N-(4-溴-2-异丙基苯基)乙酰胺 | 51688-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴-2-异丙基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(4-bromo-2-isopropylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-bromo-2-propan-2-ylphenyl)acetamide
• CAS: 51688-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: JSTILQCDXMMTAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴-2-异丙基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.88h， 生成 2-(4-carboxy-2-isopropylphenyl)hydrazin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  流动辅助合成：SR 142948A 的一个关键片段

  摘要：

  我们报告了一系列多步流动操作，以提供用于组装神经降压素调节剂 SR 142948A 的高级肼中间体。几种新的反应器配置使化学转化成为可能，否则这些化学转化在规模上难以或危险地进行。总体而言，流动方法允许通过短而有效的路线制备千克数量的所需肼。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700904
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基乙酰苯胺 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以12 g的产率得到N-(4-溴-2-异丙基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  供体取代的二苯乙烯基吡嗪类化合物：空间拥挤对UV-Vis吸收和荧光的影响

  摘要：

  通过两次醇醛缩合制备在氮上和相邻位置具有大量取代基的二（对氨基苯乙烯基）吡嗪。吸收和发射光谱受空间位阻增加的影响，因为氮和π系统之间的轨道交叠受到大量基团的调节。强烈的溶剂化变色现象和巨大的斯托克斯频移是由于激发态下供体-受体相互作用的放大所致。质子化首先发生在末端氨基，然后是中央吡嗪的质子化。随着酸强度的增加，吸收光谱和发射光谱首先会变为蓝色，然后再发生红移。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.2978

文献信息

• Novel Phosphinic Acid-Containing Thyromimetics
  申请人：Erion Mark D.

  公开号：US20090028925A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of phosphonic acid-containing T3 mimetics and monoesters thereof, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, co-crystals, and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts and co-crystals of the prodrugs, as well as their preparation and uses for preventing and/or treating metabolic diseases such as obesity, NASH, hypercholesterolemia and hyperlipidemia, as well as associated conditions such as atherosclerosis, coronary heart disease, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome x and diabetes.

  本发明涉及含有磷酸基T3拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟
• Substituted 1-phenyl-3-pyrazolecarboxamides active on neurotensin
  申请人：Sanofi

  公开号：US05723483A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  The invention relates to new substituted 1-phenyl-3-pyrazolecarboxamides having a great affinity for human neurotensin receptors, to a process for preparing them and to pharmaceutical compositions containing them as active principles. More particularly, this invention relates to the discovery that the affinity for neurotensin receptors, especially human neurotensin receptors, is increased by substituting the phenyl group of 1-phenyl-3-pyrazolecarboxamide compounds with particular groups.

  本发明涉及对人类神经降压素受体具有高亲和力的新型取代的1-苯基-3-吡唑甲酰胺，涉及制备它们的方法以及含有它们作为活性成分的药物组合物。更具体地，本发明涉及这样的发现：通过用特定基团取代1-苯基-3-吡唑甲酰胺化合物的苯基部分，可以增加对神经降压素受体，特别是人类神经降压素受体的亲和力。
• Hit-to-Lead Optimization of Mouse Trace Amine Associated Receptor 1 (mTAAR1) Agonists with a Diphenylmethane-Scaffold: Design, Synthesis, and Biological Study
  作者：Grazia Chiellini、Giulia Nesi、Simona Sestito、Sara Chiarugi、Massimiliano Runfola、Stefano Espinoza、Martina Sabatini、Lorenza Bellusci、Annunziatina Laurino、Elena Cichero、Raul R. Gainetdinov、Paola Fossa、Laura Raimondi、Riccardo Zucchi、Simona Rapposelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01092

  日期：2016.11.10

  insights into TAAR1 physiological functions and validation of its therapeutic potential, we recently developed a new class of thyronamine-like derivatives. Among them compound SG2 showed high affinity and potent agonist activity at mouse TAAR1. In the present work, we describe design, synthesis, and SAR study of a new series of compounds (1–16) obtained by introducing specific structural changes at key

