-amino-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-sulfanylidenepropan-2-yl]carbamate
• CAS: 191166-58-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃S₂
• 分子量: 356.51
• InChiKey: MKVCXZLSNOPPBE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-S-4-methoxybenzyl-L-cysteine thioamide 、 6-bromoacetyl-3-ethoxy-2,5-bis(4-ethoxycarbonyl-2-thiazolyl)pyridine 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以48.2 mg的产率得到6-{2-[1-(t-butoxycarbonylamino)-2-(p-methoxybenzylthio)ethyl]-4-thiazolyl}-3-ethoxy-2,5-bis(4-ethoxycarbonyl-2-thiazolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗生素那西肽的片段A衍生物的合成

  摘要：

  使用5-氰基-3-羟基吡啶(2)作为起始材料，分8步将两个4-乙氧基羰基噻唑基引入3-羟基吡啶的2-和5-位。通过将2-取代的4-噻唑基逐步引入6-位，将最后一步获得的吡啶衍生物转化为片段A衍生物(21)。通过14步形成21的总产率为7.6%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1391
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Cys(Meb)-OSu 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-t-butoxycarbonyl-S-4-methoxybenzyl-L-cysteine thioamide
  参考文献：
  名称：

  抗生素那西肽的片段A衍生物的合成

  摘要：

  使用5-氰基-3-羟基吡啶(2)作为起始材料，分8步将两个4-乙氧基羰基噻唑基引入3-羟基吡啶的2-和5-位。通过将2-取代的4-噻唑基逐步引入6-位，将最后一步获得的吡啶衍生物转化为片段A衍生物(21)。通过14步形成21的总产率为7.6%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1391

文献信息

• The synthesis of fragment A of an antibiotic, nosiheptide
  作者：Kazuyuki Umemura、Hirofumi Noda、Juji Yoshimura、Akihito Konn、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00697-7

  日期：1997.5

  Fragment A derivative (13) of nosiheptide, useful for the total synthesis, was obtained by stepwise introduction of the 2,5-bis(4-ethoxycarbonyl)-2-thiazolyl} groups and 6-(2-substituted)-4-thiazolyl} group into 3-hydroxy-5-cyanopyridine(3). The total yield was 7.6% via 14 steps.

  通过逐步引入2,5-双（4-乙氧基羰基）-2-噻唑基}基团和6-（2-取代）-4 -噻唑基}基团形成3-羟基-5-氰基吡啶（3）。通过14个步骤，总产率为7.6％。