3,4-Di-O-methylsulfonyl-D-mannitol | 20706-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Di-O-methylsulfonyl-D-mannitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-1,2,5,6-tetrahydroxy-4-methylsulfonyloxyhexan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 20706-72-3
• 化学式: C₈H₁₈O₁₀S₂
• 分子量: 338.357
• InChiKey: VGFGPWKIJVCELG-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Di-O-methylsulfonyl-D-mannitol 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗肿瘤活性的新糖衍生物的合成。十七。1,4：3,6-双（硫代脱水基）-D-ID醇及其2,5-二乙酸酯的合成与氧化。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81726-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-isopropylidene-3,4-bis(methanesulfonyl)-D-mannitol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3,4-Di-O-methylsulfonyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  由取代的己糖醇形成环氧化物

  摘要：

  摘要将1,6-二溴-1,6-二脱氧半乳糖醇（2），1-O-甲磺酰基-D-甘露醇（5）和3,4-二-O-甲磺酰基-D-甘露醇（8）分别转化为接近中性的pH值进入1,2：5,6-二脱水半乳糖醇（4），1,2-脱水D-甘露糖醇（6）和2,3：4,5-二脱水D-ID糖醇（9）。强碱性条件由1，6-二-O-甲磺酰基-D-甘露糖醇（1）产生2,3：4,5-二脱水-L-ID醇（7）。化合物4、6、7和9的结构通过pmr光谱及其对硫代硫酸根和碘离子的反应性得到了证实。1,2：5,6-二脱水-D-甘露醇（3）转化为1,6-二脱氧-1,6-二碘-D-甘露醇，1,6-二溴-1,6-二脱氧-D-描述了甘露糖醇和1，6-二-O-苯甲酰基-D-甘露糖醇和1,2：5,6-二脱水半乳糖醇成1,6-二脱氧-1,6-二碘代半乳糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82130-8

文献信息

• Reaction of some sulfonic esters of D-mannitol with methoxide; synthesis of 2,3:4,5-dianhydro-D-iditol
  作者：R.Stuart Tipson、Alex Cohen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81197-0

  日期：1968.7

  -(methylsulfonyl)- and 3,4-di- O - p -tolylsulfonyl- D -mannitol and their 1,2,5,6-tetraacetates have been synthesized and crystallized. By the action of an excess of methanolic barium methoxide during 2 h at 25°, each of these compounds is converted into 2,3:4,5-dianhydro- D -iditol, the structure of which is assigned on the basis of chemical and physical properties, including n.m.r. spectroscopic evidence

  摘要合成并结晶了3,4-二-O-（甲基磺酰基）-和3,4-二-O-对甲苯磺酰基-D-甘露糖醇及其1,2,5,6-四乙酸酯。在25°C下2小时内，通过过量甲醇甲醇钡的作用，将这些化合物中的每一种转化为2,3：4,5-二氢-D-ID醇，其结构根据化学和化学式确定。物理性质，包括核磁共振光谱证据。
• The formation of epoxides from substituted hexitols
  作者：M. Jarman、W.C.J. Ross

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82130-8

  日期：1969.2

  nearly neutral pH into 1,2:5,6-dianhydrogalactitol ( 4 ), 1,2-anhydro- D -mannitol ( 6 ), and 2,3:4,5-dianhydro- D -iditol ( 9 ). Strongly alkaline conditions yielded 2,3:4,5-dianhydro- L -iditol ( 7 ) from 1,6-di- O -methanesulphonyl- D -mannitol ( 1 ). The structures of compounds 4, 6, 7, and 9 were confirmed by p.m.r. spectroscopy, and by their reactivity towards thiosulphate and iodide ions. The conversion

  摘要将1,6-二溴-1,6-二脱氧半乳糖醇（2），1-O-甲磺酰基-D-甘露醇（5）和3,4-二-O-甲磺酰基-D-甘露醇（8）分别转化为接近中性的pH值进入1,2：5,6-二脱水半乳糖醇（4），1,2-脱水D-甘露糖醇（6）和2,3：4,5-二脱水D-ID糖醇（9）。强碱性条件由1，6-二-O-甲磺酰基-D-甘露糖醇（1）产生2,3：4,5-二脱水-L-ID醇（7）。化合物4、6、7和9的结构通过pmr光谱及其对硫代硫酸根和碘离子的反应性得到了证实。1,2：5,6-二脱水-D-甘露醇（3）转化为1,6-二脱氧-1,6-二碘-D-甘露醇，1,6-二溴-1,6-二脱氧-D-描述了甘露糖醇和1，6-二-O-苯甲酰基-D-甘露糖醇和1,2：5,6-二脱水半乳糖醇成1,6-二脱氧-1,6-二碘代半乳糖醇。
• Synthesis of new sugar derivatives having potential antitumour activity
  作者：J. Kuszmann、P. Sohár

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81726-7

  日期：1972.1