6-(2-chloro-pyridin-3-yl)-5-methyl-3-oxo-4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-3,4-dihydro-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester | 1148547-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2-chloro-pyridin-3-yl)-5-methyl-3-oxo-4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-3,4-dihydro-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-(2-chloropyridin-3-yl)-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazine-2-carboxylate；methyl 6-(2-chloropyridin-3-yl)-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 1148547-36-7
• 化学式: C₁₉H₁₃ClF₃N₃O₃
• 分子量: 423.779
• InChiKey: BBNTWXLIDVRTFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-chloro-pyridin-3-yl)-5-methyl-3-oxo-4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-3,4-dihydro-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester 、 4-(tributylstannyl)benzonitrile 在 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到6-[2-(4-cyano-phenyl)-pyridin-3-yl]-5-methyl-3-oxo-4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-3,4-dihydro-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PYRAZINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHILE ELASTASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-PYRAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ÉLASTASE DES NEUTROPHILES

  摘要：

  本发明提供了式(I)化合物，其中R1、R3、R4、R5、R14、X和W如说明书中所定义，以及这些化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体，以及它们的药学上可接受的盐；连同它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。这些化合物是人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2009058076A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-iodo-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylate 、 2-氯吡啶-3-硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到6-(2-chloro-pyridin-3-yl)-5-methyl-3-oxo-4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-3,4-dihydro-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PYRAZINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHILE ELASTASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-PYRAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ÉLASTASE DES NEUTROPHILES

  摘要：

  本发明提供了式(I)化合物，其中R1、R3、R4、R5、R14、X和W如说明书中所定义，以及这些化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体，以及它们的药学上可接受的盐；连同它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。这些化合物是人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2009058076A1