N-(4-溴-2-(羟甲基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺 | 329281-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴-2-(羟甲基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 329281-02-9
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 356.24
• InChiKey: YSPXTORKOBVQBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴-2-(羟甲基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-溴-2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  的非对称多米诺氮杂迈克尔-反应ø - ñ -保护的氨基苯基α，β不饱和酮：手性官能四氢喹啉结构

  摘要：

  的2,3,4-三取代的四氢喹啉的diastereo-和对映选择性合成已经通过的有机催化多米诺氮杂迈克尔-反应开发ø - Ñ -tosylaminophenylα，β不饱和酮与硝基烯烃。这种有用且简单的多米诺工艺提供了多种高度官能化的四氢喹啉，其中一些不易使用其他方法获得，收率高且非对映和对映选择性极佳（高达> 30：1 dr，> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.114
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-溴-2-(羟甲基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性顺-氯丙二醛-烯烃插入-氧化氯化级联反应：二氯化四氢喹啉的合成

  摘要：

  涉及钯催化级联过程顺-chloropalladation，分子内的烯烃插入，和氧化C-Cl键形成反应证实为二氯化四氢喹啉的以高收率合成（高达93％）。具有拴系的α，β-不饱和羰基部分的N-炔丙基芳基胺经历区域选择性的顺-氯钯化，然后进行Heck型反应以递送四氢喹啉骨架。第二个氯原子的稀有插入被合理化，包括Pd II / IV催化循环和C-Pd II键的氧化裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01295

文献信息

• 1-(2′-Anilinyl)prop-2-yn-1-ol Rearrangement for Oxindole Synthesis
  作者：Prasath Kothandaraman、Bing Qin Koh、Taweetham Limpanuparb、Hajime Hirao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201202606

  日期：2013.2.4

  on NIS (N‐iodosuccinimide)‐mediated cycloisomerization reactions of 1‐(2′‐anilinyl)prop‐2‐yn‐1‐ols to gem‐3‐(diiodomethyl)indolin‐2‐ones and 2‐(iodomethylene)indolin‐3‐ones has been developed. The reactions were shown to be chemoselective, with secondary and tertiary alcoholic substrates exclusively giving the 3‐ and 2‐oxindole products, respectively. In the case of the latter, the transformation features

  依赖于NIS（A合成方法Ñ碘代丁二酰亚胺）丙-2-炔-1-醇向1-（2'-苯胺基） -介导的反应环异构宝石-3-（二碘甲基）二氢吲哚-2-酮和2- （碘亚甲基）吲哚-3-酮已被开发出来。反应被证明是化学选择性的，仲和叔醇底物分别专门提供3-和2-氧吲哚产物。对于后者，该转换具有前所未有的双重1,2-OH和1,2-烷基迁移中继。基于拟议的碘氨基环化物质的密度泛函理论（DFT）计算提供了对产物选择性这一独特差异的见解。
• Brönsted Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Indoles from <i>o</i>-Aminobenzyl Alcohols and Furans
  作者：Alexey Kuznetsov、Anton Makarov、Aleksandr E. Rubtsov、Alexander V. Butin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo402132p

  日期：2013.12.6

  Brönsted acid-catalyzed one-pot synthesis of indoles from o-aminobenzyl alcohols and furans has been developed. This method operates via the in situ formation of aminobenzylfuran, followed by its recyclization into the indole core. The method proved to be efficient for substrates possessing different functional groups, including −OMe, −CO2Cy, and −Br. The resulting indoles can easily be transformed

  已经开发出布朗斯台德酸催化从邻氨基苯甲醇和呋喃一锅合成吲哚的方法。该方法通过原位形成氨基苄基呋喃，然后将其再循环到吲哚核心中来进行。该方法被证明对于具有不同官能团的底物是有效的，包括-OMe、-CO 2 Cy和-Br。所得吲哚可以很容易地转化为不同的支架，包括2,3-和1,2-融合吲哚，以及在C-2位置具有α,β-不饱和酮部分的吲哚。
• Copper-Catalyzed (4+1) Cascade Annulation of Terminal Alkynes with 2-(Tosylmethyl)anilines: Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Xu Yan、Chun-Fang Liu、Xian-Tao An、Xiao-Min Ge、Qing Zhang、Lin-Han Pang、Xu Bao、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03402

  日期：2021.11.19

  alkynes as one-carbon synthons with 2-(tosylmethyl)anilines has been developed for the expeditious synthesis of 2,3-disubstituted indoles, in which in situ generations of aza-o-quinone methides and alkynyl-copper(I) species are involved. This annulation provides an effective method for the assembly of synthetically and structurally interesting 2,3-disubstituted indoles.

  已经开发了一种基于 Cu 催化 (4+1) 级联环化末端炔作为单碳合成子与 2-（甲苯磺酰甲基）苯胺的新策略，用于快速合成 2,3-二取代吲哚，其中原位生成的氮杂Ó -quinone甲基化物和炔基-铜（I）类的参与。这种环化为合成和结构上有趣的 2,3-二取代吲哚的组装提供了一种有效的方法。
• Direct Access to 9-Chloro-1<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]furo[3,4-<i>e</i>]azepin-1-ones via Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular <i>syn</i>-Oxypalladation/Olefin Insertion/sp²-C–H Bond Activation Cascade
  作者：Muthu Karuppasamy、B. S. Vachan、Perumal Vinoth、Isravel Muthukrishnan、Subbiah Nagarajan、Laura Ielo、Vittorio Pace、Subrata Banik、C. Uma Maheswari、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01482

  日期：2019.8.2

  4-e]azepin-1-ones starting from N-propargyl arylamines having a pendant α,β-unsaturated ester scaffold. The mechanism of this sequential process involved intramolecular syn-oxypalladation followed by olefin insertion and ortho sp2-C–Cl bond formation reactions. This high atom- and step-economical cascade sequence generated two heterocycle rings and three new bonds in a single synthetic operation.

  建立了一种有效的Pd（II）催化级联方法，用于从具有侧链α的N-炔丙基芳基胺开始合成9-氯-1 H-苯并[ b ]呋喃[3,4- e ]氮杂-1-酮，β-不饱和酯支架。该顺序过程的机制涉及分子内的顺氧基palpalation，随后的烯烃插入和邻位sp 2 -C-Cl键形成反应。这种高原子和步长经济的级联序列在一次合成操作中产生了两个杂环和三个新键。
• Asymmetric domino aza-Michael–Michael reaction of o-N-protected aminophenyl α,β-unsaturated ketones: construction of chiral functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Shinae Kim、Ki-Tae Kang、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.114

  日期：2014.8

  The diastereo- and enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydroquinolines has been developed through organocatalytic domino aza-Michael–Michael reaction of o-N-tosylaminophenyl α,β-unsaturated ketones with nitroalkenes. This useful and simple domino process afforded diverse highly functionalized tetrahydroquinolines, some of which are not easily accessible using other methodologies

  的2,3,4-三取代的四氢喹啉的diastereo-和对映选择性合成已经通过的有机催化多米诺氮杂迈克尔-反应开发ø - Ñ -tosylaminophenylα，β不饱和酮与硝基烯烃。这种有用且简单的多米诺工艺提供了多种高度官能化的四氢喹啉，其中一些不易使用其他方法获得，收率高且非对映和对映选择性极佳（高达> 30：1 dr，> 99％ee）。