ethyl {[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thio}acetate | 332912-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl {[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thio}acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
• CAS: 332912-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 298.75
• InChiKey: MABQLDFDXZVZIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thio}acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-Chloro-benzoic acid N'-methyl-hydrazide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A New Method of Reducing 2-Mercapto-Substituted 1,3,4-Oxadizoles: Synthesis of Acylhydrazine Derivatives

  摘要：

  开发了一种使用硼氢化钠/乙酸组合还原不对称1,3,4-恶二唑4a-g合成酰肼5a-g的新方法。随后，酰肼5a-g被转化为其相应的磺酰胺衍生物6a-d。

  DOI：

  10.2174/157017810791514670
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰肼 在 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl {[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thio}acetate
  参考文献：
  名称：

  A New Method of Reducing 2-Mercapto-Substituted 1,3,4-Oxadizoles: Synthesis of Acylhydrazine Derivatives

  摘要：

  开发了一种使用硼氢化钠/乙酸组合还原不对称1,3,4-恶二唑4a-g合成酰肼5a-g的新方法。随后，酰肼5a-g被转化为其相应的磺酰胺衍生物6a-d。

  DOI：

  10.2174/157017810791514670

文献信息

• One-pot Synthesis of 2-Alkylthio-1,3,4-oxadiazole and Bis-(1,3,4-oxadiazole-2-yl)thio alkyl Derivatives from Acid Hydrazides and CS2
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Mohammad Alikarami、Tahereh Hosseinzadeh

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14148

  日期：——

  An efficient and one-pot method for synthesis of 2-alkylthio-1,3,4-oxadiazole derivatives in mild conditions is described. Some novel derivatives such as bis-1,3,4-oxadiazole analogs are also synthesized.

  介绍了一种在温和条件下合成 2-烷硫基-1,3,4-恶二唑衍生物的高效单锅方法。此外，还合成了一些新型衍生物，如双-1,3,4-恶二唑类似物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Phenyloxadiazole Sulfoxide Derivatives as Potent Pseudomonas aeruginosa Biofilm Inhibitors
  作者：Xinyi Ye、Shen Mao、Yasheng Li、Zhikun Yang、Aoqi Du、Hong Wang

  DOI：10.3390/molecules28093879

  日期：——

  Quorum sensing (QS) is an intercellular communication system that plays a key role in the regulation of bacterial virulence and biofilm formation. Studies have revealed that the QS system controls 4–6% of the total number of P. aeruginosa genes, and quorum sensing inhibitors (QSIs) could be a promising target for developing new prevention and treatment strategies against P. aeruginosa infection. In this

  随着抗菌剂的开发，研究人员通过关键调控系统开发了新策略，以在不影响细菌生长的情况下阻断毒力基因的表达。这种策略可以最大限度地减少导致耐药性出现的选择压力。群体感应 (QS) 是一种细胞间通讯系统，在调节细菌毒力和生物膜形成中起着关键作用。研究表明，QS 系统控制着铜绿假单胞菌基因总数的 4-6%，群体感应抑制剂 (QSI) 可能是开发新的铜绿假单胞菌感染预防和治疗策略的有前途的目标。本研究合成了四个系列的苯基恶二唑和苯基四唑亚砜衍生物，并评估了它们对 P. . 铜绿假单胞菌 PAO1 生物膜形成。我们的结果表明，5b 具有生物膜抑制活性，并减少了铜绿假单胞菌中 QS 调节的毒力因子的产生。此外，计算机分子对接研究表明，5b 通过氢键相互作用与铜绿假单胞菌 QS 受体蛋白 LasR 结合。初步的构效关系和对接研究表明，5b作为抗生物膜化合物具有广阔的应用前景，未来将进一步开展研究以解决微生物耐药性问题。铜绿假单胞菌