(R)-2-(4-bromophenyl)-1-nitropropane | 109757-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-bromophenyl)-1-nitropropane
• 英文别名: (R)-1-bromo-4-(1-nitropropan-2-yl)benzene；1-bromo-4-(1-nitropropan-2-yl)benzene；1-bromo-4-[(2R)-1-nitropropan-2-yl]benzene
• CAS: 109757-75-7
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: QTHOVPHUZHHBID-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-bromophenyl)-1-nitropropane 、 氢化铝锂 生成 2-(4-bromophenyl)propyl amine
  参考文献：
  名称：

  OHTA, HIROMICHI;KOBAYASHI, NAOKI;OZAKI, KAZUHIKO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1802-1804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-丙-1-烯-2-基苯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 Josiphos-7 、 Rh(norbornadiene)2SbF6 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 35.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (R)-2-(4-bromophenyl)-1-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  β，β-二取代硝基烯烃的高对映选择性加氢

  摘要：

  构建基石：已开发出β-芳基-β-烷基二取代硝基烯烃1的高度对映选择性氢化。该方法产生对映体纯的硝基烷2，其是用于化学合成的通用前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201202715

文献信息

• Structure-Based Insight into the Asymmetric Bioreduction of the CC Double Bond of α,β-Unsaturated Nitroalkenes by Pentaerythritol Tetranitrate Reductase
  作者：Helen S. Toogood、Anna Fryszkowska、Victoria Hare、Karl Fisher、Anna Roujeinikova、David Leys、John M. Gardiner、Gill M. Stephens、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1002/adsc.200800561

  日期：——

  Biocatalytic reduction of alpha- or beta-alkyl-beta-arylnitroalkenes provides a convenient and efficient method to prepare chiral substituted nitroalkanes. Pentaerythritol tetranitrate reductase (PETN reductase) from Enterobacter cloacae st. PB2 catalyses the reduction of nitroolefins such as 1-nitrocyclohexene (1) with steady state and rapid reaction kinetics comparable to other old yellow enzyme

  α-或β-烷基-β-芳基硝基烯烃的生物催化还原为制备手性取代硝基烷烃提供了一种方便有效的方法。来自阴沟肠杆菌的季戊四醇四硝酸盐还原酶（PETN 还原酶）。PB2 催化硝基烯烃如 1-硝基环己烯 (1) 的还原，其稳态和快速反应动力学与其他旧的黄色酶同系物相当。此外，它将 2-芳基-1-硝基丙烯 (4a-d) 还原为其等效的 (S)-硝基丙烷 9a-d。该酶显示出对底物 4a-d 的 (Z)-异构体的偏好，以定量收率提供几乎纯的对映体产物 9a-d（ee 高达 > 99%），而相应的 (E)-异构体减少对映选择性 (63-89% ee) 和较低的产品产率。1-Aryl-2-nitropropenes (5a, b) 也被有效地还原，但产物(R)-10具有较低的光学纯度。酶与 1-硝基环己烯 (1) 复合物的结构由 X 射线晶体学确定，揭示了两种底物结合模式，只有一种与氢化物转移相容。PETN
• Highly Enantioselective Reduction of β,β-Disubstituted Aromatic Nitroalkenes Catalyzed by <i>Clostridium sporogenes</i>
  作者：Anna Fryszkowska、Karl Fisher、John M. Gardiner、Gill M. Stephens

  DOI：10.1021/jo800124v

  日期：2008.6.1

  This is the first report of the use of Clostridium sporogenes extracts for enantioselective reduction of C═C double bonds of β,β-disubstituted (1) and α,β-disubstituted nitroalkenes (3). Crude enzyme preparations reduced aryl derivatives 1a−e and 1h, in 35−86% yield with ≥97% ee. Reduction of (E)- and (Z)-isomers of 1c gave the same enantiomer of 2c (≥99% ee). In contrast, α,β-disubstituted nitroalkene

  这是使用产孢梭菌提取物对映选择性还原 β,β-二取代 ( 1 ) 和 α,β-二取代硝基烯烃 ( 3 )的 C=C 双键的第一份报告。粗酶制剂减少芳基衍生物1a-e和1h，产率 35-86%，ee ≥97%。1c的 ( E )- 和 ( Z )- 异构体的还原得到相同的2c对映体(≥ 99% ee)。相比之下，α,β-二取代硝基烯烃3a是一种较差的底物，产生 ( S )- 4a低产率 (10-20%)，ee (30-70% ee) 取决于 NADH 浓度。描述了硝基烯烃1库的有效合成。
• Transfer Hydrogenation in Water: Enantioselective, Catalytic Reduction of (<i>E</i>)-β,β-Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Omid Soltani、Martin A. Ariger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol901332e

  日期：2009.9.17

  A mild catalytic asymmetric transfer hydrogenation of β,β-disubstituted nitroalkenes is reported. Formic acid is used as a reductant in combination with an Ir catalyst. The reaction is conducted in water at low pH and open to air to give adducts in preparatively useful yield and selectivity.

  报道了β，β-二取代的硝基烯烃的轻度催化不对称转移氢化。甲酸与Ir催化剂结合用作还原剂。该反应在低pH值的水中进行并与空气接触，以制备有用的收率和选择性得到加合物。
• Asymmetric Hydrogenation of 2-Aryl-1-nitropropenes by Fermenting Bakers’ Yeast
  作者：Hiromichi Ohta、Kazuhiko Ozaki、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1987.191

  日期：1987.1.5

  2-Aryl-1-nitropropenes were enantioselectively hydrogenated on C=C double bonds by incubation with fermenting bakers’ yeast to afford optically active 2-aryl-1-nitropropanes.

  通过与发酵面包酵母一起孵育，2-Aryl-1-nitropropenes 在 C=C 双键上对映选择性氢化，得到光学活性 2-aryl-1-nitropropanes。
• Generality-Driven Catalyst Development: A Universal Catalyst for Enantioselective Nitroalkene Reduction
  作者：Zihang Deng、Melanie A. Padalino、Julius E. L. Jan、Sangjun Park、Michael W. Danneman、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jacs.3c12436

  日期：2024.1.17

  peptidomimetics. A single new organocatalyst provides high selectivity and substrate generality that is matched only by a combination of metal and organocatalysts. Within organocatalysis, this discovery breaks a 16-year monolithic paradigm, uncovering a powerful new scaffold for enantioselective reduction with behavior that suggests the recognition of a nitroethylene minimal catalaphile.

  破解选择性-通用性悖论是不对称催化中最紧迫的挑战之一。这一障碍阻碍了新方法立即成功地转化为不同的小分子。这对于治疗开发来说尤其是限制速度，因为可用性和结构多样性往往是成功活动的关键组成部分。在这里，我们描述了通用性驱动的对映选择性催化和多种肽模拟物的制备的结合。单一的新型有机催化剂提供了只有金属和有机催化剂的组合才能匹配的高选择性和底物通用性。在有机催化领域，这一发现打破了 16 年的整体范式，揭示了一种强大的新支架，用于对映选择性还原，其行为表明可以识别硝基乙烯最小亲催化化合物。