methyl 2-{(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)methyl}-3-bromo-6-methoxybenzoate | 1213268-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-{(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)methyl}-3-bromo-6-methoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 2-((benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)methyl)-3-bromo-6-methoxybenzoate；methyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonylmethyl)-3-bromo-6-methoxybenzoate
• CAS: 1213268-13-3
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₅S₂
• 分子量: 456.338
• InChiKey: REFCTRHJDBUFOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)methyl}-3-bromo-6-methoxybenzoate 、 2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-arabinose 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到methyl 3-bromo-2-[(E)-2-{(3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}vinyl]-6-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过基于 Julia Olefination 的新型多功能构件合成 (+)-Varitriol 类似物

  摘要：

  (+)-varitriol (1) 类似物的合成是通过使用 Julia 烯化实现的。1 的潜在抗癌特性加上我们对开发能够在 Julia 协议下形成烯烃的构建模块的兴趣构成了我们研究项目的基础。努力旨在合成构件 2 和 3，并探索它们在合成 (+)-varitriol 类似物方面的用途。在此，我们想展示构建块 3 的合成及其与各种取代的芳族、杂环和碳水化合物衍生的醛反应以中等至良好收率生成烯烃 ​​6 的能力，其中 E 作为主要异构体。2与（呋喃糖苷部分）醛5k的成功偶联，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901012
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{(benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl}-3-bromo-6-methoxybenzoate 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到methyl 2-{(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)methyl}-3-bromo-6-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过基于 Julia Olefination 的新型多功能构件合成 (+)-Varitriol 类似物

  摘要：

  (+)-varitriol (1) 类似物的合成是通过使用 Julia 烯化实现的。1 的潜在抗癌特性加上我们对开发能够在 Julia 协议下形成烯烃的构建模块的兴趣构成了我们研究项目的基础。努力旨在合成构件 2 和 3，并探索它们在合成 (+)-varitriol 类似物方面的用途。在此，我们想展示构建块 3 的合成及其与各种取代的芳族、杂环和碳水化合物衍生的醛反应以中等至良好收率生成烯烃 ​​6 的能力，其中 E 作为主要异构体。2与（呋喃糖苷部分）醛5k的成功偶联，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901012

文献信息

• Synthesis of (+)-Varitriol Analogues via Novel and Versatile Building Blocks Based on Julia Olefination
  作者：Annamalai Senthilmurugan、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.200901012

  日期：2010.1

  The synthesis of (+)-varitriol (1) analogues was achieved through the use of Julia olefination. The potential anticancer properties of 1 coupled with our interest in developing building blocks that enable olefin formation under the Julia protocol constitute the basis of our research project. Efforts are aimed at the synthesis of building blocks 2 and 3 and to explore their use towards the synthesis

  (+)-varitriol (1) 类似物的合成是通过使用 Julia 烯化实现的。1 的潜在抗癌特性加上我们对开发能够在 Julia 协议下形成烯烃的构建模块的兴趣构成了我们研究项目的基础。努力旨在合成构件 2 和 3，并探索它们在合成 (+)-varitriol 类似物方面的用途。在此，我们想展示构建块 3 的合成及其与各种取代的芳族、杂环和碳水化合物衍生的醛反应以中等至良好收率生成烯烃 ​​6 的能力，其中 E 作为主要异构体。2与（呋喃糖苷部分）醛5k的成功偶联，