  痕量胺相关受体1（TAAR1）是一种G蛋白偶联受体（GPCR），除了痕量胺（TAs）以外，还可以通过多种分子有效激活，包括甲状腺激素衍生物（如3-碘代甲状腺素（T1AM），儿茶酚- O-甲基转移酶产物，如3-甲氧基酪胺和与苯丙胺相关的化合物。因此，TAAR1被认为是药物开发的有希望的目标。为了深入了解TAAR1的生理功能并验证其治疗潜力，我们最近开发了一种新型的胸腺嘧啶样衍生物。其中化合物SG2对小鼠TAAR1具有高亲和力和强效激动剂活性。在当前的工作中，我们描述了一系列新化合物的设计，合成和SAR研究（1 – 16）是通过在我们的铅化合物SG2骨架的关键点引入特定的结构变化而获得的。新合成的化合物中有五个显示出mTAAR1激动剂活性高于SG2和T1AM。选定的二苯甲烷类似物（即1和2）在体外和体内模型中显示出强大的功能活性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel TRβ selective agonists sustained by ADME-toxicity analysis
  作者：Massimiliano Runfola、Simona Sestito、Lorenza Bellusci、Valeria La Pietra、Vincenzo Maria D’Amore、Marta Anna Kowalik、Grazia Chiellini、Sheraz Gul、Andrea Perra、Amedeo Columbano、Luciana Marinelli、Ettore Novellino、Simona Rapposelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112006

  日期：2020.2

  develop selective agonists of the β isoform that could induce some beneficial effects (i.e. lowering triglyceride and cholesterol levels reducing obesity and improving metabolic syndrome), while overcoming most of the adverse T3-dependent side effects. Herein, we describe the drug discovery process sustained by ADME-Toxicity analysis that led us to identify novel agonists with selectivity for the isoform

  尽管三碘甲状腺素（T3）对脂质代谢具有多种有益作用，但其使用受到毒性副反应的阻碍，例如心动过速，心律不齐，心力衰竭，骨骼和肌肉分解代谢以及情绪障碍。由于甲状腺激素受体（TRs）的α同工型是T3相关有害作用的主要原因，因此已经做出了一些努力来开发选择性诱导β同工型的激动剂，这些激动剂可以诱导某些有益作用（例如降低甘油三酸酯和胆固醇水平，降低肥胖症）并改善了代谢综合征），同时克服了大多数不良的T3依赖性副作用。在这里，我们描述了由ADME-毒性分析支持的药物发现过程，该过程使我们确定了对同种型TRβ具有选择性，可接受的脱靶和吸收，分布代谢，排泄和毒性（ADME-Tox）图。在合成的小系列化合物中，衍生物1和3从该分析中显示出可从事临床前研究的“潜在安全性”。体外研究证明，这两种化合物均能够减少HepG2中的脂质蓄积并促进脂解作用，其效果与用作参考药物的T3所产生的效果相当。此外，一项初步的体内
• [EN] NOVEL THYROMIMETICS WITH A BIPHENYLMETHANE SCAFFOLD AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX THYROMIMÉTIQUES AYANT UN ÉCHAFAUDAGE BIPHÉNYLMÉTHANE ET LEUR UTILISATION
  申请人：INTERNATIONAL SOC FOR DRUG DEVELOPMENT S R L

  公开号：WO2020229014A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The invention concerns a compound of Formula (I) or a salt thereof, wherein R1 is H, (C1-C3)alkyl or CF3; R2 is H, (C1-C3)alkyl or CF3; A is CH2COOH, XCH2COOCH2CH3, XCH2COOH, XCH2CH2NH2, where X is nitrogen or oxygen atom; Ar is an aromatic fragment selected from the group consisting of (Ar1), (Ar2) and (Ar3); where R3 is H, -CH3, -CH2CH3 or CH3CO-, R4 is H or -CH3, R5 is H or -CH3, and R6 is H or -CH3. The compounds of Formula (I) can be used in the treatment of diseases modulated by thyroid hormone receptor-beta (TRb or TRβ).

  该发明涉及Formula (I)的化合物或其盐，其中R1为H，(C1-C3)烷基或CF3；R2为H，(C1-C3)烷基或 ；A为CH2COOH，XCH2COOCH2 ，XCH2COOH，XCH2CH2NH2，其中X为氮或氧原子；Ar为从(Ar1)，(Ar2)和(Ar3)组成的芳香基团；其中R3为H，-CH3，-CH2 或 CO-，R4为H或- ，R5为H或- ，R6为H或- 。Formula (I)的化合物可用于治疗由甲状腺激素受体-β（TRb或TRβ）调节的疾病。