Boc-Gly-L-Trp(Z-L-Ala)-OBn | 1422528-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-L-Trp(Z-L-Ala)-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-[1-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]indol-3-yl]propanoate
• CAS: 1422528-35-5
• 化学式: C₃₆H₄₀N₄O₈
• 分子量: 656.736
• InChiKey: JOKBRYKNJHBXAT-OUTSHDOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-L-Trp(Z-L-Ala)-OBn 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到Gly-L-Trp(Z-L-Ala)-OBn hydrogen chloride
  参考文献：
  名称：

  N-酰基色氨酸单元的 连接，通过7、10、11和12元环过渡态产生天然肽†

  摘要：

  N-酰基色氨酸异肽以化学连接方式通过7、10、11和12元环过渡态进行酰基转移，以生成天然肽，代表了N-酰基色氨酸单元成功进行异肽连接的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c3ob27421g
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸苄酯 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Boc-Gly-L-Trp(Z-L-Ala)-OBn
  参考文献：
  名称：

  N-酰基色氨酸单元的 连接，通过7、10、11和12元环过渡态产生天然肽†

  摘要：

  N-酰基色氨酸异肽以化学连接方式通过7、10、11和12元环过渡态进行酰基转移，以生成天然肽，代表了N-酰基色氨酸单元成功进行异肽连接的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c3ob27421g

文献信息

• Ligations of N-acyl tryptophan units to give native peptides via 7-, 10-, 11- and 12-membered cyclic transition states
  作者：Vadim Popov、Siva S. Panda、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c3ob27421g

  日期：——

  N-Acyl tryptophan isopeptides undergo acyl transfer in chemical ligations via 7-, 10-, 11- and 12-membered cyclic transition states to yield natural peptides, representing the first examples of successful isopeptide ligations from N-acyl tryptophan units.

  N-酰基色氨酸异肽以化学连接方式通过7、10、11和12元环过渡态进行酰基转移，以生成天然肽，代表了N-酰基色氨酸单元成功进行异肽连接的第一个例子。