N-(4-溴-2-氯苯基)-2-氯乙酰胺 | 195372-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴-2-氯苯基)-2-氯乙酰胺
• 英文名称: 4-bromo-2,2’-dichloroacetanilide
• 英文别名: PCM-0102505；N-(4-bromo-2-chlorophenyl)-2-chloroacetamide
• CAS: 195372-57-7
• 化学式: C₈H₆BrCl₂NO
• mdl: MFCD00157385
• 分子量: 282.952
• InChiKey: CHGAKXUQWOXUKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.746±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴-2-氯苯基)-2-氯乙酰胺 、 N-cyclohexyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-(2-((4-bromo-2-chlorophenyl)amino)-2-oxoethoxy)-3-methoxyphenyl)-N-cyclohexyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  具有香草醛骨架的α-酮酰胺衍生物的设计，合成和生物活性，用于作物疾病。

  摘要：

  设计并合成了一系列带有香草醛骨架的新型α-酮酰胺衍生物。对病毒和细菌进行了生物活性测试。结果表明，一些化合物表现出优异的antitobacco花叶病毒（TMV）的活动，如化合物34表现出90.1％的51.8％的失活的活性和治疗活性和化合物28在500表现出54.8％的固化剂的活性微克毫升-1，相当于商业宁南霉素（灭活91.9％，治愈51.9％）。此外，体外抗菌活性测试说明的是化合物2，22，和33与可用于铅化合物或潜在候选物的商业硫代二唑铜相比，其活性更高。透射电子显微镜和分子对接的结果表明，合成的化合物对TMV外壳蛋白表现出强而显着的结合亲和力，并且可能阻碍TMV颗粒的自组装和增加。这项研究表明，带有香草醛骨架的α-酮酰胺衍生物可用作控制植物病害的新型潜在农药。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00724
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-溴-2-氯苯基)-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有香草醛骨架的α-酮酰胺衍生物的设计，合成和生物活性，用于作物疾病。

  摘要：

  设计并合成了一系列带有香草醛骨架的新型α-酮酰胺衍生物。对病毒和细菌进行了生物活性测试。结果表明，一些化合物表现出优异的antitobacco花叶病毒（TMV）的活动，如化合物34表现出90.1％的51.8％的失活的活性和治疗活性和化合物28在500表现出54.8％的固化剂的活性微克毫升-1，相当于商业宁南霉素（灭活91.9％，治愈51.9％）。此外，体外抗菌活性测试说明的是化合物2，22，和33与可用于铅化合物或潜在候选物的商业硫代二唑铜相比，其活性更高。透射电子显微镜和分子对接的结果表明，合成的化合物对TMV外壳蛋白表现出强而显着的结合亲和力，并且可能阻碍TMV颗粒的自组装和增加。这项研究表明，带有香草醛骨架的α-酮酰胺衍生物可用作控制植物病害的新型潜在农药。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00724

文献信息

• Design, Synthesis, Characterization and Antitubercular Screening of some New 1,2,4-Triazoles Derived from Isonicotinic Acid Hydrazides
  作者：Vaibhav Rajoriya、Varsha Kashaw、Sushil K. Kashaw

  DOI：10.2174/1570180814666170727143806

  日期：2018.3.21

  Background: A new series of substituted 1,2,4-triazoles derivative were synthesized and characterized by IR, 1HNMR, 13CNMR spectra, mass spectroscopy and elemental analysis. Methods: The isonicotinic acid hydrazide (INH) was used as starting material. These synthesized compounds were screened for antitubercular activities by Luciferase Reporter Phase (LRP) assay against drug sensitive reference strain

  背景：合成了一系列新的取代的1,2,4-三唑衍生物，并通过IR，1HNMR，13CNMR光谱，质谱和元素分析对其进行了表征。 方法：以异烟酸酰肼（INH）为起始原料。通过针对药物敏感参考菌株（H37RV）以及对S，H，R和E耐药的结核分枝杆菌（MDR）临床分离株的荧光素酶报告基因阶段（LRP）分析，筛选了这些合成的化合物的抗结核活性。一线药物利福平和异烟肼用作标准药物。 结果：研究表明，除化合物5b和5q外，所有筛选出的化合物均显示出良好至中等的活性。 结论：抗结核活性表明，与异烟肼和利福平相比，1,2,4-三唑第三和第四位基团的取代增强了该活性。
• Design, Synthesis, and Bioactivity of α-Ketoamide Derivatives Bearing a Vanillin Skeleton for Crop Diseases
  作者：Dexia Luo、Shengxin Guo、Feng He、Shunhong Chen、Ali Dai、Renfeng Zhang、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00724

  日期：2020.7.8

  A series of novel α-ketoamide derivatives bearing a vanillin skeleton were designed and synthesized. Bioactivity tests on virus and bacteria were performed. The results indicated that some compounds exhibited excellent antitobacco mosaic virus (TMV) activities, such as compound 34 exhibited an inactivation activity of 90.1% and curative activity of 51.8% and compound 28 exhibited a curative activity

  设计并合成了一系列带有香草醛骨架的新型α-酮酰胺衍生物。对病毒和细菌进行了生物活性测试。结果表明，一些化合物表现出优异的antitobacco花叶病毒（TMV）的活动，如化合物34表现出90.1％的51.8％的失活的活性和治疗活性和化合物28在500表现出54.8％的固化剂的活性微克毫升-1，相当于商业宁南霉素（灭活91.9％，治愈51.9％）。此外，体外抗菌活性测试说明的是化合物2，22，和33与可用于铅化合物或潜在候选物的商业硫代二唑铜相比，其活性更高。透射电子显微镜和分子对接的结果表明，合成的化合物对TMV外壳蛋白表现出强而显着的结合亲和力，并且可能阻碍TMV颗粒的自组装和增加。这项研究表明，带有香草醛骨架的α-酮酰胺衍生物可用作控制植物病害的新型潜在农药。