3-[(2,3,4,6-tetra-O-toluoyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetamido]-propanoic acid | 1423263-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2,3,4,6-tetra-O-toluoyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetamido]-propanoic acid
• 英文别名: 3-[[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[(4-methylbenzoyl)oxy]-6-[(4-methylbenzoyl)oxymethyl]oxan-2-yl]oxyacetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1423263-64-2
• 化学式: C₄₃H₄₃NO₁₃
• 分子量: 781.813
• InChiKey: KQPUTAXMLQBANB-YVQMIQAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2,3,4,6-tetra-O-toluoyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetamido]-propanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以1.36 g的产率得到3-[(2,3,4,6-tetra-O-toluoyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetamido]propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  固体支持物上生物素化多足糖簇的合成

  摘要：

  三价糖缀合物，除了三个不同的糖配体外，每个都带有一个生物素侧臂，已在固体支持物上合成。缀合物组装在正交保护的季戊四醇四胺核心上，该核心通过主链酰胺接头锚定到支持物上。应用肽偶联化学以用β-丙氨酸和完全酰化的糖基乙酸延长三个分支。第四个分支被乙酰丙酸化并用氨基氧基衍生的 D-生物素肟化，然后酸解释放到溶液中。通过甲醇中甲醇催化的酯交换去除酰基保护基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200926
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(2,3,4,6-tetra-O-toluoyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetamido] propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(2,3,4,6-tetra-O-toluoyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetamido]-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  固体支持物上生物素化多足糖簇的合成

  摘要：

  三价糖缀合物，除了三个不同的糖配体外，每个都带有一个生物素侧臂，已在固体支持物上合成。缀合物组装在正交保护的季戊四醇四胺核心上，该核心通过主链酰胺接头锚定到支持物上。应用肽偶联化学以用β-丙氨酸和完全酰化的糖基乙酸延长三个分支。第四个分支被乙酰丙酸化并用氨基氧基衍生的 D-生物素肟化，然后酸解释放到溶液中。通过甲醇中甲醇催化的酯交换去除酰基保护基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200926

文献信息

• Synthesis of Biotinylated Multipodal Glycoclusters on a Solid Support
  作者：Marika Karskela、Miriam von Usedom、Pasi Virta、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/ejoc.201200926

  日期：2012.10.8

  Trivalent glycoconjugates, each bearing a biotin side arm in addition to three different sugar ligands, have been synthesized on a solid support. The conjugates were assembled on an orthogonally protected pentaerythrityl tetramine core that was anchored to the support through a backbone amide linker. Peptide coupling chemistry was applied to elongate three of the branches with β-alanine and a fully

  三价糖缀合物，除了三个不同的糖配体外，每个都带有一个生物素侧臂，已在固体支持物上合成。缀合物组装在正交保护的季戊四醇四胺核心上，该核心通过主链酰胺接头锚定到支持物上。应用肽偶联化学以用β-丙氨酸和完全酰化的糖基乙酸延长三个分支。第四个分支被乙酰丙酸化并用氨基氧基衍生的 D-生物素肟化，然后酸解释放到溶液中。通过甲醇中甲醇催化的酯交换去除酰基保护基团。