N2-(methylsulfonyl)-N1-{(3aS,4R,6aR)-2-[3-(trifluoromethyl)benzyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-yl}-L-leucinamide | 1228025-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N2-(methylsulfonyl)-N1-{(3aS,4R,6aR)-2-[3-(trifluoromethyl)benzyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-yl}-L-leucinamide
• 英文别名: (2S)-N-[(3aS,4R,6aR)-2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-4-yl]-2-(methanesulfonamido)-4-methylpentanamide
• CAS: 1228025-55-5
• 化学式: C₂₂H₃₂F₃N₃O₃S
• 分子量: 475.576
• InChiKey: QREVORLPMDBERU-NBYUQASBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-2-(3-(trifluoromethyl)benzyl)octahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-amine 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N2-(methylsulfonyl)-N1-{(3aS,4R,6aR)-2-[3-(trifluoromethyl)benzyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-yl}-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  口服活性N型钙通道抑制剂4-氨基环戊吡咯烷类化合物的合成和SAR，用于炎性和神经性疼痛

  摘要：

  已经发现了一系列新的N型钙通道抑制剂。效能和HT-ADME性能的优化为4-氨基环戊吡咯烷类药物口服后具有镇痛作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.074

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED OCTAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-4-AMINES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Stewart Andrew O.

  公开号：US20100130558A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式（I）化合物的钙通道抑制剂，其中L1、L2、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• US8129417B2
  申请人：——

  公开号：US8129417B2

  公开（公告）日：2012-03-06
• Synthesis and SAR of 4-aminocyclopentapyrrolidines as orally active N-type calcium channel inhibitors for inflammatory and neuropathic pain
  作者：Xenia Beebe、Clinton M. Yeung、Daria Darczak、Shashank Shekhar、Timothy A. Vortherms、Loan Miller、Ivan Milicic、Andrew M. Swensen、Chang Z. Zhu、Patricia Banfor、Jill M. Wetter、Kennan C. Marsh、Michael F. Jarvis、Victoria E. Scott、Michael R. Schrimpf、Chih-Hung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.074

  日期：2013.9

  A novel series of N-type calcium channel inhibitors have been discovered. Optimization of potency and HT-ADME properties provides 4-aminocyclopentapyrrolidines with analgesic efficacy after oral dosing.

  已经发现了一系列新的N型钙通道抑制剂。效能和HT-ADME性能的优化为4-氨基环戊吡咯烷类药物口服后具有镇痛作用。