2-decyl-4-phenyl-1-buten-3-yne | 76794-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-decyl-4-phenyl-1-buten-3-yne
• 英文别名: (3-methylenetridec-1-yn-1-yl)benzene；(3-Decyl-3-buten-1-ynyl)benzene；3-methylidenetridec-1-ynylbenzene
• CAS: 76794-66-6
• 化学式: C₂₀H₂₈
• 分子量: 268.442
• InChiKey: VMABMDFYBTYYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-十二烷酮 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-decyl-4-phenyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  钯(0)催化剂存在下烯醇磷酸盐与有机铝化合物的交叉偶联反应

  摘要：

  在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下的标题反应在室温下在1,2-二氯乙烷中以良好至极好的产率提供烷基化偶联产物。这种在 C(sp2)-O 裂解下的偶联反应立体特异性地进行。该反应不影响共存的乙烯基硫醚基团。此功能可通过苯硫基取代的烯醇磷酸酯在有或没有烷基化的情况下实现 1,2- 和 1,3- 羰基转座。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.108

文献信息

• Carboncarbon bond formation by cross-coupling of enol phosphates with organoaluminium compounds catalyzed by palladium(O) complex
  作者：Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80120-1

  日期：1980.1

  Trialkylaluminium-mediated alkylation of enol phosphates under the CO bond cleavage is performed stereospecifically in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4. Alkenylation and alkynylation are also described.

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，立体定向进行三烷基铝介导的烯醇磷酸酯在C = O键断裂下的烷基化反应。还描述了烯基化和炔基化。
• A convenient hydroiodination of alkynes using I2/PPh3/H2O and its application to the one-pot synthesis of trisubstituted alkenes via iodoalkenes using Pd-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Yuhei Gonda、Haruna Masuno、Huệ Thị Vũ、Kotaro Yamaguchi、Hiroyuki Shinohara、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.039

  日期：2014.12

  A facile hydroiodination of alkynes using readily-available reagents such as I2, PPh3, and H2O has been developed. This is extended to the one-pot synthesis of trisubstituted alkenes from alkynes via iodoalkenes using Pd-catalyzed cross-coupling and related methods such as the Suzuki–Miyaura cross-coupling, Sonogashira cross-coupling reaction, and Mizoroki–Heck reaction.

  已经开发出使用容易获得的诸如I 2，PPh 3和H 2 O的试剂对炔烃进行加氢碘化的方法。这扩展到使用Pd催化的交叉偶联和相关方法（例如Suzuki-Miyaura交叉偶联，Sonogashira交叉偶联反应和Mizoroki-Heck反应）通过碘代烯烃从炔烃一锅合成三取代烯烃。
• TAKAI, KAZUHIKO;SATO, MITSUYOSHI;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 1, 108-115
  作者：TAKAI, KAZUHIKO、SATO, MITSUYOSHI、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• Cross-coupling Reaction between Enol Phosphates and Organoaluminium Compounds in the Presence of Palladium(0) Catalyst
  作者：Kazuhiko Takai、Mitsuyoshi Sato、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.108

  日期：1984.1

  The title reaction in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) affords alkylative coupling products in good to excellent yields in 1,2-dichloroethane at room temperature. This coupling reaction under C(sp2)–O cleavage proceeds stereospecifically. The reaction does not affect a coexisting vinyl sulfide group. This feature enables 1,2- and 1,3-carbonyl transposition

  在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下的标题反应在室温下在1,2-二氯乙烷中以良好至极好的产率提供烷基化偶联产物。这种在 C(sp2)-O 裂解下的偶联反应立体特异性地进行。该反应不影响共存的乙烯基硫醚基团。此功能可通过苯硫基取代的烯醇磷酸酯在有或没有烷基化的情况下实现 1,2- 和 1,3- 羰基转座。