2(S)-[(1(R)-phenylethyl)amino]octadecane-1,3-diol | 620161-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2(S)-[(1(R)-phenylethyl)amino]octadecane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]octadecane-1,3-diol
• CAS: 620161-21-9
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₂
• 分子量: 405.665
• InChiKey: UODHVAJECLHQIL-AFESJLNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2(S)-[(1(R)-phenylethyl)amino]octadecane-1,3-diol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以91%的产率得到tert-butyl N-((2S,3S)-1,3-dihydroxyoctadecane-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净的2-酰基氮丙啶的有效合成：N-Boc-safingol，N-Boc-D-赤型-神经鞘氨醇和N-Boc-spisulosine的简便合成方法。

  摘要：

  由相应的氮丙啶-2-羧酸酯通过Weinreb's酰胺有效地制备了各种对映体纯的2-酰基氮丙啶，随后进行了有机金属化合物的处理。NaBH4在ZnCl2的存在下，通过NaBH4立体选择性地还原了这些2-acylaziridines的羰基基团，得到具有高非对映选择性和化学收率的赤型1,2-氨基醇。使用这种方法，我们以高收率制备了（1R，2S）-N-Boc-去氧麻黄碱5，N-Boc-红景天醇8，N-Boc-D-赤型-鞘氨醇9和N-Boc-螺旋甜菜碱10。

  DOI：

  10.1021/jo034755a
• 作为产物：
  描述：

  N-[(R)-α-methylbenzyl]-(2S)-aziridine-(N'-methoxy-N'-methyl)carboxamide 在 L-Selectride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2(S)-[(1(R)-phenylethyl)amino]octadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净的2-酰基氮丙啶的有效合成：N-Boc-safingol，N-Boc-D-赤型-神经鞘氨醇和N-Boc-spisulosine的简便合成方法。

  摘要：

  由相应的氮丙啶-2-羧酸酯通过Weinreb's酰胺有效地制备了各种对映体纯的2-酰基氮丙啶，随后进行了有机金属化合物的处理。NaBH4在ZnCl2的存在下，通过NaBH4立体选择性地还原了这些2-acylaziridines的羰基基团，得到具有高非对映选择性和化学收率的赤型1,2-氨基醇。使用这种方法，我们以高收率制备了（1R，2S）-N-Boc-去氧麻黄碱5，N-Boc-红景天醇8，N-Boc-D-赤型-鞘氨醇9和N-Boc-螺旋甜菜碱10。

  DOI：

  10.1021/jo034755a

文献信息

• Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure 2-Acylaziridines:  Facile Syntheses of <i>N</i>-Boc-safingol, <i>N</i>-Boc-<scp>d</scp><i>-erythro</i>-sphinganine, and <i>N</i>-Boc-spisulosine from a Common Intermediate
  作者：Jung Min Yun、Tae Bo Sim、Heung Sik Hahm、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/jo034755a

  日期：2003.10.1

  Various enantiomerically pure 2-acylaziridines were prepared efficiently from the corresponding aziridine-2-carboxylate via Weinreb's amide and the subsequent treatment of organometallic compounds. The carbonyl group of those 2-acylaziridines was stereoselectively reduced by NaBH4in the presence of ZnCl2 to give erythro-1,2-amino alcohols with high diastereoselectivities and chemical yields. Using

  由相应的氮丙啶-2-羧酸酯通过Weinreb's酰胺有效地制备了各种对映体纯的2-酰基氮丙啶，随后进行了有机金属化合物的处理。NaBH4在ZnCl2的存在下，通过NaBH4立体选择性地还原了这些2-acylaziridines的羰基基团，得到具有高非对映选择性和化学收率的赤型1,2-氨基醇。使用这种方法，我们以高收率制备了（1R，2S）-N-Boc-去氧麻黄碱5，N-Boc-红景天醇8，N-Boc-D-赤型-鞘氨醇9和N-Boc-螺旋甜菜碱10。